Naturwisscnschaftliche Wochenschrift. 



N. F. X. Nr. 3 



Unterschied, dafi dicse hellgelb ist und das Blau 

 erst an der Luft ausscheidet. Und so waren (von 

 R. Bohn in dcr B. A.S.I''. 1 )) die ersten Kiipenfarb- 

 stoffe der Anthrachinonreihe, das Indanthren und 

 das Flavanthrcn, entdeckt. 



Seit dieser Entdeckung wird eine ganz enorme 

 Summe von Arbeitskraft auf die Produktion neuer 

 Farbstoffe dieser Klasse verwendet ; denn fast alle 

 zeigen einen so hohen Grad von Echtheit (beim 

 Waschen, gegen Sauren, Alkalien, Chlor, Licht), 

 dafi eigentlich nur derjcnige noch echtcrc Farben 

 verlangen kann, der sie widerstandsfahiger als die 

 damit gefarbte Faser wunscht. Wenige beliebtc 

 Nuancen mit Ausnahme ganz leuclitender, 

 greller - - lassen sich nicht heute schon aus der 

 Kiipe mit Abkommlingen des Anthrachinons farben, 

 die unter den Namen Indanthren-, Algol-, Helin- 

 don-, Cibanon-Farben im Handel sind. 



Neben dem praktisehen haben diese Farben 

 auch viel theoretisches Interesse. Besonders mufitc 

 von Anfang an die Kiipenbildung und der dabei 

 oft auftretende Farbumschlag zu Spekulationen 

 reizen. Dariiber soil das VVichtigste bei den ein- 

 zelnen Farbstoffen berichtet werden, zu deren Be- 

 sprechung wir nun iibergehen wollen. 



Der Entwicklung des Gebietes entsprechend 

 findet sich fast das ganze Material in Patent- 

 schriften niedergelegt, gegeniiber denen die wissen- 

 schaftliche Bearbeitung sehr zuriicktritt. Da nun 



unscre grofiziigig geleiteten , fiihrenden Fabriken 

 fiar jedes neue Anthrachinonderivat und Verfahren 

 patentrechtlichen Schutz nachsuchen, auch wenn 

 deren tcchnischer Wert noch zweifelhaft ist, so 

 kann sich die Auswahl des Stoffes nicht nach 

 dessen praktischer Bedeutung bestimmen; anderer- 

 seits sind bei der Anordnung desselben wissen- 

 schaftliche Gesichtspunkte iiberhaupt nicht zu 

 umgehen. 



Es sollen im folgenden 5 Gruppen von Kiipen- 

 farbstoffen unterschieden werden, namlich: 



1. Azine, 



2. Anthronderivate, 



3. Sekundare Amine, 



4. Schwefelhaltige Kiipenfarbstoffe, 



5. Acridone. 



i. Azine. 



Schon der Entdecker des Indanthrens, R. Bohn, 

 vermutete, dafi dieser Farbstoff durch Zusammen- 

 tritt von 2 Molekulen 2-Aminoanthrachinon unter 

 Oxydation und Bildung des Azinringes 



H 



II 

 HC 



CH 



II 

 CH 



nach folgendem Schema entstehe : 



so dafi also das Indanthren als N-Dihydroanthra- 

 chinon-Azin zu bezeichnen ware. In mehreren 

 wissenschaftlichen Arbeiten bestatigte R. Scholl 

 diese Vermutung, gab eine Erklarung der Wirkung 

 der Kalischmelze und stellte fest, worauf die Bil- 

 dung der Kiipe beruht. Er zeigte, dafi die Kelo- 

 gruppen -- : CO -- bei der Behandlung des Ind- 

 anthrens mit alkalischen Reduktionsmitteln, wie 

 Zinkstaub oder Natriumhydrosulfit (Na. 2 S 2 O 4 ) und 

 Natronlauge, in die ; C-OH-Gruppen iibergehen 

 (ganz oder teilweise); wodurch der Komplex den 

 Charakter einer Saure erhalt und wasserlosliche 

 Alkalisalze bildet. Diese verbinden sich mit der 

 Faser (wie -- dariiber ist man sich ja auch bei 

 anderen Farbstoffen noch nicht einig) und geben 

 beim Auswaschen und Verhangen des Zeuges an 

 der Luft als Oxydationsprodukt das Indanthren 

 zuriick, das nun fest mit der Faser verbunden 

 bleibt und weder durch physikalische noch che- 

 mische Mittel (aufier alkalische Reduktionsmittcl 



') Badischen Anilin- und Soda-Kabrik. 



unter besonderen Bedingungen) daraus entfernt 

 werden kann. 



Unecht ist das Indanthren nur gegen Chlor: 

 Seine Farbungen ,,vergriinen" in Losungen von 

 Hypochlorit (Bleichlauge) infolge von Oxydation 

 des Hydroazins zum gelben Azin. Zwar lafit sich 

 das reine Blau durch Reduktionsmittel -- z. B. 

 schweflige Saure -- wieder herstellen; doch sind 

 natiirlich chlorechte Indanthrene wertvoller und wer- 

 den so erhalten, dafi man Halogen (Chlor oder Brom) 

 in geeigneter Weise in das fertige Indanthren einfiihrt 

 oder halogenhaltige Ausgangsmaterialien beniitzt. 



Einen so wertvollen Farbstoff wie das Indan- 

 thren moglichst billig herzustellen und womoglich 

 jeden weiteren Weg zu diesem durch Patente zu 

 versperren, war begreiflicherweise das nachste Be- 

 miihen der B.A.S.F. Auf der Suche nach einem 

 Ersatz der Kalischmelze fand sie denn auch, dafi 

 starke saure Oxydationsmittel (konz. H.,SO 4 -|- 

 MnO, , Eisessig -f- PbO 2 , MnO 2 + HNO.,)" das 2- 

 Aminoanthrachinon in Indanthren iiberfiihren. Je- 

 doch entsteht dabei gleichzeitig mehr oder weniger 

 Flavanthren, jener gelbe Farbstoff, der in der Kali- 



