N. F. X. Nr. 



Naturwissenschaftliche Wochenschrift. 



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schmelze erst von 300 an auftritt; reines Indan- 

 thren lafit sich aus der griinfarbenden Mischung 

 beider nur umstandlich abscheiden, und so ist, 

 wie R. Bohn selbst vor kurzem in der Deutschen 

 Chemischen Gesellschaft mitteilte, die Kalischmelze 

 noch immer das brauchbarste Verfahren. 



Da die Bildung des Indanthrens im Grunde 

 weiter nichts ist als eine Oxydation, lag es nahe, 

 auch das billigere l-Aminoanthrachinon an Stelle 

 des /?-Derivates zu verwenden. Es soil aber durch 

 seine Kalischmelze nur ein grauer Kiipenfarbstoff 

 erhalten worden sein. Erst als die Elberfelder 

 Farbwerke die Wirkung des Kalis dadurch mil- 

 derten, da6 sie es mit Phenol in Kaliumphenolat 

 verwandelten, erhielten sie bei 250 ein leicht zu 

 reinigendes Indanthren. Und 7 Jahre nach der 

 Entdeckung des Indanthrens fand nun wieder die 

 B.A.S.F., dafi man i-Aminoanthrachinon nur mit 

 verd. Sauren oder Metallsalzen unter Druck auf 

 230 260 zu erhitzen braucht, urn 2 Molekiile 

 davon zum Indanthren zusammenzuschweifien. 



Die iabrigen bekannt gewordenen Darstellungs- 

 methoden fur Indanthren - - noch fast ein halbes 

 Dutzend - stehen an technischem Wert be- 

 deutend hinter den schon erwahnten zuriick, und 

 konnen also hier fortgelassen werden. Interessieren 

 wiirde hochstens noch, dafi das Indanthren auf 

 verschiedenen Wegen auch aus 2 Molekiilen je 

 in I- und 2-Stellung substituierter Anthrachinone 

 nach bekantiten Methoden synthetisiert, seine Kon- 

 stitution also wissenschaftlich erwiesen worden ist. 



Aufier dem Indanthren kennt man noch eine 

 ganze Anzahl von Azinen der Anthrachinonreihe; 

 da sie aber als Farbstoffe von jenem weit in den 

 Schatten gestellt werden, ist ihre Erwahnung hier 

 nicht erforderlich. 



2. Anthronderivate. 



Zu diesen gehoren die interessantesten und 

 nachst dem Indanthren wohl auch wertvollsten 

 Kiipenfarbstoffe : das Flavanthren, die bei dessen 



Die beiden Methyle wurden zu Carboxylen 

 ( COOH) oxydiert und diese mit Ammoniak in 

 den Saureamidrest ( CONH 2 ) verwandelt. Als 

 aus dem so erhaltenen Korper mit Hilfe der Hof- 

 mann'schen Reaktion das primare Amin darge- 

 stellt werden sollte, spaltete dieses gleich Wasser 

 ab und gab direkt Flavanthren: (Siehe Seite 40.) 



Technisch wird das Flavanthren durch Kochen 

 einer Losung von 2-Aminoanthrachinon in Nitro- 



Synthese von Scholl aufgefundenen Pyranthron 

 und Benzdianthron, und schlieSlich die Benzan- 

 thronfarbstoffe. Sie alle enthalten den Rest des 

 Anthrons, das aus Anthrachinon durch Reduktion, 

 z. B. mit konz. H 2 SO 4 und Metallpulvern herge- 

 stellt werden kann: 



d. h. den Kern des Anthrachinons mit nur ein- 

 seitiger Carbonylgruppe, wahrend der Wasserstoff 

 der Methylengruppe ganz oder teilweise unter 

 Ringbildung substituiert sein kann. 



Das Flavanthren enthalt 2 Atome H und 2 

 Atome O weniger als Indanthren und wurde von 

 Scholl folgendermafien formuliert: 



Seine Synthese ging folgenden Weg: Das im 

 Rohanthrachinon enthaltene 3-Methylanthrachinon 

 wurde in 4-Stellung nitriert, der Nitrokorper zum 

 Aminomethylanthrachinon 



NH, 



reduziert und dieses nach Sandmeyer in das 4- 

 Jod-3-Methylanthrachinon verwandelt, welches, mit 

 Kupferpulver zusammengeschmolzen, das 3,3'-Di- 

 methyl-4,4'-Dianthrachinonyl lieferte : 



benzol mit Antimonpentachlorid dargestellt; derm 

 dieses Verfahren ist einfach, billig und soil sofort 

 zum reinen Farbstoff fuhren. 



Aus dem vorhin skizzierten Dimethyldianthra- 

 chinonyl hat Scholl noch zwei weitere schone 

 Farbstoffe dargestellt. Durch Erhitzen fur sich 

 oder mit wasserentziehenden Mitteln entsteht dar- 

 aus das Pyranthron, das von der B.A.S.F. als Ind- 

 anthrengoldorange in den Handel gebracht wird 



