N. F. X. Nr. 3 



Naturwissenschaftliche Wochenschrift. 



dieser Farbstoffe ist, dafi sie sich nicht gerade 

 leicht verkiipen lassen; jedoch scheint er behoben 

 bei den aus synthetisierten isomeren Benzanthronen 

 durch Kalischmelze erhaltenen P'arbstofien der 

 Gesellschaft f. chem. Industrie in Basel. 



Zwischen der i-Stellung im Anthrachinonkern 

 und einem Carbonylkohlenstoff sind noch ver- 

 schiedene andere Ringschliisse hergestellt worden ; 

 man kennt das Anthrathiazol, Anthrapyrimidin 

 und -Pyrimidon, das Anthrapyridon und deren 

 Derivate. Fiir die Darstellung von Kiipenfarb- 

 stoffen scheinen sich nur die Anthrapyridone zu 

 eignen, die durch Finwirkung alkalischer Konden- 

 sationsmittel (in bestimmten Fallen nur Warme) 

 auf Acetylaminoanthrachinone entstehen, z. B. im 

 einfachsten Fall : 



CO 

 / \ 



I'll | NH 



C 



CO 



Durch Kondensation solcher Pyridone mit sub- 

 stituierten Anthrachinonen zu sekundaren Aminen 

 (nach dem Schema der Reaktionen des folgenden 

 Abschnitts) entstehen Farbstoffe der Algolrot- 

 reihe. 



3. Sekundare Amine. 



Denkt man sich im Indanthren den Azinring 

 einseitig gesprengt - so dafi also die beiden 

 Anthrachinonreste nur noch durch die NH-Gruppe 

 verbunden sind, dann wird man, bei der Wichtig- 

 keit des Indanthrens, leicht verstehen, dafi sich 

 die Technik auch fiir solche ,,Dianthrachinonyl- 

 amine" zu interessieren begann. Bald konnte die 

 B.A.S.F. den ersten roten KiipenfarbstotT dieser 

 Reihe zum Patent anmelden. Aber erst in den 

 letzten Jahren fand man , dafi ganz allgemein 

 Korper von der Zusammensetzung 



A = Rest des Anthrachinons 



A-NH-R 



also sekundare Amine Kiipenfarbstoffe sein 

 konnen. 



Die einfachsten Vertreter dieser Reihe sind die 

 Acidylaminoanthrachinone, darstellbar durch Ein- 

 fiihrung von aliphatischen oder aromatischen Saure- 

 resten in Aminoanthrachinone: 



A.NH|H~+HO|-CO.R 



Die Reaktion wird so bewerkstelligt, dafi man die 

 Sauren oder deren Chloride mit einer Losung von 

 Aminoanthrachinon in einem indifferenten Losungs- 

 mittel wie Nitrobenzol eventuell bis zum Sieden 

 erwarmt. Da diese Reaktion auf die verschie- 

 densten Aminoanthrachinone und Sauren (z. B. 

 Bernsteinsaure, Adipinsaure, Benzoylchlorid, Phos- 



gen CO<^p. ) angewandt werden kann, so fiihrt 



/ 



sie zu einer reichen Skala von Farbstoffen. Deren 

 Nuancen schwanken zwischen Gelb und Rotbraun, 

 und die Kiipen weisen gegeniiber dem Farbstoff 

 nur wenig vertiefte Farbe auf. 



Ahnliche Eigenschaften zeigen Kondensations- 

 produkte aus dihalogeniertem Benzopheron und 

 Benzil der allgemeinen Formeln: 



A.NH.C,,H 4 .CO.C 6 H 4 NHA' und 



A NHC 6 H 4 CO C (i H 4 . NH A' 



Weil das Halogen in jenen beiden Verbindungen 

 bedeutend fester sitzt als in Saurechloriden, so 

 sind zur Einleitung der Reaktion scharfere Be- 

 dingungen notwendig als vorhin; insbesondere die 

 Anwesenheit eines salzsaurebindenden Mittels 



R Organischer Rest 



(Natriumacetat; bei der Reaktion ANHJHC1 -CO-R 



wird ja Salzsaure frei) und einer Kontaktsubstanz 

 (Kupferpulver oder -Salze). 



Auf diese Weise ist es nun auch moglich, das 

 Halogen in Halogenanthrachinonen durch den 

 Rest des Aminoanthrachinons zu ersetzen; man 

 gelangt so zu den Anthrachinonylaminen oder 

 Anthrimiden, deren wichtigster Vertreter, darge- 

 stellt aus 2 Mol. 2-Chloranthrachinon auf i Mol. 

 I 5 -Diaminoanthrachinon, zugleich der erste rote 

 Kupenfarbstoff der Anthrachinonreihe ist und die 

 [Constitution 



NH 



besitzt. Anthrachinons und Anthrapyridonresten gemischte 



Uber die Farbstoffe der Algolrotgruppe, aus sekundare Amine, wurde schon im vorigen Ab- 



