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Naturwissenschaftliche Wochenschrift. 



N. F. XIX. Nr. 14 



CH 2 -OH 

 CHOH 



und 



CH 2 OH 



CO 

 CH.OH 



Glyzerinaldehyd Dioxyazeton, 



wenn auch schwer, zdr Garung zu bringen sind. 

 Man war also durchaus berechtigt zu der An- 

 nahme, dafi des Ratsels Losung in der Dreikohlen- 

 stoffreihe zu suchen sei. 



Wie so oft, half auch hier ein Zufall auf den 

 rechten Weg. Als C. Neuberg einmal Azeton 

 mit Wasserstoffsuperoxyd oxydierte, um so Dioxy- 

 azeton zu gewinnen, und die erhaltene Losung 

 der Einwirkung der Hefe unterwarf, zeigte sie 

 eine beim Dioxyazeton noch nicht beobachtete, 

 kraftige Garung. Die sorgfaltige Untersuchung 

 der Reaktionslosung fiihrte dann zur Feststellung, 

 dafi sich durch Oxydation des Azetons gar kein 

 Dioxyazeton, sondern Brenztraubensaure 



CH 3 

 CO 



oder 



CH 



II 



C-OH 



COOH COOH 



gebildet hatte. 1 ) Dieser gliickliche Versuch zeigte, 

 dafi die der Dreikohlenstoffreihe angehorige Brenz- 

 traubensaure leicht unter dem Einflufi der Hefe 

 unter Abspaltung von Kohlensaure zerfallt. Als 

 zweites Spaltstiick liefi sich Azetaldehyd nach- 

 weisen, so dafi der Zerfall der Brenztraubensaure 

 dargestellt werden konnte durch die Gleichung 

 3) CH 8 .CO.COOH = CH 8 COH + CO a . 



Das Azetaldehyd steht aber dem neben der 

 Kohlensaure bei der alkoholischen Garung ent- 

 stehenden zweiten Spaltstiick des Zuckers, dem 

 Alkohol, chemisch sehr nahe. Geht doch der 

 Aldehyd leicht durch Aufnahme von Wasserstoff 

 in Alkohol iiber, eine Reaktion, die, wie wir noch 

 sehen werden, ebenfalls von der Hefe geleistet 

 werden kann. 



Mit der Brenztraubensaure war nach langem 

 Suchen ein Korper gefunden, von dem einfache, 

 im Wirkungsbereiche der Hefe liegende Reak- 

 tionen zu denselben Endprodukten fiihren, wie 

 sie bei der alkoholischen Garung auftreten. 



Sollte die Vermutung tatsachlich gerechtfertigt 

 sein, dafi der Zerfall der Brenztraubensaure eine 

 Rolle beim Abbau des Zuckers durch die Hefe 

 spielt, so mufiten zwei richtige Punkte aufgeklart 

 werden. Der erste ist der, ob und wie sich tat- 

 sachlich Brenztraubensaure aus dem Zucker bildet, 

 der zweite der Nachweis, dafi auch bei der 

 Zuckergarung, ebenso wie bei der Brenztrauben- 

 sauregarung neben der in beiden Fallen nachge- 

 wiesenen Kohlensaure auch Azetaldehyd als 

 Zwischenstufe bei der Alkoholbildung zu beobach- 

 ten ist. 



Was den ersten Punkt angeht, so ist bisher 

 die Miihe vergebens gewesen. Es ist bisher nicht 

 gclungen, in einwandfreier Weise im Garexperi- 



ment Brenztraubensaure als Abbaustufe des Zuckers 

 aufzufinden. Die wahrend des Krieges verb'ffent- 

 lichten Angaben zweier franzosischer Forscher 

 F e rn b a c h und S c h o e n konnten von Neuberg, 

 nicht bestatigt werden, und die von ihnen ange- 

 fuhrten Tatsachen lassen vermuten, dafi sie einer 

 Tauschung zum Opfer gefallen sind. 



Wenn auch keine experimentellen Beweise 

 dafur vorliegen, dafi sich Brenztraubensaure aus 

 dem Zucker bei der Garung bildet, so ist doch 

 diese Bildung durchaus im Bereich des Wahr- 

 scheinlichen. Die schon vorhin als Abbauprodukt 

 des Zuckers haufig erscheinende Milchsaure konnte 

 durch Oxydation in Brenztraubensaure iibergehen, 

 und auch Glyzerinaldehyd sowie Methylglyoxal, 

 beides Produkte, die in Brenztraubensaure uber- 

 gehen konnen, lassen sich leicht aus dem Zucker- 

 molekiil herleiten. Vom biologischen Standpunkte 

 ist es wichtig auf die glatte Vergarbarkeit und 

 die weitgehende Ungiftigkeit der Brenztrauben- 

 saure gegeniiber der Hefe hinzuweisen. 



Wenn nach dem Angefuhrten das Dunkel, das 

 die Bildung der Brenztraubensaure aus dem Zucker 

 verhiillt, noch nicht geniigend aufgehellt erscheint, 

 so ist dafiir der Weg von dieser Saure zu den 

 Endprodukten der alkoholischen Garung durch 

 die schonen Arbeiten Neubergs in um so helleres 

 Licht geriickt worden. Die durch ihn gefundenen 

 Tatsachen erlauben es in ihrer eleganten und 

 folgerichtigen Entwicklung, sie als Stiitze der ex- 

 perimentell noch nicht bewiesenen Bildung der 

 Brenztraubensaure aus dem Zucker anzusehen. 



Die Brenztraubensaure mufi im allgemeinen 

 als eine recht bestandige Substanz bezeichnet 

 werden. Die Abspaltung von Kohlensaure aus 

 ihr kann der Chemiker erst bei verhaltnismafiig 

 hoher Temperatur erzielen. Um so bemerkens- 

 werter ist deshalb die Leichtigkeit, mit welcher 

 in dem oben angefiihrten Neubergschen Ver- 

 such die Hefe bei gewohnlicher Temperatur diesen 

 Prozefl durchfuhrt. Man mufi dabei an den eigen- 

 artigen Einflufi der Enzyme (Fermente) auf ge- 

 wisse sonst schwer durchfiihrbare Vorgange den- 

 ken, und tatsachlich gelang es Neuberg bald zu 

 zeigen, dafi die Hefe einen Stoff enthalten mufi, 

 der Brenztraubensaure leicht zur Garung bringt, 

 Zucker aber unberiihrt lafit. Weitere Tatsachen 

 drangten zur Annahme, dafi das Enzym der 

 alkoholischen Garung nicht einheitlich ist, sondern 

 sich aus einem Komplex von Enzymen zusam- 

 mensetzt, deren eines auf die Aufgabe einge- 

 stellt ist, Brenztraubensaure in Azetaldehyd und 

 Kohlensaure zu zerlegen. Dieses Enzym nannte 

 Neuberg Karboxylase, und bald fand er die 

 iiberraschende Tatsache, dafi durch die Karboxy- 

 lase nicht nur die Brenztraubensaure, sondern alle 

 darauf untersuchten Sauren der Formel 



R. CO- COOH, 



die -Ketokarbonsauren unter Kohlensaureabspal- 

 tung, zerlegt werden. Als zweites Spaltstiack liefi 



') Neuberg u. Mitarbeiter, Bioch. Z. 1911 1912. 



