N. F. XIX. Nr. 14 



Naturwissenschaftliche Wochenschrift. 



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sich immer der um ein C-Atom armere Aldehyd 

 nachweisen. SchlieBlich gelang es Neuberg, 

 das Enzym aus der Hefe, wenn auch noch durch 

 neutrale Korper verunreinigt, abzuscheiden. 



In der Karboxylase war zum ersten Male ein 

 Enzym bekanntgeworden, das die Bindung zwi- 

 schen zwei C-Atomen zu zerreiBen imstande ist, 

 wahrend alle anderen Fermente, entweder wie 

 die Fettspalter Kohlenstoff Sauerstoff- oder wie 

 die EiweiBpalter Kohlenstoff-Stickstoffbindungen 

 auflosen. 



Uberal], wo eine Zerlegung von Zucker statt- 

 findet, liefi sich auch Karboxylase nachweisen, eine 

 Tatsache, die darauf hindeutet, daB dieses Enzym 

 eine wichtige Rolle, bei der Zerlegung des Zuckers 

 spielt. Es stimmt damit iiberein, daB die Zer- 

 legung der Brenztraubensaure etwa 2OOOmal so 

 schnell vor sich geht wie die Zuckergarung, was 

 ja von einer Teilreaktion zu erwarten war. 



Bei der alkoholischen Garung war bisher noch 

 niemals Azetaldehyd in groBeren Mengen gefunden 

 worden. Man muBte deshalb in folgerichtiger 

 Vertretung der Brenztraubensaurehypothese an- 

 nehmen, dafi der als Zwischenprodukt bei der 

 normalen Garung entstehende Aldehyd gleich 

 welter zu Alkohol reduziert wird. Im Jahre 1911 

 fanden nun Lintneru. Liebig, 1 ) daB arbeitende 

 Hefe das Furfurol (den Aldehyd des Furans) 

 leicht zu dem entsprechenden Alkohol, dem Fur- 

 furalkohol, reduziert. Neuberg, der die Trag- 

 weite dieser wichtigen Reaktion gleich erkannte, 

 iibertrug sie auf andere Aldehyde und konnte 

 feststellen, daB diese stets leicht in die zuge- 

 horigen Alkohole ubergefuhrt wurden; ja die 

 Reduktionskraft der Hefe erwies sich auch als 

 geeignet, die Reduktion anderer, der Hefe vollig 

 fremder Stoffe durchzufiihren, wie z. B. der aro- 

 matischen Nitrokorper, der Disulfide u. a. m. 



Diese Untersuchungen klarten auch die Rolle 

 einiger Nebenprodukte der alkoholischen Garung 

 auf, mil denen man lange Zeit nichts anzufangen 

 wuBte. Im Jahre 1909 hatte F. Ehrlich'-) fest- 

 gestellt, daB die Aminosauren des EiweiBes bei 

 der Garung nach dem folgenden Schema zer- 

 fallen : 



R.CHNH 2 -COOH -f H 9 O - R-OH 2 OH 



+ CO, + NH 3 

 und daB so die sog. Fuselole entstehen. 



Neubergs Feststellungen erlaubten es, diesen 

 ProzeB naher aufzuklaren, und man darf annehmen, 

 daB zuerst unter Abspaltung von NH 3 (Ammoniak), 

 das die Hefe zum Aufbau ihrer Eiweifisubstanz 

 verwendet, aus den Aminosauren Ketokarbon- 

 sauren entstehen, 



4) R.CH.NH 2 .COOH + O^R-CO.COOH+NH.j 



die unter dem EinfluB der Hefe der Spaltung 

 durch die Karboxylase anheimfallen. Die so ent- 



stehenden Aldehyde werden gleich von der Hefe 

 zu Alkoholen reduziert, und die Gesamtheit dieser 

 aus den Aminosauren entstehenden Alkohole bildet 

 das Fuselol. Mit dieser Erklarung der Bildungs- 

 weise stimmt es iiberein, daB man durch Zuftigung 

 von Aminosauren zum Gargemisch leicht eine be- 

 deutende Vermehrung der Menge des Fuseloles 

 herbeifiihren kann. 1 ) 



Wir haben schon darauf hingewiesen, daB es 

 bisher nicht gelungen ist, die Brenztraubensaure 

 als Zwischenprodukt der alkoholischen Garung zu 

 fassen. Um so gliicklicher war Neuberg bei der 

 Aufsuchung der Abbaustufen der Brenztrauben- 

 saure. 



Er ging dabei von der Oberlegung aus, daB 

 es moglich sein muBte, durch Zusatze die bei 

 der natiirlichen Garung unter dem Einflusse der 

 Hefenenzyme eintretenden Prozesse so aus ihrem 

 gewohnlichen Wege abzulenken, daB ein Abfangen 

 der sich dabei bildenden Zwischenprodukte ein- 

 treten konnte. Als solche Zusatze wahlte er in 

 erster Linie schwach alkalisch reagierende Sub- 

 stanzen, in Anlehnung an eine von ihm schon 

 frtiher festgestellte merkwiirdige Einwirkung sol- 

 cher Stoffe auf die Zuckerarten. Sie fuhren nam- 

 lich schon bei geringer Konzentration, also unter 

 gemaBigtenBedingungen, zur Bildung eines Korpers 

 der Dreikohlenstoffreihe, der in sehr naher Be- 

 ziehung insbesondere zur Brenztraubensaure steht. 



Dieser Korper ist das 



CH a CH, 



CO 



oder 



COH 



J ) Z. f. physiol. Chemie 191 1, 72, 449. 

 2 ) Biochem. Z. 1906, 11, 52. 



CHO CHO 



Methylglyoxal. 



Durch Oxydation geht es in Brenztraubensaure 

 liber und durch Aufnahme der Elemente des 

 Wassers in den Glyzerinaldehyd, einen Zucker der 

 Dreikohlenstoffreihe, der, wie wir schon gesehen 

 haben, friihzeitig mil der Garung in Verbindung 

 gebracht worden war. 



Die Voraussetzungen Neubergs bestatigten 

 sich bald. Als er namlich die Garung bei einem 

 Zusatz von sog. neutralen Sulfit (das aber tatsach- 

 lich alkalisch reagiert) vor sich gehen liefi, zeigte 

 es sich, daB zwar wie sonst bei Garungen Kohlen- 

 saure und Alkohol entstanden, aber in bedeutend 

 geringeren Mengen als sonst bei normalem Ver- 

 lauf. Dagegen lieB sich aber bald feststellen, daB 

 die ausgegorene Maische groBe Mengen Azet- 

 aldehyd in Form der Bisulfitverbindung enthielt. 



Damit war endlich der Azetaldehyd als Zwi- 

 schenprodukt bei der alkoholischen Garung nach- 

 gewiesen und der Brenztraubensaurehypothese 

 eine wichtige Stiitze gegeben. Die hochste Menge 

 Aldehyd, die so erhalten wurde, betrug I7,95/ 

 des angewandten Zuckergewichtes. Zu einer Wer- 



') Nach Neuberg u. Ringer (Biochem. Z. 1915, 71, 

 226) entstcht auch die als Nebenprodukt der Garung stets 

 vorhandene Bernsteinsaure auf einem ahnlichen Weg aus 

 einem Eiweiflabbauprodukt, der Glutaminsaure. 



