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Naturwissenschattliche Wochenschrift. 



N. F. XIX. Nr. 36 



kleiner ist. Der Sterblichkeitsriickgang ist zu- 

 nachst in einer Abnahme der Sauglingssterblich- 

 keit hervorgetreten. Dadurch bildet er ein direktes 

 Gegengewicht zu der Geburtenminderung, wenn 

 auch zugegeben ist, dafi diese in den letzten 

 Jahren in einem noch rascheren Tempo statt- 

 fand. H. Fehlinger. 



Chemie. Die chemische Natur der Carmin- 



^ klarten vor einigen Jahren Otto Dimroth 

 und seine Schiiler auf, wenigstens in ihrem fur 

 die Far be mafigebenden (chromophoren) Teil. 1 ) 

 Danach war die Carminsaure ein Farbstoff, der 

 zur Gruppe der Oxy-anthrachinone gehort, 

 dem also das Anthrachinon 



zugrundeliegt. Der hier inmitten sitzende Chinon- 

 ring ist als der Chromophor anzusprechen. In 

 beiden an diesem Chinonring sitzenden Benzol- 

 ringen befinden sich ferner eine Anzahl Substitu- 

 tionsglieder, deren Stellung zum Teil festgestellt 

 werden konnte derart, dafi seinerzeit der Carmin- 

 saure folgende Formel zugeschrieben wurde 



CH, 



HO 



C a H ia O 6 



OH 

 H 



O 



C( >., - H 



Uber die Art und die Verteilung der rechts der 

 Klammer befindlichen, durch Analyse nachge- 

 wiesenen Reste war jedoch noch keine Entschei- 

 dung zu erzielen. 



Der soeben veroffentlichte neueste Beitrag 

 Dimroths zu diesem Konstitutionsproblem 

 bringt uns der Losung wiederum einen erheb- 

 lichen Schritt naher. 2 ) Er griindet sich auf die 

 Analogic der Carminsaure zur Kermessaure. 

 Deren Formel ist nach Dimroth und Fink 3 ) 



HO 



Co,. 1 1 i i 



Oil 



d. h. der linke Teil dieses Formelbiklcs stimmt 

 vollkommen iiberein mit dem der Carminsaure. 



') Berichte d. deutsch. chern. Cesellsch. 42, S. 1611 und 

 1 7. ',5. I'M'i, sowie Annalcn d. Chemie 399, S. I. 1913. 



lierichtc d. deutsch. chem Gesellsch. 53, S. 471. 1920. 

 ') Annalen d. Chemie 411, S. 315. 1915. 



Da nun Carmin- und Kermessaure vollig ahn- 

 liche Absorptionsspektren sowie farberische 

 Eigenschaften besitzen, so durfte auf eine ent- 

 sprechende Ubereinstimmung in der Art und Ver- 

 teilung auch der im rechten Teil abgebildeten 

 Gruppen geschlossen werden. Tatsachlich lafit 

 sich nun nachweisen, dafi die Carminsaure beim 

 stufenweisen Abbau des Molekiils zu den gleichen 

 Stoffen fiihrt wie die Kermessaure. Mittels Zinks 

 und Eisessig namlich reduziert und hierauf wieder 

 oxydiert liefert die Carminsaure eine Desoxy- 

 carminsaure mit einem Mindergehalt von einem 

 Sauerstoffatom. Das ganz Analoge findet auch 

 statt bei der Kermessaure, die in eine Desoxy- 

 verbindung von folgender Formel ubergeht: 



OH 



i 'H 



wenn nur der rechte, hier hauptsachlich inter- 

 essierende Teil geschrieben wird. Es fehlt darin 

 an der durch =- gekennzeichneten Stelle ein O. 

 Auf Grund dieser Tatsache ist nunmchr die 

 Formel der Carminsaure 



CH 



OH 



HO 



d. h. also, sie ist eine Kermessaure, in der die 

 Gruppe CO-CH 3 ersetzt ist durch C 6 H 13 O, V Die 

 Natur dieser letzten Gruppe ist der einzige noch 

 unaufgeklarte Bestandteil des Molekiils. Aber 

 auch iiber ihn vermag Dimroth bereits Wich- 

 tiges und sehr Belangreiches auszusagen. 



Jener Rest C 6 H 13 O 5 ist allem Anschein 

 nach zuckerahnlich. Zwar liefert die Car- 

 minsaure bei der hydrolytischen Spaltung keine 

 Glucosiden zukommende Spaltstticke. Wohl aber, 

 und das ist ein schoner Befund, der alien For- 

 schern bisher entgangen ist, zeigt sie optische 

 Akti vital. Bei der Wellenlange 645^/1 besitzt 

 die Carminsaure eine spezifische Drehung des 

 polarisierten Lichtes von nicht weniger als 51,6". 

 Nun ist die Kermessaure optisch inaktiv, die 

 Aktivitat ist mithin der Gruppe C,,H,,jO 5 zuzu- 

 schreiben. Das aber spricht fiir ihren zuckerahn- 

 lichen Charakter. 



Diese Erkenntnis ist wichtig. VViirde sie sich 

 weiter bestatigen lassen, so trate die Carminsaure in 

 nach einer Richtung grundsat/.liche Analogic zu 

 den Anthocyanen, den von Willstatter 

 erforschtcn Blutenfarbstoffen, deren einer Bestand- 

 teil ja ebcnfalls ein Glucosid ist. 1 ) 



Hans Heller. 



') Vgl. hicrzu ,,Die Farbstofl'e uaserer Bluten und Fruohte" 

 v. Verf., Naturw. Wochenschr. N. K. XVIII (1919), S. 238. 



