Naturiissenscliaftliclie Rundschau. 



Wöchentliche Berichte 



über die 



Fortschritte auf dem G-esammtgebiete der Ifaturwissenschaften. 



Xni. Jahrg. 



8. Januar 1898. 



Nr. 2. 



Ueber einige Beziehiing-en zwischen 

 Fluorescenz und chemischer Constitution. 



Von Prof. Richard Meyer in BraunBohweig. 



(Fortsetzung.) 



Gruppe des Fluoresceins. Das Fluorescein 

 ist ein Körper von saurem Charakter. Seine gelb 

 geftärbten Älkalilösungen besitzen eine grüne Fluo- 

 rescenz, deren Intensität so enorm ist, dafs sie schon 

 mehrfach benutzt wurde , um den unterirdischen Zu- 

 sammenhang von Flutsgebieten nachzuweisen. Seiner 

 chemischen Natur nach gehört der Körper zu den 

 von A. V. Baeyer 1874 entdeckten Phtaleinen, und 

 ist, wie diese, ein Derivat des Triphenylmethans. Er 

 entsteht durch Condensation von Phtalsäureanhydrid 

 und Resorcin ; seine Constitution entspricht der For- 

 mel 1) : 



/OH 



I I CeHax 



CO — ^OH 



>0 



Die näheren Strncturverhältnisse des Fluoresceins 

 sind erst in neuerer Zeit aufgeklärt worden (vgl. 

 Rdsch. 1893, VIII, 337, 349). Als Muttersubstanz der 

 Fluoresce'ingruppe wurde das Fluoran erkannt; das 

 Fluorescein selbst ist ein Dioxyfluoran: 



CeH, .CO 



1 o/ 

 c/ 



HO 



'OH 



Das Fluoran ist ein indifferenter, in Alkali un- 

 löslicher Körper; es ist farblos, und auch seine Lö- 



') TJntersucliungen der letzten Zeit haben es wahr- 

 scheinlich gemacht, dafs dem Muorescein eine cbinoide Con- 



yOB. 



stitution, entspi'echend der Formel 



CeH, . C/ >0 



^O 



COOH 



zuzuschreiben ist , und dafs sich von dieser die gefärbten 

 Pluoresceinderivate ableiten, die ungefärbten aber von der 

 obigen Lactonformel. Da einerseits diese Frage noch 

 immer nicht als ganz entschieden betrachtet werden kann, 

 dieselbe andererseits nicht in näherer Beziehung zu den 

 Fluorescenzerscheinungen zu stehen scheint , so soll hier 

 im allgemeinen die bisher übliche Formulirung beibebalten 

 werden. 



sungeu in organischen Lösungsmitteln sind ungefärbt. 

 Aber in coucentrirter Schwefelsäure löst es sich mit 

 gelber Farbe und einer starken grünen Fluo- 

 rescenz. 



Das Fluorescein nimmt unter den Phtaleinen eine 

 besondere Stellung ein : das ihm sonst nahestehende 

 CsH^ .CO 



I 0^ 



Pbenolphtalein 



löst sich in Alkali 



HO' 



JOH 



mit carmoisinrother Farbe ohne jede Spur von 

 Fluorescenz. Vergleicht man seine Formel mit der- 

 jenigen der beiden fluorescirenden Verbindungen, 

 so erkennt man sofort einen auffälligen Unterschied. 

 Die Molecüle des Fluorans und des Fluoresceins 

 enthalten einen aus fünf Kohlenstoff- und einem 

 Sauerstoffatom bestehenden , sechsgliedrigen Ring, 

 welcher dem Pbenolphtalein fehlt. Dieses Gebilde 

 C 



mufs deshalb in den ersten beiden Körpern 



der Träger der Fluorescenz sein. Dasselbe existirt 

 aber auch für sich in der als Pyron (oder Pyrokoman) 



CO 



Hc/^CH 

 bekannten Verbindung || |! , sowie in einigen 



HCU 



ycH 



Derivaten derselben. Es ist deshalb auch als Pyron- 

 ring bezeichnet worden. 



Am Pyron ist indessen keine Fluorescenz beob- 

 achtet worden. Sie scheint in seinem Molecüle ge- 

 wissermafsen latent zu ruhen und erst durch die Ver- 

 knüpfung mit zwei Benzolkernen, wie sie im Fluoran 

 und Fluorescein vorhanden ist, hervorgerufen zu 

 werden. So zeigt denn auch das Diphenylpyron 

 in concentrirter Schwefelsäure 

 intensiv violette Fluorescenz. 

 Aehnlich verhält es sich mit den 

 die Farbe bedingenden Atom- 

 gruppen. Diese ist bei den 

 Azokörpern an die chromojjhore Azogruppe — N^X — 



CO 



Hcr;^\,cH 



C,H,.Ci 







to.c,m 



geknüpft. Aber das Azoimid, NH 



\ 



und selbst 



N 



