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Naturwissenschaftliche Rundschau. XIII. Jahrgang. 1898. 



Nr. 3. 



Starke Fluorescenz zeigt also nur dasjenige Dioxy- 

 xanthon , welches zwei Hydroxylgruppen in der dem 

 Fluorescein entsprechenden Stellung enthält. Der 

 Körper I, welcher nur ein OH in dieser Stellung auf- 

 weist, fluorescirt schwach ; in den Körperu II und III 

 aber ist die schwache Wirkung dieses einen OH durch 

 die offenbar fluoresceuzwidrige Wirkung des zweiten 

 aufgehoben. Diese Thatsachen sind in Uebereiustim- 

 mung mit den an den isomeren Orcinphtaleinen beob- 

 achteten Erscheinungen. 



Durch Oxydation der Pyronine (siehe weiter unten) 

 erhielt vor kurzem J. Biehringer ein alkylirtes 



CO 



8,6 - Diamidoxanthon 



(CHJ,N 



O 



'n(CH3), 



■welches hinsichtlich der Stellung der basischen 

 Gruppen dem 3,6-Dioxyxanthon entspricht. Dieser 

 Köi-per ist natürlich in Alkali unlöslich ; aber seine 

 alkoholische, bezw. methylalkoholische Lösung zeigt 

 dieselbe zartviolette Fluorescenz wie die Lösung des 

 3,6-Dioxyxanthons in verdünnter Natronlauge. Die 

 beiden Körper stehen in derselben Beziehung wie 

 Fluorescein und Rhodamin ; aber sie sind einander 

 viel ähnlicher wie diese. Uebrigens ist auch den 

 Lösungen des Tetramethyl- 3,6 -diamidoxanthons in 

 Aceton, Chloroform und concentrirter Schwefelsäure 

 dieselbe violette Fluorescenz eigen, wie der alkoho- 

 lischen; in diesen Fällen ist lonisirung wohl aus- 

 geschlossen. Dagegen löst sich der Körper in ver- 

 dünnten Mineralsäuren mit gelber Farbe und grüner 

 Fluorescenz ; auch die Lösung in concentrirter Schwefel- 

 säure wird durch Verdünnen grün. Am besten beob- 

 achtet man die Erscheinung in alkoholischen Lösungen. 

 Löst man einige Körnchen der Base in wenig Salz- 

 säure und fügt Alkohol zu, so erhält man eine pracht- 

 voll grün fluorescirende Lösung ; einige Tropfen 

 Natronlauge lassen die Fluorescenz in violet um- 

 schlagen; durch Ansäuern wird sie wieder grün. Der 

 Körper verhält sich demnach wie ein Titerindicator; 

 dies steht in Zusammenhang mit seiner schwach 

 basischen Natur: seine Salze werden schon durch 

 Wasser zersetzt. Im Sinne von W. Ostwalds 

 Theorie der Indicatoren wird man annehmen müssen, 

 dals die violette Fluorescenz dem Molecularzustande, 

 die grüne aber dem lonenzustande des Körpers zu- 

 kommt; durch Säuren wird er aus dem ersteren in 

 den letzteren übergeführt. 



dieselbe durch Substitution und Isomerie beeinflufst 

 wird. In der Fluoran- und Xanthongruppe wurde 

 der Pyronring als Träger der Fluorescenz erkannt. 



Aber es fluoresciren auch zahlreiche andere orga- 

 nische Verbindungen , welche keinen Pyronring ent- 

 halten, und hier mnts die Fluorescenz offenbar durch 

 andere Atomgruppen bedingt sein. Es wird zweck- 

 mäfsig sein, für diese Träger der Fluorescenz eine 

 geeignete Bezeichnung einzuführen ; in Anlehnung 

 an verwandte Erscheinungen schlage ich vor, sie 

 „Flnorophore" oder fluorophore Gruppen zu 

 nennen. Der Pyronring ist dann der Fluorophor der 

 Fluorane und Xanthone. 



Wie in der Einleitung bemerkt , ist es nicht die 

 Absicht, in dieser Abhandlung die Fluorescenz der 

 organischen Verbindungen erschöpfend zu behandeln : 

 vielmehr ist es uöthig , sich vorläufig auf verwandte 

 Typen zu beschränken. Nun giebt es aber zahlreiche 

 fluorescirende Verbindungen, welche sowohl durch 

 den in ihnen enthaltenen Fluorophor, als auch sonst 

 hinsichtlich ihrer Constitution den im vorstehenden 

 besprochenen Körpern nahe stehen. Es sei deshalb 

 gestattet, unter ihnen noch eine flüchtige Umschau 

 zu halten. 



Gruppe des Anthracens. Schon in der Ein- 

 leitung wurde auf eine Untersuchung von C. Lieber- 

 mann aus dem Jahre 1880 verwiesen, welcher zu 

 dem Ergebnisse kam , dals das Anthracen und seine 

 directen Derivate im allgemeinen fluoresciren , die 

 Abkömmlinge des Anthrachinons aber nicht: 



Durch die vorstehenden Darlegungen wurde zu 

 zeigen versucht, wie die Fluorescenz organischer 

 Verbindungen an die Anwesenheit gewisser Atom- 

 complexe in ihren Molekeln gebunden ist und wie 



CH 



\/\ 



CO 



CH CO 



Anthracen, fluorescirt. Antbrachinon, fluorescirt nicht. 



Wie man sieht, unterscheiden sich beide Körper 

 durch den mittleren in ihnen enthaltenen Atomring. 

 Dem ersteren müssen demnach fluorophore Eigen- 

 schaften zugeschrieben werden, welche dem sauerstofi"- 

 haltigen Ringe des Anthrachinons abgehen. 



Gruppe des Acridins. Dem Anthracen ver- 

 wandt ist das Acridin , ein Anthracen , in dessen 

 mittlerem Kohlenstofi'riuge eine CH-Gruppe durch 



CH 



/\/ 



ein Stickstofi'atom ersetzt ist: 



\/\ 



\/\ 



Seine 



N 



/\/ 



Lösungen zeigen blaue Fluorescenz; der Fluoro- 

 phor des Acridins ist ohne Zweifel der in ihm ent- 

 haltene, aus 5 Kohlenstoff- und 1 Stickstoffatome 



bestehende Ring 



CH 



\ 



N 



Sämmtliche Derivate des Acridins sind durch 

 Fluorescenz ausgezeichnet; einige sind technisch 

 wichtige, meist gelbe oder gelbrothe Farbstoffe. Hier 

 seien nur die beiden folgenden angeführt: 



