Naturiissenscliaftliclie Rundschau, 



Wöchentliche Berichte 



über die 



Eortschritte auf dem Gresammtgebiete der laturwissenscliafteii. 



Xni. Jahrg. 



22. Januar 1898. 



Nr. 4. 



Ueber einige Beziehungen zwischen 

 Fluorescenz und chemischer Constitution. 



Von Prof. Richard Meyer in Braunachweig. 



(Schlufs.) 



Gruppe des Xanthens. Schon oben wurde 

 angeführt , dal's das Xanthea in schwefelsanrer 

 Lösung intensiv grün fiuorescirt. Das Xanthen ist 

 aber weiter als Muttersubstanz einer Reihe von fluo- 

 rescirenden Verbindungen zu betrachten. Dabin 

 gehört eine von R. Möhlau als „Formofluorescein" 

 bezeichnete Verbindung I, sowie die als Pyronine 

 bekannten Farbstoffe II: 



CH 



n. 



JOE 



CH 



C1(CH3),N' 



/'X/- 



N(CH3 



v..vv.^3;jx, Q 



Erstere löst sieb in Alkali wie Fluorescein. Die 

 Pyronine verhalten sich zum Formofluorescei'n wie 

 die Rhodamine zum Fluorescein. Ihr Name weist 

 auf den in ihnen enthaltenen Pyronring hin. In 

 der That haben die Pyronine die grörste Aehnlichkeit 

 mit den Rhodaminen; insbesondere lösen sie sich in 

 Wasser und Alkohol mit rotber Farbe und gelber 

 Fluorescenz. 



Vor einiger Zeit erhielt die Firma J. R. Geigy u. Co. 

 in Basel ein Patent auf die ;Darstellung von Farb- 



CH 



Stoffen des Typus 



Ihre Verwandtschaft mit den Pyroniuen, welche in 

 der Formel deutlich hervortritt, zeigt sich in ihrer 

 Eigenschaft, zu fluoresciren. Man kann sie passend 

 als Thiopyronine bezeichnen. Der Eintritt von 

 Schwefel anstelle des Sauerstoffs in den Pyronring 

 zerstört also die fluorophoren Eigenschaften des letz- 

 teren nicht. Immerhin vermindert er sie; die Fluo- 

 rescenz der Thiopyronine ist merklich schwächer als 

 die der ungeschwefelten Verbindungen. 



Gruppe des Phenazins. Das Phenazin 

 N 



ist die Muttersubstanz mehrerer wich- 

 tiger Farbstofffamilien, nämlich der Eurhodine, 



Safranine, Mauveine und Induline. Es löst sich in 

 Schwefelsäure mit rother Farbe ; ob mit Fluorescenz, 

 ist den gemachten Angaben nicht zu entnehmen. 

 Dagegen bildet das Phenazin zahlreiche fluorescirende 

 Derivate. Die einfachsten sind die Eurhodine und 

 Eurhodole, d. i. Amido- und Hydroxylderivate des 

 Phenazins, sowie der ihm entsprechenden Naphto- 

 phenazine und Naphtazine. Die typische Verbindung 

 N 



;löst sich in Alkohol oder Aether 



N 

 mit gelber Farbe und starker Fluorescenz. Die 

 freien Eurhodinbasen lösen sich meist in Aether mit 

 gelber Farbe und grüner Fluorescenz. 



Die Safranine und Mauveine sind eigenthümlicbe 



Ammoniumbasen, welche sich von einem am Stickstoff 



substituirten Phenazin ableiten ; als Typus derselben 



kann das Phenosafranin gelten, dessen Gblorhydrat 



N 



die Formel H2H' 



'NHj besitzt. In Alkohol 



C,H, 



lösen sich die Safranine mit rother Farbe und gelb- 

 rother Fluorescenz. 



Mit den Safraninen in naher Beziehung stehen 

 die Rosinduline, sowie das schon lange bekannte 

 Naphtalinrosa oder Magdalaroth, welche gleichfalls 

 lebhaft fluoresciren. 



Zu den Derivaten des Phenazins gehören ferner 

 die Induline. Wie man jetzt weits, ist als Matter- 

 substanz dieser Gruppe im engeren Sinne das Apo- 

 safranin (I) : 



II. 



NH. 



N.Cl 

 I 



zu betrachten. Bemerkenswerther Weise geht nun 

 diesem Körper, auch in alkoholischer Lösung, die 

 Fluorescenz vollkommen ab. Diese Thatsache erin- 

 nert lebhaft an die in der Fluorescein- und nament- 

 lich in der Xanthongruppe gemachten Erfahrungen: 

 Das nicht fluorescirende Aposafranin verhält sich zu 



