Nr. 38. 



NaturwisBenschaftliche Rundschau. XIII. Jahrgang. 1898. 



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die Farbe ihren Ursprung verdankt, nicht günstig. 

 Diese ist an die cyklische Gruppirung und die dichtere 

 Verkettung der Atome gebunden, wie sie uns in der 

 aromatischen Reihe entgegentritt. Aber diese allein 

 genügt nicht. Das Benzol selbst, und ebenso auch 

 complexere Kohlenwasserstoffe, wie Naphtalin und 

 Anthracen, sind ungefärbt. Auch die Mehrzahl der 

 Körper, welche aus diesen durch Substitution ent- 

 stehen — so Phenol, Anilin, Benzoesäure, Naphtylamin 

 — zeigen durchaus keinen Farbstoffcharakter. Um 

 diesen hervortreten zu lassen , mnl's also zu der 

 Atomverkettung der cyklischen Kohlenwasserstoffe 

 noch etwas anderes hinzukommen. Auf dieses andere 

 haben zuerst C. Graebe und C. Liebermann im 

 Jahre 1868 hingewiesen. Es besteht in der An- 

 wesenheit gewisser Atomgruppen in dem Molecül der 

 gefärbten Körper, welche durch eine dichtere Bindung 

 vor anderen ausgezeichnet sind. 



Die Erörterungen Graebe's und Liebermann's 

 knüpften an die damals besonders eifrig studirten 

 Ghinone an. Aufgrund seiner kurz vorhergegange- 

 nen wichtigen Untersuchungen über diese Klasse aro- 

 matischer Verbindungen schrieb ihnen Graebe eine 

 superoxydartige Constitution zu ; das typische Benzo- 

 chinon betrachtete er als ein Benzol, in dem zwei 

 Wasserstoffatome durch die zweiwerthige Gruppe 

 — — — ersetzt sind. 



Das Chinon ist ein intensiv gelb gefärbter 

 Körper; behandelt man es aber mit hydrirenden 

 Agentien , so geht es — unter Aufnahme von zwei 

 Wasserstoffatomen — in das farblose Hydrochinon 

 über: 



Chinon. 



OH 

 -OH 



Hydrochinon. 



CeH,< 



Da hierbei die Bindung zwischen den beiden 

 Chinonsauerstoffatomen gelöst wird und damit zu- 

 gleich die Färbung verschwindet, so lag es nahe, die 

 erstere als Ursache der letzteren zu betrachten. 



Aehnliche Verhältnisse bietet das gleichfalls in- 

 tensiv gefärbte Azobenzol dar. Man erhält es 

 in schönen Krystallen von der Farbe des Kalium- 

 bichromates — durch vorsichtige Reduction geht es 

 in das farblose Hydrazobenzol über: 



Ce H5 . N 



II 

 C.H^.N 



Azobenzol. 



CeH,.NH 



CeH,.NH 



Hydrazobenzol. 



Die Farbe des Azobenzols mulste also durch die 

 Doppelbindung der beiden in ihm enthaltenen Stick- 

 stoffatome bedingt sein , während die einfache Bin- 

 dung derselben, wie sie im Hydrazobenzol vorhanden 

 ist, zur Erzeugung der Farbe in diesem Falle nicht 

 ausreicht. 



Die Erscheinung ist eine allgemeine. Alle or- 

 ganischen Farbstoffe gehen durch Aufnahme von 

 Wasserstoff in ungefärbte Körper — Leukover- 

 bindungen — über, welche durch Oxydation mehr 

 oder weniger leicht in die ursprünglichen Farbstoffe 

 zurückverwandelt werden können. Am längsten be- 

 kannt ist dieses Verhalten beim Indigo, dessen Fär- 



berei in der „Küpe" sogar die Reduction zu „Indig- 

 weifs" und dessen nachherige Rück Verwandlung in 

 „Indigblau" zur nothwendigen Bedingung hat. 



Für die Atomgruppen, welche als Träger der 

 Farbe organischer Verbindungen zu betrachten sind, 

 ist später von 0. N.Witt die Bezeichnung „Ghromo- 

 phore" eingeführt worden. Mit der wachsenden 

 Anzahl der organischen Farbstoffe ist ihre Zahl aU- 

 mälig eine beträchtliche geworden. Doch ist ihre 

 Function keine so einfache , wie es auf den ersten 

 Blick erscheinen möchte. Schon zu Beginn dieser 

 Darlegungen wurde hervorgehoben, dafs alle organi- 

 schen Farbstoffe der aromatischen Reihe angehören. 

 Zur Erzeugung der Farbe bedarf es also der Ver- 

 bindung einer chromophoren Gruppe mit dem Benzol- 



,N 

 kerne. In der That, das Azoimid, NH<^ n, ist farb- 

 los ; die Salze und Ester der Diazofettsäuren — z. B. 



N 

 Diazoessigester, n ^CH.CGGCaHs, — sind zwar gelb 



gefärbt, aber diese Färbung ist doch mit der der 

 eigentlichen Farbstoffe nicht zu vergleichen (immer- 

 hin macht sich in ihnen die chromogene Natur der 

 Azogruppe schon bemerkbar). — Dagegen ist auch 

 das Diazobenzol, Ce H:, . N=N .OH, ungefärbt. Die 

 Verknüpfung der chromophoren Azogruppe mit 

 einem Benzolkerne genügt also in diesem Falle 

 nicht zur Hervorrufung des Farbcharakters ; erst die 

 zweiseitige Verbindung, wie wir sie im Azobenzol, 

 Ce H5 . N=N . Cg H5 , antreffen , erzeugt eine kräftige 

 Färbung. 



In anderen Fällen machen sich andere Einflüsse 

 geltend. Eine Reihe von Farbstoffen enthalten als 

 Chromophor die Nitrogruppe, NO2. Am längsten 

 bekannt ist die Pikrinsäure, ein Trinitrophenol, 

 Cg H2 (N 02)3 H. Hier haben wir einen Farbstoff 

 mit nur einem Benzolkern. Die Nitrogruppe scheint 

 hiernach besonders stark chromophore Functionen zu 

 besitzen. Dennoch ist sie allein nicht fähig, einen 

 aromatischen Kohlenwasserstoff zu einem Farbstoffe 

 zu machen. Findet sich neben ihr aber eine Hydroxyl- 

 oder Amidgruppe, so entstehen Körper von mehr 

 oder weniger ausgeprägter Färbung. Dies ist um 

 so auffallender, als die letztgenannten Gruppen allein 

 durchaus des chromophoren Charakters entbehren : 

 dieAmido-undOxybenzole: CeHö.NHj; C6H4(NH2)2; 

 CeHä.OH; C6H4(OH)2; C6H3(OH)3, sind sämmtlich 

 ungefärbt. 



Hier macht sich übrigens auch der Einfluls der 

 Isomerie auf die Erscheinungen der Farbe in cha- 

 rakteristischer Weise geltend. Von den beiden, durch 

 Einwirkung der Salpetersäure auf Phenol entstehen- 

 den, isomeren Mononitrokörpern ist das o-Nitrophenol, 

 1,2-C6H4 . OH . NO2, gelb, das p-Nitrophenol, 

 l,4-CeH4 . OH . NO2, farblos; beide aber geben 

 gelb gefärbte Alkalisalze. 



Ein wichtiger Chromophor ist ferner die Keto- 

 gruppe CO. Zwar die Ketone selbst sind farblos; 

 sobald aber zur Ketogruppe Hydroxylgruppen treten, 

 so wird der in den Ketonen noch latente Färb- 



