Loew, Chemische Bewegung. 495 



Ketoxime werden durch Berhrung- mit Salzsure in Sureamide 

 umgelagert und festes Benzaldoxim lagert sich schon beim Umkrystalli- 

 sieren in sein flssiges Isomeres um (Beckmann). 



Interessante Atomwanderungen finden statt bei Umwandlung von 

 Acetylpyrrol in Pyrrylmethylketon (Cianaician), bei der Bildung 

 des Flavanilins, ferner bei der Bildung von Paranitrosoverbindungen 

 aus Nitrosaminen durch alkoholische Salzsure [nicht Schwefelsure] 

 (0. Fischer), bei der Bildung von Amarin aus Hydrobenzarnid, bei 

 der Bildung von Isatogensureester aus Orthonitrophenylpropiolsure- 

 ester (A. v. Baeyer), der Dibromorthoamidobenzoesure aus Dibrom- 

 orthonitrotoluol (Greiff) und des Piuakolins aus Pinakon. 



Erwhnt mag noch werden die fters beobachtete Umlagerung 

 von Propyl in Isopropyl und umgekehrt (Widmann), ferner die Um- 

 wandlung von Sulfocyanaten in Senfle (Hof mann) und die besonders 

 in neuester Zeit fters beobachteten Flle von Tautomerie oder Desmo- 

 tropie. Es gibt organische Verbindungen, welche je nach dem Modus 

 der Behandlung bald sich wie ein Keton bald wie ein Phenol ver- 

 halten z. B. Phloroglucin (A. v. Baeyer), ferner solche, denen bald 

 eine Lactam-, bald eine Lactimformel zugeschrieben weiden muss 

 z. B. das Carbostyril (P. Friedlnder). Manchmal sind solche 

 Uebergnge von einer Form in eine andere durch Farbennderungen 

 charakterisiert. 



Hufig sind auch solche Atomumlagerungen, die mit einer Ver- 

 doppelung oder Verdreifachung des Molekls verknpft sind. Das 

 von Victor Meyer dargestellte Esoamidoacetophenon ist nur in 

 saurer Lsung bestndig; denn wird diese Base abgeschieden, so 

 nimmt die anfangs farblose Substanz bald eine schne Orangefarbe 

 an, geht seiner basischen Eigenschaften vllig verlustig und ist unter 

 Verdoppelung des Molekls und Ringbildung zu einem ganz andern 

 Krper geworden. Cy ansure lagert sich anter explosionsartigem 

 Aufkochen nur wenig ber Null in das polymere Cyamelid um. 

 Isocyansurether lagern sich manchmal schon wenige Tage nach 

 ihrer Bereitung in polymere Produkte um. 



V. Scheinbare Um la gerungen. 



Diese Vorgnge sind solche, bei denen Anlagerung und Wieder- 

 abspaltung von andern Moleklen angenommen werden muss, wobei 

 die Abspaltung etwas anders erfolgt als die Anlagerung. Meistens 

 handelt es sich um Ein- und Austritt von Wassermoleklen, so z. B. 

 bei der Umwandlung vom Phenylhydrazon der Malonsure in die 

 isomere Benzolazomalonsure (Richard Meyer). Es sei hier noch 

 die Umwandlung von Hydrazobenzol in Benzidin, des Diazoamido- 

 benzols in Amidoazobenzol und des Methylanilins in Toluidin er- 

 whnt. 



