Nr. 7. 1903. 



Naturwissenschaftliche Rundschau. 



XVIII. Jahrg. 83 



Trennung des Cystins vom Tyrosin erfolgte durch 

 Fraktionieren heider Körper aus animoniakalischer 

 Lösung mit Hülfe von Eisessig. Nachdem einige 

 bisher nicht beschriebene Derivate des Cystins, das 

 CystinäthyleBterchlorhydrat und die Cystinhydantoin- 

 Bäure dargestellt und studiert worden waren, folgte 

 die Untersuchung über die dem Cystin zugrunde 

 liegende Thiomilchsäure. 



Für das Cystein (und folglich auch für das Cystin) 

 kommen folgende Formeln in Betracht: 



i ii in iv 



CH a 



I 

 C< 



SH 



COOII 



H, . N H. 



I 

 CH.SH 



I 

 COOH 



SH 



CH< 



I 



CH 2 



I 

 COOH 



CH S .SH 



I 

 CH.NH a 



I 

 COOH 



Formel I und II leiten sich von einer «-, Formel 

 III und IV von einer ß- Thiomilchsäure ab. Verf. 

 gelang es, das Cystin durch Behandeln mit Natrium- 

 nitrit in konzentrierter salzsaurer Lösung (indem die 

 Aminogruppe durch Chlor ausgetauscht wird) in ein 

 gechlortes, schwefelhaltiges, stickstofffreies Produkt 

 überzuführen, aus dem das Chlor durch naszierenden 

 Wasserdampf herausreduziert, und so die dem Cystin 

 zugrunde liegende Thiomilchsäure gewonnen werden 

 konnte. Die Thiomilchsäure erwies sich durch ihr 

 Verhalten gegen Kupfersulfat, dann durch die daraus 

 gewonnene Dithioverbindung mit charakteristischem 

 Schmelzpunkt bei 154° als die ß- Thiomilchsäure, 

 und für die Konstitution des Cystei'ns blieben daher 

 nur die Formeln III und IV übrig. 



Was die Stellung der Aminogruppe im Cystin an- 

 langt, so war die Formel IV von vornherein wahr- 

 scheinlicher, da die in der Natur vorkommenden 

 Monoaminosäuren, soweit bisher bekannt, «- Amino- 

 säuren sind. Ist dies der Fall, so wäre durch die 

 Oxydation der Thiogruppe zur Sulfogruppe unter Ab- 

 sprengung der endständigen Karbonylgruppe ein 

 direkter Weg zu dem Taurin gegeben, einem anderen 

 Stickstoff- und schwefelhaltigen Körper, der im inter- 

 mediären Stoffwechsel beständig gebildet wird. 



CH..SH 



CH.NHj 

 COOH 

 Cystei'n 



CHj.SOjH 

 CHj.NHj 



Taurin 



„Abgesehen von dem physiologischen Interesse, 

 das diese Überführung von Cystin oder Cystei'n in 

 Taurin darbietet, würde damit auch endgültig die 

 Frage nach der Konstitution des Cystins gelöst sein, 

 denn nachdem die dem Cystin zugrunde liegende 

 Thiomilchsäure als ß- Thiomilchsäure erkannt ist, 

 würde dieser Übergang die «-Stellung der Amino- 

 gruppe beweisen." 



Es gelang, durch Oxydation des Cystins mit Brom 

 zu 83 % die dem Cystein entsprechende Sulfo- 

 säure zu erhalten; Cystein lieferte dasselbe Oxydations- 

 produkt wie Cystin. Diese Säure fungiert in ihren 

 Salzen nur als eine einbasische Säure, obgleich sie 

 eine Karboxyl- und eine Sulfogruppe enthält: 



CH 8 .'SO H 

 CHNH, 

 COOH 

 Am wahrscheinlichsten reagiert die Säure (Cystei'n- 

 säure) je nach der Affinität zum eintretenden Metall 

 in einem Falle mit einer freien Karboxyl- (so bei dem 

 dargestellten Kalium-, Kupfer-, Zinksalz), im anderen 

 mit einer freien Sulfogruppe (bei dem Baryumsalz), 

 während die andere saure Gruppe durch die gleich- 

 zeitig vorhandene Aminogruppe neutralisiert wird. 

 Die Überführung der Cystei'nsäure in Taurin unter 

 Kohlensäureabspaltung gelang durch Erhitzen der 

 freien Säure mit Wasser im Rohr bei erhöhter Tempe- 

 ratur, und so konnte das Cystin sicher als eine 

 a-Diamino-ß-dithiodilaktylsäure nachgewiesen werden. 

 Die Formel des Cystins ist demnach: 

 CH S S— S.CH 2 

 CH.NH 2 CH.NH S 

 COOH COOH 



die des Cystei'ns 



CHo.SH 

 i 



CH.NHj 



COOH 

 Die Überführung der Cystei'nsäure in Serin 



CH s .OH 



CH.NH S 



COOH 

 ist zwar möglich, doch konnte Verf. bisher keine 

 Methode ausfindig machen, welche gestattete, das 

 Serin konstant und in befriedigender Ausbeute zu ge- 

 winnen. Jedenfalls bietet der Zusammenhang des 

 Cystins und Serins ein biologisches Interesse, wie 

 auch die leichte Uberführbarkeit des Cystins in 

 Taurin die Vermutung nahelegt, „daß auch für den 

 tierischen Organismus das Cystin die Quelle darstellt, 

 aus dem er das bei der Ausscheidung der Taurochol- 

 säure verwendete Taurin bildet. Damit ist aber auch 

 für das Taurin seine Abstammung von Eiweiß ge- 

 geben, eine Beziehung, die die Fütterungsversuche von 

 Kunkel und Spiro nur vermuten ließen". P. R. 



J. Loeb: Eireifung, natürlicher Tod und 

 Verlängerung des Lebens beim unbe- 

 fruchteten Seesternei (Asterias For- 

 besii) und deren Bedeutung für die 

 Theori e der Befruchtung. (Pflügers Arch. 

 f. Physiol. 1902, Bd. 93, S. 59—76.) 

 Bekanntlich macht jedes Ei, bevor es befruch- 

 tungs- bezw. entwickelungsfähig wird, gewisse Ver- 

 änderungen durch, welche man unter dem Namen der 

 Reifung zusammenfaßt. Während diese Reifung bei 

 den meisten Tieren im Innern des mütterlichen Kör- 

 pers erfolgt, gibt es andere, bei welchen sie erst 

 nach der Ablage der Eier eintritt. Zu den letzteren 

 gehören die Seesterne, deren Eier demnach besonders 

 günstige Objekte für das Studium der Bedingungen 

 der Eireifung bilden. Sobald die Eier in Berührung 

 mit dem Seewasser kommen, beginnen die Reifungs- 

 erscheinungen, welche häufig schon in wenigen Stun- 



