158 XVIH. Jahrg. 



Naturwissenschaftliche Rundschau. 



1903. Nr. 13. 



den. Dank den Fortschritten der physiologischen 

 Chemie wissen wir jetzt, daß diese vier Substanzen 

 wichtige Bestandteile des Zellkernes sind und deshalb 

 eine große biologische Bedeutung haben. 



Den bisher genannten Produkten des Tierleibes 

 reihen sich drei Stoffe des Pflanzenreiches an, das 

 Kaffei'n, Theobromin und Theophyllin. Das erste ist, 

 wie schon der Name sagt, im Kaffee enthalten, findet 

 sich aber auch und sogar in noch größerer Menge 

 im Tee und bildet das angenehm anregende Prinzip 

 dieser beiden wichtigen Genußmittel. Die gleiche 

 Rolle spielt das Theobromin im Kakao. Beide Stoffe 

 sind auch wertvolle Heilmittel, weil sie die Herztätig- 

 keit und die Diurese befördern. Sie werden deshalb 

 in nicht unbedeutender Menge durch Auslaugen von 

 Tee und Kakao fabrikmäßig hergestellt. 



Daß alle diese Stoffe untereinander und mit der 

 Harnsäure chemisch verwandt seien, hat man lange 

 vermutet, aber den Beweis dafür zu liefern, wurde 

 erst möglich durch die systematische, d. h. synthetische 

 Bearbeitung der ganzen Gruppe, die wir jetzt be- 

 trachten wollen. 



Zu dem Zwecke bitte ich Sie, einen Blick auf die 

 beistehende Reihe von Formeln, sogenannte Struktur- 



HN CO N=CH 



CH 



CH 



formein , zu werfen , zu deren Erläuterung folgendes 

 dienen mag: 



Alle theoretischen Betrachtungen der Chemie ba- 

 sieren heutzutage auf der Annahme von Atomen, 

 die sich zu kleineren oder größeren Komplexen, den 

 sogenannten Molekülen, zusammenlagern. Letztere 

 denken wir uns nach Art eines Bauwerkes gebildet, 

 in welchem die Atome als Bausteine fungieren. Die- 

 sen Aufbau des Moleküls nennt man seine Struktur 

 und bringt sie im Einzelfalle durch solche Formeln 

 zum Ausdruck. In denselben sind die Atome durch 



die Buchstaben C für Kohlenstoff, H für Wasserstoff, 

 N für Stickstoff und für Sauerstoff bezeichnet. Die 

 dazwischen befindlichen Striche sollen angeben, in 

 welcher Art diese Atome untereinder zum einheit- 

 lichen Molekül verbunden sind. 



Beim Vergleich der hier angeführten Formeln 

 erkennt man nun leicht , daß sie eine gemeinsame 

 Atomgruppe, einen sogen. Kern enthalten, den ich 

 den Purinkern genannt habe. Er besteht aus fünf 

 Kohlenstoff- und vier Stickstoffatomen, die so an- 

 geordnet sind, daß zwei ringförmige Gruppen mit 

 zwei gemeinsamen Gliedern entstehen , wie folgendes 



Schema anzeigt: 



N— C 



i 



i 



C C— N 

 i i >C 

 N— C— N 



Die einfachste Kombination dieses Skeletts ist 

 die WasserstolTverbindung, das sogen. Purin. Sie 

 gilt deshalb als die Grundform der Klasse und ist 

 gleichsam der Stammvater, von dem alle übrigen 

 Glieder abgeleitet werden können. Tritt zu dem 

 Purin ein Sauerstoff atom, so resultiert das Hypoxan- 

 thin, ein zweites Sauerstoffatom gibt das Xanthin, und 

 die Hinzufügung eines dritten Sauerstoffatomes er- 

 zeugt die Harnsäure, die deshalb auch den rationellen 

 Namen Trioxypurin führt. 



Wird in dem Purin ein Wasserstoff durch das 

 Amid NH 2 ersetzt, so resultiert das Adenin, tritt 

 außerdem noch ein Sauerstoff hinzu, so erscheint das 

 Guanin. In den pflanzlichen Produkten endlich sind 

 die Stickstoffatome noch mit der Gruppe CH 3 , dem 

 Methyl, verbunden. 



Um die Struktur des Moleküls festzustellen, ver- 

 fährt der Chemiker in ähnlicher Art wie der Anatom. 

 Durch chemische Eingriffe zergliedert er das System 

 und setzt diese Teilung so lange fort, bis Stücke von 

 bekannter Form zum Vorschein kommen. Ist diese 

 Zergliederung in verschiedenen Richtungen durch- 

 geführt, so läßt sich aus den Spaltprodukten ein 

 Rückschluß auf den Bau des ursprünglichen Systems 

 ziehen. Definitiv wird aber gewöhnlich die Struktur- 

 frage erst gelöst durch die umgekehrte Methode, 

 durch den Aufbau des Moleküls aus den Spaltpro- 

 dukten oder ähnlichen Stoffen, durch die sogen. Syn- 

 these. Analyse und Synthese sind bei den Gliedern 

 der Puringruppe in mannigfaltigster Weise durchge- 

 führt. Infolgedessen bestehen zwischen allen diesen 

 Verbindungen zahlreiche Übergänge, und insbesondere 

 ist es möglich geworden , sie alle aus der billigen 

 Harnsäure künstlich herzustellen. 



Im Mittelpunkte dieser Synthesen steht das Tri- 

 chlorpurin. Es entsteht aus der Harnsäure durch 

 die Wirkung von Chlorphosphor, welcher die drei 

 Sauerstoff mit drei Wasserstoff ablöst und durch 

 Chlor ersetzt. In ihm sind nun die drei Chlor sehr 

 leicht beweglich und können deshalb in der mannig- 

 faltigsten Weise durch Wasserstoff, Sauerstoff, stick- 

 stoffhaltige oder schwefelhaltige Gruppen ersetzt wer- 

 den , und so resultieren dann nicht allein die hier 

 angeführten natürlichen Verbindungen, sondern eine 



