Naturwissenschaftliche Rundschau. 



Wöchentliche Berichte 



über die 



Fortschritte auf dem Gesamtgebiete der Naturwissenschaften. 



XVm. Jahrg. 



2. April 1903. 



Nr. 14. 



Synthesen in der Purin- und Zuckergruppe. 



Von Prof. Dr. Emil Fischer (Berlin). 



Vortrag, gehalten am 12. Dezember 1902 vor der Schwedischen 



Akademie der Wissenschaften zu Stockholm. 



(Schluß.) 



Während die Purinkörper für den chemischen 

 Haushalt der Zelle in qualitativer Beziehung ein 

 sehr wertvolles Material sind, spielen sie quantitativ 

 keine große Rolle. In dieser Beziehung treten sie 

 weit zurück gegen die zweite Klasse organischer Ver- 

 bindungen, die ich heute behandeln will , gegen die 

 Kohlenhydrate; denn sie sind nicht allein das erste 

 organische Produkt, welches aus der Kohlensäure der 

 Luft in den Pflanzen gebildet wird, sondern sie über- 

 treffen auch an Masse alle Stoffe, die in der lebenden 

 Welt kursieren. Ihr Studium reicht ebenfalls in die 

 ersten Anfänge der organischen Chemie zurück und 

 ist andauernd mit so regem Eifer betrieben worden, 

 daß man den jeweiligen Stand der Kenntnis in dieser 

 Gruppe geradezu als Maßstab für die ganze Disziplin 

 benutzen darf. Trotzdem hat die Wissenschaft von 

 der Aufklärung ihrer elementaren Zusammensetzung 

 durch Lavoisier bis zur künstlichen Synthese län- 

 ger als 100 Jahre gebraucht. Der Grund für diesen 

 langsamen Fortschritt liegt einerseits in den eigen- 

 tümlichen Schwierigkeiten, die jene Stoffe der expe- 

 rimentellen Behandlung bereiten, und andererseits in 

 dem großen Formenreichtum, der auch eine ziemlich 

 komplizierte Systematik nötig macht. Wir unter- 

 scheiden bei den Kohlenhydraten besonders zwei 

 Klassen, die Monosaccharide und die Polysaccharide. 

 Als Repräsentant der ersteren mag der Trauben- 

 zucker dienen, der in den Weintrauben und anderen 

 süßen Früchten enthalten ist. Als Polysaccharide 

 nenne ich das Amylum, den Hauptbestandteil aller 

 vegetabilischen Nahrung, und die Zellulose, den Haupt- 

 bestandteil des Holzes oder der anderen festen Ge- 

 rüste der Pflanzen. 



Sämtliche Polysaccharide können durch einen 

 Prozeß, den wir Hydrolyse nennen, in die einfacheren 

 Monosaccharide verwandelt werden. Aus den bei- 

 den erwähnten Stoffen entsteht dabei Traubenzucker. 

 Das erfolgt z. B. für das Amylum durch die Säfte 

 des Magens und des Darmes, wenn wir vegetabilische 

 Nahrung genießen. Bei der Zellulose erfordert die 

 gleiche Verwandlung eine kräftigere chemische Be- 

 handlung. Sie gelingt am besten durch die Wirkung 

 von starker Schwefelsäure, und es entsteht dabei der 



berühmte Zucker aus Holz, von dem man in populären 

 Vorträgen nicht selten behaupten hört, daß er einst- 

 mals die Lösung der Brotfrage bringen werde. 



Umgekehrt können Monosaccharide durch einen 

 Vorgang, den man Wasserabspaltung nennt, in die 

 komplizierteren Polyverbindungen übergehen. 



Monosaccharide sind heutzutage etwa 50 bekannt, 

 darunter 10 natürliche Stoffe. Die anderen wurden, 

 wie Sie gleich sehen werden , künstlich gewonnen, 

 und die dafür benutzten Methoden würden ausreichen, 

 um noch Hunderte von ähnlichen Stoffen zu erzeugen. 

 Da nun alle diese Produkte in bunter Abwechselung 

 und verschiedenartigem Zahlenverhältnis zu Poly- 

 sacchariden zusammentreten können, so ist die Man- 

 nigfaltigkeit der Formen, die sich hier der Beobach- 

 tung darbieten, leicht begreiflich. 



Bevor sich die Synthese dieses Gebietes bemäch- 

 tigt hatte, waren im Tier- und Pflanzenreiche 6 Mo- 

 nosaccharide, die man gewöhnlich Zucker nennt, ge- 

 funden worden, und auch ihre Struktur war durch 

 Abbau des Moleküls mit einem genügenden Grade 

 von Sicherheit aufgeklärt. An ihrer Spitze steht so- 

 wohl in praktischer Bedeutung wie in historischer 

 Beziehung der schon erwähnte Traubenzucker, der 

 den wissenschaftlichen Namen Glukose führt. Aus bei- 



stehender Strukturformel erkennt der Eingeweihte 

 sofort, daß er außer einer Kette von 6 Kohlenstoff- 

 atomen fünfmal die Gruppe des Alkohols und einmal 

 die Aldehydgruppe enthält, daß er mithin der Alde- 

 hyd eines 6-wertigen Alkohols ist. Dieselbe Struk- 

 turformel gilt auffallenderweise auch für verschiedene 

 andere Zucker, z. B. für die Galaktose. Wie das zu 

 erklären ist, wird später erörtert werden. Während 

 diese beiden wichtigen Zucker 6 Kohlenstoffatome 

 enthalten, finden sich in der Natur zwei andere mit 

 nur 5 Kohlenstoff, die Arabinose und Xylose. 



Ihre Struktur ist derjenigen des Traubenzuckers 

 durchaus ähnlich , nur fehlt das letzte unten befind- 

 liche Kohlenstoffatom mit dem daran hängenden 

 Wasserstoff und Sauerstoff. 



