Nr. 14. 1903. 



Naturwissenschaftliche Rundschau. 



XVin. Jahrg. 171 



tant der Monosaccharide ist. Insbesondere wird es 

 ähnlich der Glycerose durch verdünnte Alkalilauge 

 polymerisiert und liefert dann den letzten noch fehlen- 

 den Zucker mit vier Kohlenstoffatomen. 



Die Reihe ist nunmehr vollständig, vom einfach- 

 sten bis zum neunten Gliede, und der erweiterten 

 tatsächlichen Erkenntnis muß sich die chemische 

 Sprache anbequemen. 



Nach einem bewährten Prinzip unserer Nomen- 

 klatur werden die Zucker nunmehr nach dem Kohlen- 

 stoffgehalte durch die griechischen Zahlwörter mit 

 Anhängung der üblichen Silbe „ose" benannt. So sind 

 die jetzt eingebürgerten Worte Pentose, Heptose, 

 Nonose entstanden , und als Hexosen erscheinen die 

 alten Zucker in der modernen Sprache. 



Zuvor wurde nur flüchtig die Beobachtung be- 

 rührt, daß Traubenzucker und Galaktose, die in ihren 

 äußeren Eigenschaften erheblich voneinander ab- 

 weichen, die gleiche Struktur besitzen. Für diese Art 

 von Isomerie hatte die ältere Theorie keine Erklärung. 

 Man begnügte sich damit, derartige Stoffe physikalisch 

 isomer zu nennen, und erst durch die räumliche Be- 

 trachtung des Moleküls ist diese Lücke ausgefüllt 

 worden. Infolgedessen hängt das weitere Studium 

 der Zucker aufs engste zusammen mit der Entwicke- 

 lung der sosjen. Stereochemie. Sie ist vorzugsweise aus 

 dem Studium derjenigen Stoße hervorgegangen, welche 

 ähnlich den Zuckern die Ebene des polarisierten Lichtes 

 drehen , und ihre ersten Anfänge liegen in den be- 

 rühmten Arbeiten von L. Pasteur über die Wein- 

 säuren. Zu der natürlichen Verbindung dieses Namens, 

 welche im Wein enthalten ist und das polarisierte 

 Licht nach rechts dreht, fand er den optischen Anti- 

 poden, die sogen. Linksweinsäure, und seinem speku- 

 lativen Geiste gelang es auch, die Ursache dieser Er- 

 scheinung auf den asymmetrischen Bau des Moleküls 

 zurückzuführen. Er verglich die beiden Säuren der 

 rechten und linken Hand, oder, was dasselbe ist, einem 

 Gegenstand und seinem Spiegelbilde. 



Erst nachdem die organische Chemie den wich- 

 tigen Schritt zur Strukturlehre getan hatte, wurde 

 dieser geometrische Gedanke für unsere Wissenschaft 

 fruchtbar gemacht, als im Jahre 1874 gleichzeitig 

 und unabhängig voneinander Lp Bei und van't Hoff 

 die Asymmetrie des Moleküls auf das einzelne Kohlen- 

 stoffatom zurückführten. 



Für die Richtigkeit ihrer Hypothese sprechen heute 

 zahlreiche Beobachtungen aus den verschiedensten 

 Gebieten der organischen Chemie , ganz besonders 

 aber die Erfahrungen in der Gruppe der Zucker. 



In dem Molekül der letzteren sind mehrere der- 

 artige asymmetrische , d. h. mit vier verschiedenen 

 Massen verbundene Kohlenstoffatome in größerer Zahl 

 vorhanden. Die Hexosen, zu welchen der Trauben- 

 zucker gehört, enthalten deren nicht weniger als vier, 

 und besonders interessant gestalten sich nun die 

 Schlußfolgerungen der Theorie bezüglich der Anzahl 

 der Isomeren. Da jedes einzelne asymmetrische 

 Kohlenstoffatom eine rechte und eine linke Form be- 

 dingt, so ergibt die Rechnung, daß nicht weniger als 



16 geometrisch verschiedene Stoffe von der Struktur 

 des Traubenzuckers existieren müssen. Hier war also 

 eine treffliche Gelegenheit gegeben, die Resultate der 

 Spekulation in weitgehender Weise mit der Wirklich- 

 keit zu vergleichen. Das Resultat ist ein vollständiger 

 Triumph der Theorie gewesen. Von den 16 voraus- 

 gesagten Formen sind heute nicht weniger als 12 be- 

 kannt, welche sechs optische Paare bilden, und die 

 vier noch fehlenden Glieder werden sich mit Hilfe 

 der gleichen experimentellen Methoden zweifellos ge- 

 winnen lassen. 



An der Hand der Theorie ist es weiter gelungen, 

 für die einzelnen Glieder dieser Gruppe den geo- 

 metrischen Aufbau, oder wie man sich gewöhnlich 

 ausdrückt, die Konfiguration des Moleküls aus den 

 tatsächlichen Beobachtungen abzuleiten, und in einer 

 kleinen Umänderung der gebräuchlichen Struktur- 

 formeln hat man auch eine bequeme Form der Dar- 

 stellung für diese Resultate der stereochemischen 

 Forschung gefunden. 



In der folgenden Tafel finden Sie die modernen 

 Konfigurationsformeln der 12 bekannten Hexosen und 

 der 4 noch aufzufindenden Isomeren. Dabei sind die 

 vier asymmetrischen Kohlenstoffatome weggelassen 



Aldohexosen. 

 a) Mannit reihe: 



COH COH COH 



COH 



H— OH 



H OH 



HO-'-H 

 HO— — H 



CH 2 OH 



1-Mannose 



COH 



-H 

 -OH 

 -H 

 -OH 



HO- 

 HO— 

 H— 

 H— 



-H 

 -H 

 -OH 



HO 



H— 

 HO— 



— H 

 —OH 

 — H 



-OH HO— H 



H— 



HO- 



H— 



H— 



—OH 

 — H 

 —OH 

 OH 



CH 2 OH 



d-ManDose 



COH 



CH 2 OH 



1-Glukose 



COH 



CH 2 OH 



d-Glukose 



COH 



HO- 

 H- 



HO- 

 H- 



H- 

 HO- 



H- 

 HO- 



-0H H 



-H H 



-OH HO— 



—OH 

 —OH 

 — H 



HO 

 HO 

 H— 



— H 



H 

 — H 



—OH 



H OH HO H 



CH 2 OH 



1-Idose 



COH 



CHjOH 



d-Idose 



CH 2 OH 



1-Gulose 



CH 2 OH 



d-Gulose 



b) Dulcitreihe: 

 COH COH 



COH 



H 0— '— H H— 

 H— — OH HO— 

 H— OH HO- 

 HO- — H H— 



-OH H— 



H H— 



-H H— 



-OH HO— 



-OH HO— 



-OH HO— 



-OH HO 

 -H H 



— H 

 — H 

 — H 

 —OH 



CH 2 0H 



1-Galaktose 



COH 



HO— -H 



HO-'-H 



HO H 



HO— — H 



CHoOH 



CH 2 OH 



d-Galaktose 



COH 



CH 2 OH 



1-Talose 



COH 



H— 



H 

 H— 



OH 

 —OH 

 —OH 



H— OH 

 CHoOH 



H- 

 HO- 

 HO- 

 HO- 



— OH 

 — H 

 — H 

 — H 



CH 2 0H 



CH 2 OH 



d-Talose 



COH 



HO— — H 

 H--OH 

 H— — OH 

 H— — OH 



CH.OH 



und nur angedeutet in den Durchschnittspunkten, 

 die die Vertikallinie mit den vier horizontalen Linien 

 bildet. Die Stellung der Buchstaben H und OH, 

 welche Wasserstoff und Hydroxyl bedeuten, gibt 

 dann ein Bild für die geometrische Anordnung an 



