434 



Naturwissenschaft Hclie Rundschau. 



No. 34. 



welche nach dem Substitutionspriucip aus einem 

 Kohlenwasserstoff erhalten werden knnen. Begngen 

 wir uns mit dem Aethau CH 3 CIL und der Substitution 

 des Wasserstoffes durch Hydroxy). Die mglichen 

 Umwandlungen desselben sind folgende: 



1) CH 8 CHj(OH); dies ist nichts anderes als der 

 Weingeist oder Aethylalkohol G, 11,(0 II) oder C 2 H 6 0. 



2) CH 2 (OII)CH 2 (OII); dies ist das Glycol von 

 Wrtz, welches soviel Licht verbreitet hat ber die 

 Geschichte der Alkohole. Sein Isomeres wrde 

 C 1I ;1 C II (O II ).> sein; aber dies zersetzt sich, wie wir 

 es beim CH(0H) 2 gesehen haben, und bildet Wasser 

 und den Aldehyd, CH 3 CH0, einen Krper, der durch 

 Vereinigung mit Wasserstoff Alkohol liefern kann 

 und durch Verbindung mit Sauerstoff Essigsure. 



Wenn das Glycol CIL(0I1)CIL(0H) sein Wasser 

 verliert, dann giebt es nicht den Aldehyd CH.CIIO, 



CH 2 CH 2 



sondern das Isomere \ / , das Aethylenoxyd. Ich 



habe hier den Sauerstoff besonders bezeichnet, weil 

 er die Stelle von zwei Atomen des Aethanwasser- 

 stoffes einnimmt, die von verschiedenen Kohlenstoff- 

 atomen genommen sind. 



3) CH,C(0H) 3 ; dies zersetzt sich wie CH(0H) 3 

 und bildet Wasser und Essigsaure CH :l CO (OH). Offen- 

 bar ist diese Sure nichts anderes als Ameisensure 

 CIIO(OH), deren Wasserstoff durch Methyl ersetzt 

 ist. Ohne weiter die grosse Zahl mglicher Derivate 

 zu untersuchen, will ich Ihre Aufmerksamkeit dein 

 Umstnde zuwenden, dass wir beim Lsen der Essig- 

 sure im Wasser die strkste Zusammenziehung und 

 die grsste Zhigkeit erhalten, wenn zu dem Molecl 

 C II 0(0 II) ein Molecl Wasser zugesetzt wird, so 

 dass das Verhltniss sich herstellt, wie im Hydrat 

 CHjC(OH);;. Es ist wahrscheinlich, dass die Ver- 

 doppelung des Molecls der Essigsure bei Tem- 

 peraturen nahe ihrem Siedepunkte in Zusammenhang 

 steht mit der Fhigkeit, sich mit einem Molecl 

 Wasser zu verbinden. 



4) CH. 2 (0H)C(0H) ;; ist offenbar die Alkohol- 

 saure, und in der That entspricht diese Verbindung, 

 nachdem sie Wasser verloren , der Glycolsure 

 C IL (O II) CO (OH). Ohne alle mglichen Isomeren 

 zu untersuchen , wollen wir nur bemerken , dass das 

 Hydrat C II (0H) 2 CH(OH), die gleiche Zusammen- 

 setzung hat wie CIL (0H)C(0I1) :! , und obwohl es 

 dem Glycol entspricht und eine symmetrische Sub- 

 stanz ist, giebt es nach Ausscheidung von Wasser 

 den Aldehyd der Oxalsure oder das Glyoxal von 

 Debus CHOCIIO. 



5) CH(OH) 2 C(OH) :; entspricht nach dem Verbalten 

 aller vorstehenden der Glyoxalsure , einer Aldehyd- 

 sure C HO CO (OH), weil die Gruppe CO (OH) oder das 

 Carboxy] in die Zusammensetzung der organischen 

 Suren eingeht und CHO die Aldehydnatur bestimmt. 



(i) C(OH) 3 C(OH) ;i giebt nach dem Verlust von 

 2H 2 die zweibasische Oxalsure CO (OH) CO (OH), 

 welche gewhnlich mit 2 ILO krystallisirt und dem 

 normalen, fr Aethau charakteristischen Typus folgt. 



So knnen wir durch Anwendung des Substitu- 

 tionsprineips in der einfachsten Weise nicht bloss 

 jede Art von Kohlenwasserstoffverbindung ableiten, 

 wie die Alkohole, die Aldehydalkohole. Aldehyde, 

 Aldehydsuren und die Suren, sondern auch Ver- 

 binduugen aualog den hydrirten Krystalleu, welche 

 gewhnlich bergangen werden. 



Aber auch jene ungesttigten Substanzen , fr 

 welche Aethylen C H, C H 2 und Acetylen C11CH 

 typisch sind, knnen mit gleicher Leichtigkeit abge- 

 leitet werden. Was die Erscheinungen der Isomerie 

 betrifft, sind viele Mglichkeiten derselben vorhanden 

 bei den Kohlenwasserstoffverbindungen , welche zwei 

 Atome Kohlenstoff enthalten, und ohne auf Einzel- 

 heiten einzugehen, wird es gengen anzudeuten, dass 

 nachstehende Formeln, obwohl nicht ideutisch, doch 

 isomer sein werden: CH 3 CHX 2 und CILXCH 2 X, da 

 beide C 2 ILX 2 enthalten; oder CILCX 2 undCIIXCIIX, 

 weil beide C 2 H 2 X 2 enthalten, wenn wir mit X Chlor 

 oder allgemein ein Element bezeichnen, welches ein 

 Atom Wasserstoff ersetzen , oder sich mit ihm ver- 

 binden kann. Zu einer Isomerie der Art gehrt der 

 Aldehyd und das Aethylenoxyd, von denen wir bereits 

 gesprochen haben , da beide die Zusammensetzung 

 C,II,0 haben. 



Das Gesagte scheint ausreichend, um zu zeigen, 

 dass das Substitutionspriucip gleichmssig die Zu- 

 sammensetzung, die Isomerie und die ganze Mannig- 

 faltigkeit der Verbindungen der Kohlenwasserstoffe 

 erklrt, und ich will die weitere Entwickelung dieser 

 Anschauungen beschrnken auf eine vollstndige Auf- 

 zhlung aller mglichen Kohlenwasserstoffverbin- 

 dungen, welche drei Atome Kohlenstoff im Molecl ent- 

 halten. Es giebt deren acht, von denen gegenwrtig 

 nur fnf bekauut sind. 



Unter den mglichen Isomerien muss es fr C, ; II 

 zwei geben, das Propylen und das Trimethylen, die 

 beide bereits bekannt sind; fr (.'TL muss es drei geben, 

 Allylen und Allen sind bereits bekannt, das dritte 

 muss noch entdeckt werden; und fr C :j IL mssen 

 zwei Isomere existiren, von denen noch keins bekannt 

 ist. Ihre Zusammensetzung und Structur werden 

 leicht abgeleitet vom Aethau, Aethylen und Acetylen 

 durch Methylirung, Methylenirung, Acetylenirung und 

 Carbonisirung und zwar wie folgt : 



1) C.IL = CH 3 CH 2 CH 3 aus CH 3 CH 3 durch 

 Methyliren. Dieser Kohlenwasserstoff ist Propan. 



2) C ; H, = C H :i C H C H 2 aus C IL, C H 3 durch 

 Methyleniren. Dieser Krper ist Propylen. 



3) C 3 H 6 = CIL CIL CIL aus CIL, CIL; durch 

 Methyleniren. Diese Substanz ist Trimethylen. 



1) C,H 4 = CH S CCII aus CILCIL durch Acety- 

 leniren, oder aus C II CH durch Methyliren. Dieser 

 Kohlenwasserstoff wird Allylen genannt. 



5) C 3 H 4 = C /*J H aus C H, C IL, durch Acetyle- 

 \j ri 2 



nfreu, oder aus CH 2 CIL durch Methyleniren, weil 



C IL, C II CHCII 



CH ~~ CIL 



bekannt. 



ist. Dieser Krper ist noch un- 



