No. 28. 



Naturwissenschaftliche Rundschau. 



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Einkernige aromatische Paradiamine, wie z. B. 



das p - Phenylendiamin 



lassen sich in eine 



NH., 



Reihe von Farbstoffen überführen, deren Bildung 

 für jene Substanzen charakteristisch ist , nämlich in 

 die ludamine, Saffranine und Thioniue. Die ent- 

 sprechenden Basen der Naphtalinreihe vermögen da- 

 gegen keine derartigen Farbstoffe zu liefern. Stellt 

 man aber die gleichen Versuche mit dem vierfach 

 aromatisch hydrirten Naphtylendiamin an , so erhält 

 man wiederum eine Reihe von schönen Farbstoffen, 

 welche denen der einkernigen Base in jeder Be- 

 ziehung gleichen. 



Wie in dem erwähnten Beispiele die Naphtalin- 

 derivate durch die Hydrirung Eigenschaften erworben 

 hatten, die sie früher nicht besassen, so verlieren 

 dieselben andererseits aus dem nämlichen Grunde 

 Eigenschaften, die den Abkömmlingen des Naphtalius 

 eigenthümlich sind. Während die Phenole der Benzol- 

 reihe beim Erhitzen mit Alkohol und Salzsäure auf 

 150" unverändert bleiben, gehen die Naphtole unter 

 den gleichen Bedingungen in ihre Aether über. Die 

 aromatisch hydrirten Najjhtole zeigen jedoch dieses 

 Verhalten nicht mehr, sie werden vielmehr, wie die 

 Phenole, nicht angegriffen. 



Noch ein letztes Beispiel sei angeführt. Behandelt 

 man Amine der Naphtalinreihe mit ätherischem 

 Aethylnitrit, so werden dieselben — allerdings nicht 

 vollständig — in Amidoazoverbindungen verwandelt, 

 welche Farbstoffcharakter besitzen ; einkernige Basen 

 zeigen jedoch mit Aethylnitrit keine Spur von Farb- 

 stoffbildung. Auch in diesem Falle schliesseu sich 

 die hydrirten Naphtylamine im Gegensatz zu den 

 nicht hydrirten Basen in ihrem Verhalten eng dem 

 Anilin und seinen Homologen an. 



Uebrigens bewirkt nicht nur die „aromatische" 

 Hydrirung diese Umwandlung des Cbarakters, son- 

 dern ganz in derselben Weise auch die „alicyklische' . 

 Auch bei dieser Art der Hydrirung erhält der nicht 

 hydrirte Theil des Naphtalinmolecüls die Eigen- 

 schaften eines Benzolderivats, wie man an dem Ver- 

 halten des 1.5 Tetrahydrouaphtylendiamins sehen 

 kann. Die Muttersubstanz, das 1.5 Naphtylendiamin, 

 liefert nämlich bei der Behandlung mit Aethylnitrit 

 einen Amidoazofarbstoff, während nach der Hydri- 

 rung keine Spur eines Farbstoffes entsteht. 



Herr Bamberger drückt diese Aeuderung des 

 Charakters der Verbindungen durch folgende Sym- 

 bole aus: 



NH, H.NH2 



nicht 

 ß«nzot 



NH, 



Aus den mitgetheilten und weiteren Beobach- 

 tungen zieht Herr Bamberger den Schluss, „dass 



die Naphtalinderivate stets bei Aufnahme vier asym- 

 metrisch sich anordnender Wasserstoffatome — 

 gleichviel in welchen Kern dieselben eintreten - — 

 ihre specifischen Naphtalincharaktere einbüssen und 

 dafür die Functionen einkerniger (Benzol-) Systeme 

 annehmen." Er stellt daher folgenden allgemeinen 

 Satz auf: 



„Im Naphtalin und denjenigen seiuerDeri- 

 vate, in welchen jedes der acht Kohlen- 

 stoffatome mit nur einwerthigen Radicalen 

 verbunden ist, existiren zwei Kohlenstoff- 

 systeme, von welchen das eine kein Benzol- 

 ring ist, zu einem solchen aber dadurch wird, 

 dass das andere System vier Atome Wasser- 

 stoff aufnimmt. — (Satz I.)" 



Wir haben bisher ausschliesslich die Veränderung 

 betrachtet, welche der nicht hydrirte Theil des 

 Naphtalinmolecüls erleidet, ohne danach zu fragen, 

 was aus der hydrirten Hälfte des Molecüls wird. 

 Dass der Charakter desselben gleichfalls eine Aende- 

 rung erleidet, ja dass die Functionsänderungen in 

 diesem Falle noch viel deutlicher und handgreiflicher 

 sind , wissen unsere Leser bereits au» den früheren 

 Referaten über die Bamberger'scheu Arbeiten, 

 denn es hatte sich ergeben , dass die alicyklisch 

 hydrirten Naphtylamine und Naphtole, wie z. B. 

 H., Hj 



H.NHo 



und 



H, 



H, 



alle Reac- 



tionen der aliphatischen Amine und Alkohole zeigten. 

 Herr Bamberger drückt diese früher besprochenen 

 Gesetzmässigkeiten durch folgenden Satz «aus: 



„Wenn von den zwei Kohlenstoffsystemeu 

 des Naphtalins und seiner Derivate das eine 

 vier Atome Wasserstoff aufnimmt, so über- 

 nimmt es damit die Functionen einer offenen 

 (aliphatischen) Kette. — (Satz II.)" 



Fasst man die beiden angeführten Sätze zu- 

 sammen, so erhält man als allgemeinsten Ausdruck 

 der bei Hydrirung von Naphtalinderivaten beob- 

 achteten Thatsacben den Satz: 



„Die Wirkung der vierfachen Hydrirung 

 in der Naphtalingruppe besteht darin, dass 

 das Reactionsproduct sich wie ein Beuzol- 

 abkömmling mit aliphatischen Seitenketten 

 verhält. Der hydrirte Theil wird zum Träger 

 der aliphatischen, der nicht hydrirte zum 

 Träger der Benzolfunctionen. — (Satz III.)" 



Symbolisch stellt Herr Bamberger diese Wir- 

 kung der Hydrirung, z. B. die Hydrirung des 

 «-Naphtylamins, in folgender Weise dar: 

 NH» NH., H2 



-f 4H = 



nicht 

 Benzol 



