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Naturwi8BenBc)ilaftliche Rundschau. 



No. 28. 



Durch die sich nähernden Pfeile in der letzten 

 Formel — die übrigens mit demselben Recht auch 

 zwischen zwei anderen Kohleustoü'atomen der rechten 

 Molecülhälfte hätten angebracht werden können — 

 soll nach Herrn B a ra b e r g e r ' s Vorschlag das Vor- 

 handensein eines Ringes mit aliphatischen Func- 

 tionen angedeutet werden. 



Ein reichhaltiges Beobachtungsmaterial beweist die 

 Richtigkeit der angeführten Sätze. Nach der vom Verf. 

 entwickelten Anschauung müsste z. B. das alicyklische 



H.NH, 



ß - Tetrahydronaphtylamin , 





H., 



Körper sein, der dem Phenyläthylamin , CoH^ . CH.2 

 . CH.2 . NH.2, nahe verwandt ist. Eine genaue Ver- 

 gleichung dieser Substanzen hat in der That gezeigt, 

 dass beide Körper sich bis in die kleinsten Einzel- 

 heiten äusserst ähneln. 



Besonders interessant uud für eine Prüfung der 

 Theorie günstig gestalten sich die Verhältnisse bei 

 den hydrirten Chinolinabkömmlingen. Man darf 

 annehmen, dass der Bau des Chinolinmolecüls dem 

 des Naphtalins vollkommen analog ist, und daher, 

 vpas für die Derivate des einen gilt, sich ohne Weiteres 

 auf die des anderen übertragen lässt. Nach Herrn 

 Bamberger 's Theorie würde sich nun bei der 

 Hydrirung desChiuolins folgender Vorgang abspielen: 



CH, 



• N 



Chinolin 



NE 



Tetrahydrochinolin 



d. h. aus dem Chinolin , welches einen ganz anderen 

 Charakter als das Anilin besitzt, würde ein Körper 

 entstehen, der einem substituirten Alkylanilin, etwa 



CH2 



dem Aethylmethylanilin, 



CH, 



.CH, 



, zu vergleichen 



NH 



Vielleicht am überraschendsten und schlagendsten 

 tritt die Richtigkeit der Bam berger' sehen Sätze 

 hervor, wenn man das Verhalten des Tetrahydrürs 

 des Isochinolius mit dem entsprechenden Derivat des 

 Chinolins vergleicht. Vor der Wasserstoffaufnahme 



sind sich beide Basen , das Chinolin 



und 



N 



das Isochinolin 



wäre. Auch in diesem Falle entsprechen die Thatsachen 

 vollkommen der Erwartung, denn eine Reihe charak- 

 teristischer Ueactionen sind beiden Basen gemeinsam, 

 zu denen das nicht hydrirte Chinolin nicht befähigt 

 ist. Hierbei ist zu bemerken, dass schon fr i her in 

 vereinzelten Fällen die Aehnlichkeit zwischen hydrirten 

 Chinolinabkömmlingen uud alkylirteu Anilinen auf- 

 gefallen ist; so haben z. B. die Herren Königs und 

 Feer die Analogie, welche zwischen dem Kairolin, 



H2 



d. h. N-Methylchiuolintetrahydrür, 



N.CH3 



dem Dimethylanilin besteht, hervorgehoben. 



uud 



ausserordentlich ähn- 



N 



lieh; dennoch lässt die Bam berger'sche Theorie 

 erwarten, dass sich ihre Tetrahydrüre wesentlich 

 verschieden verhalten werden. Im Chinolin und 

 seinem Tetrahydrür befindet sich nämlich das Stick- 

 stoifatom in directer Bindung mit dem stickstofffreien 

 Ring, und das Hydrür entspricht, wie wir sahen, 

 einem alkylirten Anilin. In den Isochinolinderivaten 

 dagegen schiebt sich zwischen diesen Ring und das 

 Stickstoffatom noch ein Kohlenstoft'atom; das hydrirte 

 Isochinolin wird daher voraussichtlich nicht einem 

 Anilin, sondern vielmehr einem alkylirten Benzylamin 

 ähneln, wie die nachstehenden Formeln zeigen : 

 CH CH.2 CH3 



CH /^'^/^'^CILi /\/ CHj 



NH 



NH 



Homologes Methyl- 

 beuzvlamiu 



CH CH.2 



Isochinolin Isucliinoliu- 



tetralivilriir 



In der That, das Isochiuolintetrahydrür verhält 

 sich ganz wie ein alkylirtes Benzylamin! Der Unter- 

 schied in dem Charakter der beiden Hydrüre spricht 

 sich besonders deutlich in ihrem Verhalten gegen 

 Diazoverbindungeu aus, denn während das Ilydrür 

 des Chinolins sich wie die Aniline mit denselben zu 

 Azofarbstoffen vereinigt, geht dem Isochiuoliuhydrür 

 diese Fähigkeit vullkommen ab. 



Weiteres Beweismaterial lieferte eine gründliche 

 vergleichende Untersuchung verschiedener substitnirter 

 Hydrochinoliue, sowie hydrirter Naphtochinoline und 

 Naphtochinalcjiue. Zumal das Verhalten dieser Körper 

 gegen Diazoverbindungen wurde sorgfältig geprüft, 

 da auf Grund der Theorie für jeden einzelnen Körper 

 vorausgesagt werden konnte , ob derselbe einen Azo- 

 körper liefern würde oder nicht. Und während vor 

 Entdeckung der besprochenen Gesetzmässigkeiten 

 das Verhalten dieser Substanzen völlig regellos ge- 

 schienen hatte, da häufig von zwei Substanzen, die 

 scheinbar ganz analoge Constitution besassen, die 

 eine mit Diazoverbindungen reagirte, die andere aber 

 nicht, so ergiebt sich jetzt dieser Unterschied als 

 nothweudige Folge des allgemeinen Gesetzes, und 

 ausnahmslos stimmt Theorie und Beobachtung über- 

 ein. Diese Andeutungen mögen genügen, da ein 

 näheres Eingehen auf die zum Theil sehr verwickelten 

 chemischen Einzelheiten hier nicht am Platze er- 

 scheint. 



