No. 28. 



Naturwissenschaft liehe Rundschau. 



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Es fragt sich nun , wie sind diese merkwürdigen 

 Thatsacheu und Gesetzmässigkeiten zu erklären? Herr 

 Bani berger weist zuuäclist nach, dass sänimtliche 

 bisher aufgestellten Naphtalinfornieln den oben au- 

 geführten Sätzen und gleichzeitig der weiteren That- 

 sache, dass das Molecül des Naphtalins völlig symme- 

 trisch gebaut sein muss , nicht entsprechen. Diese 

 Bedingung erfüllt seiner Ansicht nach vielmehr nur 

 eine Formel, die der centrischen Benzolfoi'mel des 

 CH 



Herrn v. Baeyer, 



CH^'^CII 



CH 



/,^'CH 



nachgebildet ist. 



CH 



und Herr Bamberger drückt demgemäss die Consti- 

 tution des Naphtalins durch die folgende Formel ans: 



CH CH 



CH<I>/'>H 



CH/|X,XCH 

 CH CH 



Dem Chinolin entspricht dann das analoge Symbol: 



CH CH 



ch/N/I>ch 



CH 



CH N 



CH 



Wie man sieht, ist diese neue Naphtalinformel 

 völlig symmetrisch und stellt ferner keinen benzol- 

 artigen Complex dar, da in der Formel geschlossene 

 Sechsringe vollständig fehlen. Des Weiteren erklärt 

 diese Formel in anschaulicher Weise, warum anderer- 

 seits bei der Hydrirung die eine Hälfte des Molecüls 

 Benzolcharakter annimmt. Je sechs „centrische" oder 

 „potentielle" Valenzen — diesen letzteren Namen 

 schlägt Herr Bamberger für die nach dem Innern 

 des Molecüls gerichteten Valenzen vor — halten sich 

 gegenseitig das Gleichgewicht. Wird durch Addi- 

 tionsvorgänge ein Theil dieser sechs Valenzen ander- 

 weitig in Anspruch genommen, so verlieren auch die 

 übrig bleibenden den Charakter von „potentiellen" 

 Valenzen, da nun die Bedingungen zu dem eben er- 

 wähnten Gleichgewichtszustand fehlen, und sie werden 

 in eine andere Bindungsform, in „actuelle" Bindung, 

 übergehen. Auf diese Weise wird aber der Schluss 

 eines Benzolringes im Naphtalinmolccül bewirkt, wie 

 es das folgende Schema lehrt: 





H., 



+ 4H = 



l\ / 



rtciizo! 



1/. \ 



H, 



i 



Th 



H., 



Umgekehrt muss man bei der Synthese von Naph- 

 talinderivaten einen Uebergang von „actueller" Bin- 



dung in „potentielle" annehmen, z. B. bei der Ent- 

 stehung des K-Naphtols ans Phenylisocrotonsäure : 



CH CH CH 



/l\/\nn /\/V.« /I\/I\ 



\ / 



H 



CH 

 CHj 



CH 



CH, 



\ /\ / 



CH 



CH 



CO(OH) 

 Pheuylisocrotou- 



C(OH) 

 « • Naphtol 



Diese Betrachtungen lassen sich ausdehnen auf 

 complicirtere Kohlenstoifgebilde , wie Anthracen, 

 Phenanthren u. s. w. und deren Derivate. Auch für 

 diese Körper kann man Formeln mit centrischen 

 Valenzen aufstellen, in denen bei gewissen Additionen 

 und anderen chemischen Vorgängen Beuzolringe ent- 

 stehen, so z. B. bei dem Uebergang des Anthracens 

 und Phenanthrens in ihre Chinone. 



Ganz allgemein theilt Herr Bamberger sämmt- 

 liche directen und entfernteren Benzolabkömmlinge 

 in drei Klassen: in „centrische", „gemischte" und 

 „aliphatische" Ringsysteme. Als typische Vertreter 

 dieser Körperklasseu können folgende drei Verbin- 

 dungen dienen : 



H H.CO2H 



H^I^H H'^^H H,^\h., 



H 



Benzol 



H^/H 







Benzochinon 



H.^^H, 



H.CO3H 



Hexahydro- 



terephtalsäure 



Nur in den Verbindungen der ersten Klasse be- 

 findet sich ein Theil der Valenzen in dem Zustande 

 der „centrischen" oder „potentiellen" Bindung, dieser 

 besondei-e Valenzzustaud darf aber nach Herrn Bam- 

 berger als das specifische Charakteristicum der „aro- 

 matischen" Verbindungen betrachtet werden. 



Im Vorstehenden ist der Versuch gemacht, in 

 grossen Zügen das Wesentliche der Bamberger'schen 

 Forschungen und Speoulationeu unseren Lesern vor- 

 zuführen. Ob der Schluss, den Herr Bamberger 

 aus seinen Untersuchungen zieht, indem er die cen- 

 trische Naphtalinformel als den wahrsten Ausdruck 

 für den Bau des Naphtalinmolecüls hinstellt, richtig 

 ist, mag dahingestellt bleiben, zumal Verf. selbst die 

 von ihm aufgestellte Theorie nur als einen Versuch 

 bezeichnet. In der Aufstellung dieser neuen Naph- 

 talinformel darf auch keineswegs der Ilauptwerth der 

 Arbeit gesucht werden ; derselbe liegt vielmehr in 

 der Aufdeckung jener merkwürdigen, weitgehenden 

 Gesetzmässigkeiten, die wir oben besprochen haben. 

 Die Thatsachen, mit denen uns Herr Bamberger 

 bekannt gemacht hat, verdienen unser höchstes In- 

 teresse, und von diesem Gesichtspunkte aus muss 

 diese Arbeit als ein bedeutsamer Fortschritt der 

 structurtheoretischen Chemie bezeichnet werden, wel- 

 cher für weitere wichtige Aufschlüsse auf diesem 

 Gebiete sichere Verheissung giebt. A. 



