446 XV. Jahrg. 



Naturwissenschaftliche Rundschau. 



1900. Nr. 35. 



werden, da die durch dieselben verbundenen C- Atome 



keine Partialvalenzen mehr tragen. Dem Benzol 



kommt also nach Herrn Thiele nachfolgendes 



Schema zu: 



C H 



CH 



In demselben sind scheinbar noch je drei Doppel- 

 bindungen von den anderen drei verschieden. Aber 

 dieser scheinbare Unterschied verschwindet in der 

 von Herrn Thiele angenommenen, endgültigen 

 Formulirung des Benzols : 



CH 



Hc/NjCH 



hc U ch ' 



CH 



in welcher die zwei Striche, die je zwei C-Atome ver- 

 binden, eine inactive Doppelbindung bedeuten, nicht 

 aber, wie dies aufgrund des soeben Besprochenen er- 

 sichtlich ist, zwei volle Valenzen. 



Das Thielesche Schema erklärt nicht nur die 

 Identität der Stellungen 1,2 und 1,6, sondern, da 

 es keine freien Partialvalenzen enthält, auch das 

 Verhalten des Benzols als gesättigte Verbindung 

 trotz des Vorhandenseins von Doppelbindungen. So- 

 bald jedoch zwei H-Atome an das Benzol angelagert 

 werden, können sich nicht mehr alle Partialvalenzen 

 sättigen, das dihydrirte Benzol: 

 CH, 



enthält zwei freie Partialvalenzen, ist also anlagerungs- 

 fähig und reagirt folglich als ungesättigte Verbindung, 

 wie dies durch das Experiment längst bewiesen i it. 



Verf. überträgt weiterhin seine Betrachtungen 

 auf eine Reihe von Derivaten des Benzols und zeigt, 

 data die aus denselben gezogenen Schlüsse mit der 

 Erfahrung in bester Uebereinstimmung stehen. Ref. 

 will hier nur noch die nach der Theorie des Herrn 

 Thiele modificirte Formel des Naphtalins besprechen, 

 da bei diesem zwar einerseits die theoretischen Fol- 

 gerungen die bekannten Thatsachen gut erklären, 

 andererseits aber eine kleine, nothwendige Erweite- 

 rung zeigt, dats, wie dies auch Herr Thiele selbst 

 betont, seine Theorie nicht als etwas feststehendes, 

 unabänderliches zu betrachten ist. 



Dem Naph talin kommt nach Erlenmeyer fol- 

 gendes Schema zu: 



H H 



c c 



HC, 



,CH 



Jedes Kohlenstoffatom besitzt nun, da es einer- 

 seits doppelt gebunden ist, eine Partialvalenz. Die- 

 selben können sich zwischen den benachbarten 

 /3-ständigen C - Atomen ausgleichen. Die Partial- 

 valenzen der beiden mittelständigen C-Atome genügen 

 aber nicht, um die Partialvalenzen von je zwei be- 

 nachbarten «-ständigen C- Atomen zu sättigen. Herr 

 Thiele nimmt deshalb an, dals die Partialvalenzen 

 der mittelständigen C-Atome diejenigen der «-stän- 

 digen nur theilweise ausgleichen , so da[s an den 

 « C-Atomen noch ein kleiner Affinitätsrest, ein Theil 

 einer Partialvalenz verbleibt. (Dieselbe Annahme 

 ist auch bei den gekreuzten Doppelbindungen in der 

 Fettreihe, auf die Ref. nur hinweisen kann, erforder- 

 lich.) 



Das Naphtalin hat also nach Herrn Thiele die 



Formel: 



H,. .. H 



HC,/V\ 



l\ 1 I) 



CH 



HC 



HC \^fk/ CH 

 C C 



H '•■ H 



in welcher ... den frei gebliebenen Theil der Partial- 

 valenz bedeutet, welcher es eben erklärt, warum die 

 «-Stellen des Naphtalins besonders reactionsfähig sind. 

 So erfolgt z. B. die Anlagerung von zwei H-Atomen 

 an zwei u C-Atome ein und desselben Ringes. Es 

 entsteht hierbei das Dihydronaphtalin: 



H 



C CH 2 



HC /VS& 



' Wh ' H ' 



H 

 in welchem erfahrungsgemäß der nicht hydrirte Ring 

 vollständig die Eigenschaften eines Benzolringes be- 

 sitzt. Dies erklärt die Formulirung des Herrn 

 Thiele vollständig, da im Dihydronaphtalin die 

 Partialvalenzen der mittelständigen C-Atome nur 

 diejenigen je eines a-ständigen C-Atomes ausgleichen, 

 diese aber vollständig, so dats der nicht hydrirte 

 Ring gar keine Partialvalenzen mehr besitzt, ähn- 

 lich wie ein gewöhnlicher Benzolring , während der 

 hydrirte Ring zwei freie Partialvalenzen aufweist, 

 folglich weiter angreifbar ist. 



Der experimentelle Theil dieser interessanten Ar- 

 beit enthält ein reichliches Beweismaterial, welches 

 Herr Thiele znmtheil allein, zuintheil gemeinsam 

 mit seinen Schülern zur Stütze seiner soeben ent- 

 wickelten Ansichten gesammelt hat, auf dessen Be- 

 sprechung jedoch Ref. hier nicht näher eingehen 

 kann. 



Herr Knoevenagel versucht zu zeigen, dafs 

 die von Herrn Thiele aufgrund der Annahme von 

 Partialvalenzen zusammengefaßten und erklärten 

 Erscheinungen sich auf rein mechanischem Wege er- 

 geben, wenn man von räumlichen Anschauungen über 

 das Kohlenstoffatom ausgeht und zugleich einfache 



