534 XV. Jahrg. 



HO.CH 2 — 



die d-Gluconsäure : 



HO.CH s - 



Naturwissenschaftliche Rundschau. 



1900. Nr. 42. 



H 

 -C — 

 OH 



H 



-C — 

 OH 



H 



-C— 

 OH 



H 



-C — 

 OH 



OH 

 -C— 

 H 



OH 



-C 



H 



H 



-C.COH 

 OH 



H 



-C.COOH. 

 OH 



Dieselbe giebt nun in Form ihres Kaliunisalzes mit 

 geeigneten Oxydationsmitteln, am besten mit Wasser- 

 stoffsuperoxyd und basischem Ferriacetat behandelt, 

 die entsprechende Pentose ; es ist dies die d-Arabinose: 



H H OH 

 H . C H s C C C C H 0, 



OH OH H 



der optische Antipode der vorher erwähnten 1-Arabi- 

 nose, wobei erwähnt werden mufs, dafs die Zeichen 

 d und 1 auf den genetischen Zusammenhang mit den 

 d- und 1-Glncosen hindeuten, nicht aber die Art der 

 Drehung der Ebene des polarisirten Lichtes angeben. 

 So dreht z. B. die 1-Arabinose, die genetisch mit der 

 linksdrehenden 1-Glucose zusammenhängt, rechts. 

 Die beim Abbau der d-Glucose nach diesem Verfahren 

 erhaltene d-Arabinose zeigt ganz dieselben Eigen- 

 schaften, wie sie Herr Wohl bereits früher bei der 

 nach seinem Abbauprocesse erhaltenen beobachtet 

 hat. Herr Ruff konnte, da ihm grülsere Mengen 

 der d-Arabinose zur Verfügung standen, die Eigen- 

 schaften ihrer Derivate, sowie auch die durch Ver- 

 einigung der d-Arabinose mit 1-Arabinose entstehende 

 r-Arabinose und deren Derivate studiren. 



Aus den bei der Darstellung der d-Arabinose 

 erhaltenen Rückständen konnte Herr Ruff noch das 

 Calciumsalz einer Oxygluconsäure darstellen, welches 

 er mit dem von Boutroux durch Bacteriengährung aus 

 gluconsaurem Calcium erhaltenen Salze der Oxy- 

 gluconsäure, dem derselbe die Constitution: 

 H OH H 



C CO OH 



OH 



HO.HjC- CO C— 



c- 



OH 



zuschreibt, für identisch hält. 



In weiterem Verlaufe seiner Versuche erhielt Herr 

 Ruff aus der d-Arabonsäure, die durch Oxydation aus 

 der d-Arabinose entsteht, durch weitere einfache Oxy- 

 dation die d-Erythrose und aus derselben die d-Ery- 

 thronsäure. Die Beziehungen zwischen diesen einzel- 

 nen Körpern ergeben sich am besten aus nachfolgen- 

 den Formeln: 



COH 

 H.C.OH 

 HO.C.H 

 H.C.OH 

 H.C.OH 



COH 

 HO.C.H 

 H.C.OH 

 H.C.OH 



COOH 

 HO.C.H 

 H COH 

 H.C.OH 



COH 



H.C.OH 



H.C.OH 



CH a OH CH 2 OH CHjjOH CH 2 OH 



d-Glucose d-Arabinose d-Arabon- d-Erythrose. 



säure 



Diese Formeln zeigen, dats die d-Erythrose eine der 

 beiden zum i-(inactiven) Erythrit: 



CHjOH 

 H.C.OH 

 H.C .OH 



CHjOH 



gehörigen, activen Tetrosen ist, weshalb ihr eben Herr 

 Ruff den zuerst von E. Fischer für das Oxydations- 

 product des i-Erythrit verwendeten Namen „Erythrose" 

 zuschreibt. Da sie nun zufolge ihrer Beziehungen 

 zur d-Glucose der d- Reihe angehört, wird sie als 

 d" -Erythrose bezeichnet, ohne Rücksicht auf die 

 von ihr bewirkte Drehung der Ebene des polarisirten 

 Lichtes. Die d-Erythrose, die nur schwer rein dar- 

 gestellt werden kann und die krystallisirt überhaupt 

 noch nicht erhalten wurde, giebt entsprechend ihrer 

 auf Grund des Abbaues abgeleiteten Formel bei der 

 Reduction nahezu quantitativ i-Erythrit. 



Herr Ruff versucht in der letzten Arbeit gemein- 

 sam mit Herrn Ollendorff die an der d-Glucose und 

 d-Arabinose studirte Oxydation auf andere Aldehyd- 

 zucker resp. deren Säuren zu übertragen. Bei diesen 

 Versuchen hielten dieVerff. es für möglich, zu neuen 

 Zuckerarten zu gelangen, die entweder selbst oder 

 in Form ihrer optischen Antipoden in der Natur vor- 

 kommen können, weiterhin erschien aber die Reaction 

 auch von rein chemischem Standpunkte aus recht 

 interessant, da sie gestattet, von einem Zuckermolecül 

 ein Kohlenstoffatom nach dem anderen fortzunehmen 

 und folglich für die Constitutionsbestimmung von 

 grolser Wichtigkeit ist. 



Aus der Galactose hatte bereits Herr Wohl ge- 

 meinsam mit List nach seinem Verfahren eine Pentose 

 dargestellt, die sie mit der d-Lyxose von Fischer 

 und Bromberg identificirt hatten. Dieselbe Pentose 

 konnten auch die Verff. beim Abbauverfahren nach 

 Ruff aus der Galactose resp. der Galactonsäure er- 

 halten. Dieselben konnten zur weiteren Stütze für 

 die angenommene Configuration die bisher nur mangel- 

 haft ausgeführte Reduction der d-Lyxose zum fünf- 

 werthigen Alkohol wiederholen und den hierbei ent- 

 stehenden Pentit mit dem d-Arabit identificiren. 

 Diese Beziehungen veranschaulichen die folgenden 

 Formeln : 



COH COOH 



H.C.OH H.C.OH COH CH 2 OH 



HO.C.H HO.C.H HO.C.H HO.C.H 



HO.C.H HO.C.H HO.C.H HO.C.H 



H.C.OH H.C.OH H.C.OH H.C.OH 



CH 2 OH CH ä OH CHjOH CH a OH 



d-Galactose d-Galacton- d-Lyxose d-Arabit. 



säure 

 Nach dem neuen Verfahren konnte die Lyxose 

 nicht nur wie bisher in Form eines Syrupes, sondern 

 auch, nach entsprechender Reinigung, krystallisirt er- 

 halten werden. 



Sehr interessant sind die weiteren Versuche der 

 Verff., die sich auf den Abbau des Milchzuckers 

 (Lactose) beziehen. Derselbe ist ähnlich, wie der ge- 

 wöhnliche Rüben-(Rohr-)zucker keine Hexose, sein 

 Molecül besteht vielmehr aus zwei Molecülen Hexose, 



