198 XV. Jahrg. 



Naturwissenschaftliche Rundschau. 



1900. Nr. 16. 



Anregung gegeben , als auch entlehnt hat. Welcher 

 Art Gesichtspunkte und Ziele aus dem gemeinsamen 

 weiteren Zusammenwirken erwachsen mögen, wer ver- 

 mag's auch nur annäherungsweise zu sagen? — Die 

 Wechselwirkung der Kristallographie und Stereo- 

 chemie ist in unserer Darlegung wiederholt gestreift 

 worden ; es sei nur daran erinnert, dafs gerade krystallo- 

 graphische Untersuchungen Pasteur zur Entdeckung 

 der Asymmetrie bei organischen Stoffen leiteten; kry- 

 stallographische Erwägungen dienten van't Hoff 

 und Le Bei als Unterlage bei der Schaffung der 

 Stereochemie, und krystallographische Messungen 

 haben bis zur Gegenwart herab ein oft befragtes 

 Hülfsmittel zur Charakterisirung optischer, i-acemi- 

 scher und pseudoracemischer Individuen abgegeben. 

 — Selbst ein Kind der jüngsten Zeit, hat die Stereo- 

 chemie auch ihre Zeitgenossin, die physikalische 

 Chemie , oft genug in ihre Fragen und Streitigkeiten 

 mit hineingezogen ; es kann sogar behauptet werden, 

 dafs ohne die Methoden der Physicochemie ganze 

 Gebiete der Stereochemie gar nicht bearbeitet und 

 entwickelt worden wären. Man denke z. B. an die 

 zahlreichen Isomeriefälle sowohl beim doppeltgebun- 

 denen Kohlenstoff, als auch Stickstoff, an die Iso- 

 meren beim einfach gebundenen Kohlenstoff u. s. w., 

 welche dadurch als stereoisomere Substanzen diagno- 

 sticirt werden konnten, dafs sie — bei Ausschlufs 

 von Structurverschiedenheit — kein polymeres , son- 

 dern ein einfaches Moleculargewicht ergaben; ihrer- 

 seits konnte die Structurverschiedenheit oder -iden- 

 tität durch optische und elektrische Methoden 

 geprüft werden, die Ermittelung der Affinitätsgröfsen 

 und der Moleculargröfsen durch elektrische Leit- 

 fähigkeitsmessungen dienten im Verein mit den 

 vorigen Methoden zur weiteren Kräftigung der 

 Schlüsse, — kurz, es war gewifs ein glückliches 

 Zusammentreffen, dafs gerade, als die Stereochemie 

 zur Entwickelung kam , auch die neuen Methoden 

 der physikalischen Chemie, namentlich die Bestim- 

 mung des Moleculargewichts gelöster Stoffe, ent- 

 standen und sich entwickelten. 



Um nur nebenbei zu zeigen, dafs selbst die Geo- 

 logie mit der Stereochemie in manchem Zusammen- 

 hang stehen kann , sei auf den folgenden Fall hin- 

 gewiesen : Ueber die Entstehung des Erdöls (Naphta) 

 streiten bekanntlich zwei Theorien; die von Mende- 

 lejew vertretene nimmt an, dafs das Erdöl durch 

 Einwirkung von Wasser auf Kohlenstoffeisen sich 

 gebildet habe; dagegen nimmt Engler an, dafs 

 Fettsubstanzen vorwiegend mariner Lebewesen unter 

 Druck und Wärme oder Druck allein das Erdöl ge- 

 liefert haben. Beide Theorien haben eine experi- 

 mentelle Bestätigung erfahren. Wenn nun nachge- 

 wiesen werden kann, dafs das Erdöl optische Activität 

 besitzt, so ist damit zweierlei dargethan: 1. dafs das 

 Erdöl nicht aus Eisencarbiden gebildet sein kann, 

 weil hierbei ausschliefslich optisch-inactive Producte 

 sich bilden müssen, sondern dafs es aus organischer 

 (optisch -activer) Materie des Thier- oder Pflanzen- 

 leibes entstanden sein mufs; 2. dafs die Temperatur 



der Zersetzung dieser organischen Materie eine 

 relativ niedrige gewesen sein mufs, indem im ande- 

 ren Fall eine Inactivirung der Abspaltungsproducte 

 eingetreten wäre. Thatsächlich habe ich bisher eine 

 Angabe gefunden , welche für die optische Activität 

 des Erdöls (der Naphta) spricht; Biot 1 ) giebt eine 

 Drehung von a y = — 15,21° (für l = 200 mm) an 

 für ein sorgfältig rectificirtes mit „le naphte" be- 

 zeichnetes Product. Sollte diese Thatsache sich be- 

 stätigen, so wird man auch Rückschlüsse auf die 

 Natur der zersetzten organischen Substanz machen 

 können. 



Als letztes Gebiet, das der Stereochemie viel ge- 

 boten und von ihr befruchtet worden, ist die Phy- 

 siologie zu nennen. Wir hatten schon früher (s. o.) 

 Gelegenheit, der Pasteur sehen Versuche vom Jahre 

 1858 zu gedenken, wodurch die auswählende Thätig- 

 keit, gewissermafsen eine stereochemische Zuchtwahl, 

 der Schimmelpilze auf Traubensäurelösungen ent- 

 deckt wurde , indem die Rechtsweinsäure vernichtet, 

 die Linksweinsäure nahezu verschont wurde. Diese 

 Entdeckung lieferte der Stereochemie eine überaus 

 wichtige Spaltungsmethode racemischer Verbindun- 

 gen , indem zwei optische Antipoden von den Pilzen 

 mit verschiedener Geschwindigkeit verändert werden. 

 Dafs auch der höher entwickelte Organismus auf zwei 

 optische Antipoden verschieden reagirt, zeigte zuerst 

 Piutti (1886) an den beiden Asparaginen , von 

 denen das eine süfs, das andere fade schmeckt, was 

 Pasteur auf die chemische Asymmetrie unserer Ner- 

 vensubstanz zurückführt; verschiedenen Geschmack 

 zeigen nach M e n o z z i und A p p i a n i auch die bei- 

 den Glutaminsäuren. Doch nicht allein die Ge- 

 schmacks-, auch die Geruchsnerven unterscheiden 

 die stereoisomeren Formen von einander. Tiemann 

 und Schmidt (1896) wiesen zuerst darauf hin, dafs 

 in der Terpengruppe die optisch - activen Modifica- 

 tionen allgemein stärker riechen, als ihre racemischen 

 Formen. Doch um wieder auf das rein chemische 

 Gebiet zurückzukommen , wollen wir anführen , dafs 

 Le Bei und Combes (1892) den Nachweis führen 

 konnten , wie die Schimmelpilze als Reagentien zum 

 Constitutionsnachweis bei Stellungsisomeren (Ketten- 

 isomeren) herangezogen werden können ; dafs auch 

 ungesättigte, räumlich isomere Säuren verschieden 

 mit Penicillium glaueum und Aspergillus niger rea- 

 giren, zeigten Versuche an Fumar- und Maleinsäure 

 (Buchner, Ishizuka u. A.). Besondere Bedeu- 

 tung haben die an den zahlreichen stereoisomeren 

 Aldohexosen und Ketohexosen , sowie an Glucosiden 

 und Disacchariden durchgeführten Untersuchungen, 

 welche wir dem Schöpfer der synthetischen Zucker, 

 E. Fischer (in Gemeinschaft mit Thierfelder, 

 L i n d n e r), verdanken ; da hier ein Versuchsmaterial 

 vorlag, welches stereochemisch genau durchforscht 

 war und die mannigfaltigsten Uebergänge darbot, so 

 konnte E. Fischer die alkoholische Gährung, die 



') Compt. rend. 13, 140 (1835). Eine weitere Angabe 

 über optisch-active Mineralöle finde ich bei Soltsien, 

 Chem. Centralbl. 1898 1, 869. 



