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Naturwissenschaftliche Wochenschrift. 



XIII. Nr. 47. 



Dass aber auch die Gegenwart von Kohlehydraten er- 

 forderlich sei, wurde 1891 von Pal ladin gezeigt. Im Au- 

 schluss an diese Untersuchungen stellte P. fest (Influence 

 de diverses substances et influence de l'oxygeue sur la 

 formation de la cblorophylle, Comptes rendus, Paris 1897, 

 Bd. 125), dass Saccharose, Glukose, Fruktose, auch 

 Glycerin, die Bildung des Chlorophylls begnstigen, 

 Asparagiu, Harnstoff, Dulcit etc. sie dagegen hemmen. 

 P. behauptet noch, dass bei der Entstehung des 

 Chlorophylls mehr Sauerstoff verbraucht wird, als beim 

 Assimilationsprocess entsteht. R. K. 



Die Einwirkung des Argon auf die Pflanzen hat 



Th. Schloesing fils in Paris (Comptes rendus heb- 

 domadaires des seances de l'academie des sciences. 

 Bd. 125, Paris 1897) studirt, Als Versuchsobjecte dienten 

 Avena sativa (Hafer) und Holcus lanatus. Es zeigte sich 

 dabei, dass ein sichtbarer Unterschied im Gedeihen der 

 Pflanzen bei Abwesenheit von Argon nicht zu constatiren 

 war. Auch die Menge aufgenommenen .Sauerstoffes und 

 abgegebener Kohlensure wurde nicht gendert. R. K. 



Ueber Jonon aus Lemongrasl" hat Ferd. 

 Tiemann in den Ber. Deutsch. Cheiu. Ges. 31, 2313 

 eingehende Mittheilungen gemacht, Citral ist der einzige, 

 ungesttigte aliphatische Aldehyd von der Formel C 10 H 16 0, 

 der bis jetzt in therischen Oelen aufgefunden ist. Die 

 Constitution des Citrals lsst zwei raumisomere Modi- 

 ficationen voraussehen, entsprechend den Formelbildern: 

 (CH 3 ) 2 C : CH CH 2 CH 2 C CH 3 



und (CH 3 ) 2 C : CH CH 2 : CH 



HC 

 C 



COH 

 CH 



HOC-CH. 



Beobachtungen zur Isolirung der einen oder anderen 

 Form liegen bisher nicht vor. 



Im Citronenl findet sich Citral zu 78 pCt., im 

 Lemongrasl zu 8085 pCt.; letzteres dient als aus- 

 schliessliches Material fr die technische Gewinnung des 

 Citrals. Ausser Citral sind im Lemongrasl optisch 

 active Terpene, Geraniol, Ester des Geraniols und Methyl- 

 heptenon enthalten; Citral selbst bildet den wesentlichen 

 aldehydischen Bestandtheil des Lemongrasls. 



Isolirung der aldehydischen Bestandtheile des 

 Lemongrasls mittels Natriumbisulfit. 



200 gr. Lemongrasl wurden in blicher Weise mit 

 der gleichen Gewichtsuaenge concentrirter Natriumbisulfit- 

 lsung und etwas Aether geschttelt und dann unter 

 Khlung zum Auskrystallisiren der Doppelverbindung 

 mehrere Stunden sich selbst berlassen. 



Die krystallinische Citral -Bisulfitverbindung wurde 

 mit Aetber gewaschen und mit Natriumcarbonat zersetzt; 

 neben wenig Methylheptenon erhielt man 120 gr. = 60 pCt. 

 reines Citral. Um die nicht von Natriumbisulfit gebundenen 

 Bestandtheile des untersuchten Lemongrasls vollstndig 

 von Citral zu befreien, erhitzt man den 65 gr. wiegenden 

 ligen Rckstand mit alkoholischer Kalilauge; hierbei 

 geht das Citral in ein mit Wasserdmpfen nicht mehr 

 flchtiges Harz ber, und man erhlt ausserdem 3U gr. 

 = 15 pCt. eines von Citral und anderen Aldehyden vllig 

 freien Oeles, das unter 17 nun Druck zwischen 75135 

 siedet, Linksdrehung zeigt und ausschliesslich die optische 

 Activitt des Lemongrasls bedingt. Hiernach kann der 

 Citralgehalt der untersuchten Probe auf 8085 pCt. ge- 

 schtzt werden. 



Abtrennung der nicht aldehydischen Bestand- 

 theile des Lemongrasls vom Citral mittels Semi- 

 carbazid. 



Unter Einwirkung einer verdnnt alkoholischen Auf- 

 lsung von Semicarbazidehlorhydrat und Natriumacetat 

 liefert reines Citral ein Gemisch isomerer Seiniearbazone; 

 die Umsetzung zwischen Citral und Semicarbazid erfolgt 

 rascher und vollstndiger als die Umsetzung von Citral 

 und Natriumbisulfit. 



Man kann die Sermicarbazidprobe daher mit Vortheil 

 zur annhernd quantitativen Bestimmung des Citrals in 

 citrallialtigeu Oelen bentzen; so lieferten 50 gr. Lemon- 

 grasl 55 gr. Citralsemicarbazon, die 42 gr. = 84 pCt. 

 reinem Citral entsprechen. Die nicht aldehydischen Be- 

 standtheile des Lemongrasls wurden im Dampfstrom ab- 

 getrieben und zur Entfernung noch vorhandener Reste 

 freien Citrals mit alkoholischer Kalilauge erwrmt. Nach 

 dieser Behandlung wurden schliesslich 7 gr. eines aus 

 Geraniol und optisch activen Terpenen bestehenden neu- 

 tralen Oeles abgeschieden. Der optische Befund thut die 

 Abwesenheit irgend wie namhafter Mengen optisch activer 

 Aldehyde in dem Lemongrasl dar und berechtigt zu dem 

 Schluss, dass seine aldehydischen Bestandtheile im Wesent- 

 lichen nur aus optisch inactivem Citral bestehen. 



Technische Darstellung des Citrals aus Lemon- 

 grasl. 

 Geschieht durch Aussieden des Citrals oder durch 

 Abscheiden des Aldehyds aus seiner aus Lemongrasl 

 bereiteten Doppelverbindung mit Natriumbisulfit. Aus dem 

 Umstand, dass die Citral-Bisulfitverbindung beim Be- 

 handeln mit Kaliumcarbouat ein nahezu reines Citral 

 liefert, dem nur Spuren von Citronellal u. s. f. anhaften, 

 kann schon gefolgert werden, dass andere Aldehyde als 

 Citral im Lemongrasl nicht vorhanden sind. 



Umwandlung der aldehydischen Bestandtheile 

 des Lemongrasls in Pseudojonon. 



Man kann die Natur der aldehydischen Bestandtheile 

 des Lemongrasls auch dadurch ermitteln, dass man 

 Derivate der Aldehyde darstellt, die sich unschwer von 

 den brigen Bestandteilen trennen lassen; hierzu eignen 

 sich vornehmlich die alkalischen Condensationsproducte 

 der betreffenden Aldehyde mit Aceton, deren Seinicarba- 

 zone durch Destillation im Dampfstrom leicht von allen 

 flchtigen Beimengungen befreit werden knnen und bei 

 der Zersetzung durch Schwefelsure die Condensations- 

 producte der bezglichen Aldehyde mit Aceton in reinem 

 Zustande liefern. Das Product der alkalischen Conden- 

 sation zwischen Citral und Aceton ist Pseudojonon, es 

 wird auf diesem Wege in reinem Zustand aus Lemon- 

 grasl gewonnen, woraus wiederum folgt, dass im Lemon- 

 grasl ausser Citral kein anderer Aldehyd in namhafter 

 Menge vorhanden ist. Durch Behandlung mit Suren 

 oder sauren Agentien geht Pseudojonon in Jonon ber. 



Condensation von Citral und Aceton mittelst des 

 alkalischen Agens, Chlorkalklsung, zu Pseudo- 

 jonon. 



Seit dem Jahre 1893 ist bekannt, dass durch alkalische 

 Condensation von Citral mit Aceton Pseudojonon C 13 H 20 O 

 entsteht, und dass dieses unter Einwirkung von Suren 

 in das isomere Jonon bergeht. J. Ziegler, der die im 

 Lemongrasl enthaltenen Aldehyde mittelst des alkalischen 

 Agens, wssrige Chlorkalklsung, in Anwesenheit von 

 Alkohol unter Zusatz von Cobaltnitrat, direkt mit Aceton 

 zu einem Krper C 13 H 20 O dem sogenannten Pseudo- 

 veilelienl" condensirt und dieses durch anhaltendes 

 Kochen mit einer schwefelsauren Lsung von Natrium- 



