Naturwissenschaftliche Rundschau. 



Wöchentliche Berichte 



übei- die 



Fortschritte auf dem (xesamtgebiete der Naturwissenschaften. 



XXVI. Jahrg. 



23. Februar 1911. 



Nr. 8. 



E. Knoop: Über den physiologischen Abbau 

 der Säuren und die Synthese einer Amino- 

 säure im Tierkörper. (Zeitschrift für physiolog. 

 Chemie, Bd. 67, S. 489—502.) 

 Wir wissen, daß sich im tierischen Körper höchst 

 komplizierte Prozesse abspielen, deren Endziel die 

 Umwandlung der Nährstoffe in Körperstoffe und 

 zuletzt die Bildung gewisser Endprodukte ist. Hier- 

 bei handelt es sich um mannigfache Oxydationen 

 und Reduktionen, Spaltungen und Synthesen, in 

 deren Verlauf wir erst in letzter Zeit einzudringen 

 beginnen. Erst durch Versuche am kranken oder 

 experimentell geschädigten Organismus sowie an über- 

 lebenden Organen, endlich durch Verfütterung körper- 

 fremder Substanzen konnten gewisse Zwischenstadien 

 des intermediären Stoffwechsels erkannt werden. Von 

 den Fettsäuren wissen wir heute, daß sie stets am 

 ß-Kohlenstoffatom oxydiert werden, so also, daß aus 

 _CH,— CH 2 — COOH folgende Derivate entstehen: 

 (11 ( iH— CH 2 .COOH oder CO— CH 2 — COOH, endlich 

 — COOH durch oxydative Abspaltung zweier C-Atome. 

 Was die eigentlichen Eiweißspaltungsprodukte anlangt, 

 die uns als a-Amidosäuren entgegentreten, so ist nach- 

 gewiesen, daß sie am leichtesten und zuerst an diesem 

 «-Kohlenstoff atom oxydiert werden, in vitro ebenso 

 wie im physiologischen Versuch. In der kürzlich in der 

 Rundschau (XXIV, 576) referierten Arbeit von Neu- 

 bauer konnte vor allem gezeigt werden, daß diese Oxy- 

 dation im Tierkörper zunächst unter Abstoßung der 

 Amidogruppe zu der entsprechenden «-Ketonsäure 

 fuhrt, aus der dann weiterhin durch C0 2 - Abspaltung 

 und Oxydation die nächst niedere Fettsäure entsteht. 

 Daß der Weg in der Tat über die Fettsäuren führt, 

 läßt sich bisher nur aus der Tatsache erschließen, daß 

 die Amidosäuren genau so wie die aus ihnen entstehen- 

 den Fettsäuren in der Leber zu Acetonkörpem abge- 

 baut werden. 



In der Hoffnung, die ß-Oxydation der aus einer 

 Amidosäure entstehenden Fettsäure nachweisen zu 

 können, hat Verf. das nächst höhere Homologon des 

 Eiweißspaltungsproduk ts P henylalanin , die y-Phenyl- 



« - amidobuttersäure 



.CH,.CHXH,.COOH 



verfüttert, die zwar im natürlichen Stoffwechsel nicht 

 vorkommt, durch die Länge ihrer aliphatischen Seiten- 

 kette aber die Hoffnung erweckte, die zu erwartende 

 ß-Oxydation der entstehenden nächst niederen Fett- 

 säure beobachten zu können: 



1) NcH,.CH ( .CHNH ! .COOH 



2) 



3) 



CH 2 .CH 2 .CO— COOH 



KetoDsäure 



CH..CH..COOH 



Phenylpropionsäure 



Nach der Verfütterung fand sich im Harn unter 

 anderem Hippursäure, die, wie bekannt, auch aus der 

 Phenylpropionsäure entsteht. Dieser Befund spricht 

 daher für den oben skizzierten Gang des Abbaues, 

 entsprechend den Anschauungen von Neubauer. 



Wenn nun auch ein ß- Oxydationsprodukt der 

 aliphatischen Komponente nicht isoliert werden konnte, 

 so führten doch gewisse Nebenbefunde zu neuen Frage- 

 stellungen und sehr interessanten Beobachtungen. Die 

 verfütterte racemische Phenylamidobuttersäure wurde 

 nur teilweise zerstört. Der linksdrehende Anteil wurde 

 zum großen Teil unverändert ausgeschieden, und auch 

 von dem rechtsdrehenden Anteil erschien ein Teil im 

 Harn, und zwar als Acetylphenylamidobutter- 

 säure. Die Beobachtung dieses sehr leicht zu iso- 

 lierenden und sehr charakteristisch kristallisierenden 

 Acetylprodukts regte den Verf. dazu an, die wichtige 

 Frage zu studieren, ob nicht in irgend einem 

 Stadium ein intermediäres N-freies Abbau- 

 produkt Stickstoff binden kann. Da die Reak- 

 tionsfähigkeit von Ketonsäuren mit Stickstoffderivaten 

 bekannt ist, ließ sich die Möglichkeit denken, daß aus 

 einer Ketonsäure eine Amidosäure entsteht. Eine 

 Ketonsäure, die etwa eine physiologische Amidosäure 

 gäbe, wäre zu solchen Versuchen ungeeignet, da der 

 Nachweis der Abstammung gerade aus dem verfütterten 

 Material kaum möglich wäre. Zur Lösung dieser 

 Frage erschien dagegen die der Phenylamidobutter- 

 säure entsprechende Ketonsäure brauchbar, da die etwa 

 aus ihr gebildete Amidosäure als Acetylprodukt aus- 

 geschieden werden und leicht erkennbar sein müßte. 



In der Tat erhielt der Verf. nach Fütterung der ß-Ben- 

 zylbrenztraubensäure <^ ~/CH 2 . CH 2 . CO . COOH 

 das charakteristische Acetylprodukt der y-Phenyl- 

 a- amidobuttersäure (/3-Benzylalanin): /CH 2 



.CH 2 .CHNH 2 .COOH. Die .Substanz war optisch 

 aktiv, rechtsdrehend. 



Durch diesen Nachweis einer organischen 

 Bindung von Stickstoff unter Bildung einer 

 Amidosäure ist prinzipiell ein Weg gezeigt, 

 wie im Tierkörper aus N-freien Substanzen 

 und NH 3 Eiweißspaltstücke aufgebaut werden 

 können. 



