Pflanzenstoffe. — Alkaloide. 91 



Chiuamin dreht rechts und ist (a)D=+104?5 (p = 2', 97% Alkohol) resp. + 116^ (in 

 Wasser + 1 Mol. HCl). Das salzsaure Chinamin: C,, H24 N2 O2 . HCl + H2 bildet farblose, 

 derbe, in kaltem Wasser ziemlich leicht lösliche Prismen. Das Chloroplatinat enthält, wie 

 schon früher gefunden, 2 Mol. Krystallwasser. Das Bromhydrat, mit 1 Mol. Wasser krystal- 

 lisirend, bildet schöne farblose, derbe, in Wasser und Alkohol leicht lösliche Prismen; das 

 neutrale Oxalat krystallisirt in derben, farblosen Nadeln; das saure Sulfat, das benzoe-, 

 salicyl- und chinasaure Salz konnten nicht krystallisirt erhalten werden. — Lässt man Essig- 

 säureanhydrid auf Chinamin bei 60—80" einwirken, so erhält man Acetylapochinamin. 



— Alkoholisches Jodäthyl löst bei 80" die Base allmälig auf: man erhält beim Verdunsten 

 einen amorphen Rückstand, welcher sich in kochendem Wasser löst und Krystalle des Jod- 

 hydrats liefert. — Kocht man die Lösung des Alkaloids in Salzsäure von 1.25 (1 Th, Alkaloid, 

 20 Th. Säure) nur 3 Minuten lang, so geht das Alkaloid vollständig in Apochinamin 

 über, indem sich die Lösung erst gelb, dann hellbraun, endlich tief dunkelbraun färbt. 

 (Erhitzt man die Base mit hoch concentrirter Salzsäure in geschlossenem Rohre auf 140", 

 so wird erstere in eine kautschukähnliche Masse verwandelt, welche in Säuren, Wasser: 

 Alkohol, Aceton etc. etc. so gut wie unlöslich ist.) Lässt man eine Lösung von 1 Th. 

 Chinamin in 10 Th. ISprocentiger Salzsäure bei gewöhnlicher Temperatur stehen, so färbt 

 sich die Lösung bald gelb und nach 12 Stunden roth; alsdann trübt sich die Lösung und 

 scheidet im Laufe mehrerer Tage ein rothes Oel und farblose Prismen ab: das Oel gesteht 

 ebenfalls zu farblosen Krystallen des Chlorhydrats des Chinamidins. Diese Base entsteht 

 ebenfalls, wenn Chinamin mit 1—4 Mol. Gew. Salzsäure, 2 Mol. Gew. Chinasäure, 1—2 

 Mol. Gew. Weinsäure, 2 Mol. Gew. Essigsäure (in dem Verhältniss von 1 Th. Alkaloid; 

 5 Th. Lösungsmittel: Säure -{- Wasser) in geschlossenen Röhren auf 130" erhitzt wird: 

 daneben entsteht etwas Chinamicin. — Wird Chinamin anhaltend mit verdünnter (1 : 100) 

 Schwefelsäure am Rückflusskühler gekocht , so entsteht Chinamidin, wird dagegen die Base 

 mit 10 Th. verdünnter (1:3) Schwefelsäure nur 3 Minuten lang gekocht , so bildet sich 

 Apochinamin. — Das Apochinamin: Cjg H22 N2 wird aus der salzsauren Lösung 

 durch Ammoniak gefällt, der Niederschlag in verdünnter Essigsäure gelöst, die Lösung mit 

 Thierkohle behandelt, wieder mit Ammoniak ausgefällt, in heissem Alkohol gelöst: man 

 erhält farblose Blättchen resp. flache kurze Prismen, welche bei 114" (uncorr.) schmelzen; 

 in heissem Alkohol, sowie in Chloroform und Aether leicht löslich sind, neutral reagiren, 

 drehen links und ist (a)D = -29.1" (für p = 2 und Wasser -|- 3 Mol. H Cl) resp. -3020 

 (Wasser + 10 Mol. H Cl). Concentrirte Schwefelsäure löst die Base mit grünlichgelber 

 Farbe; concentrirte Salzsäure löst gelb, beim Erwärmen dunkelbraun. — Das Apochinamin 

 entsteht aus dem Chinamin (und dem Chinamicin) nach der Gleichung: Ci9H2*N2 02 = 

 Ci9 n22 N2 + H2 0. Das Chlorhydrat bildet farblose körnige Krystalle der Zusammen- 

 setzung: Cjg H22 N2 . H Cl + 1/2 H2 0. Das Chloroplatinat ist schön gelb krystallinisch ; das 

 Goldsalz gelb flockig; das Bromhydrat bildet hübsche farblose Prismen; das Sulfat: dünne, 

 weisse, in Alkohol leicht lösliche Nadeln: (Ci9H22N2 03)2 SHg O4 4-2 H2 0; das Oxalat: 

 kurze dicke Prismen, in kaltem Wasser schwer löslich; das Nitrat: derbe körnige Krystalle, 

 in Wasser schwer löslich. Auch das Tartrat, Chinat, Salicylat etc. wurde untersucht. - 

 Acetylapochinamin: ein gelblicher, amorpher Rückstand der Formel: C,9 Hj^ (C, Hg 0)N2 0, 

 löst sich leicht in Alkohol, Aether etc. Das Platin- und Goldsalz sind amorphe Substanzen. 



— Chinamidin wird am besten erhalten: je 4 g Chinamin werden zusammen mit 2 g 

 Weinsäure und 18 g Wasser in geschlossenem Rohre 2 Stunden lang auf 130" erhitzt; 

 der noch warme Röhreninhalt wird mit gesättigter Kochsalzlösung vermischt bis zur blei- 

 benden milchigen Trübung. Nach kurzer Zeit scheidet sich das salzsaure Chinamidin in farb- 

 losen Krystallen ab. Letzteres wird aus heisser wässeriger Lösung mit Natronlauge gefällt 

 und der Niederschlag aus wenig Weingeist umkrystallisirt. Das Chinamidin: CjgHz/jNzOa 

 bildet weisse, kleine, zu blumenkohlartigen Massen vereinigte Nadeln, welche in Alkohol 

 sehr leicht, in Chloroform und Aether wenig löslich sind, bei 93" (uncorr.) schmelzen, in 

 alkoholischer Lösung rechts drehen (a)i) = -|-4?5 (für 23 = 2, 97"/o Alkohol). Das China- 

 midin ist eine stärkere Base als das Chinamin, liefert kein Apoderivat. In concentrirter 

 Schwefel- und Salzsäure löst es sich mit safrangelber Farbe ; letztere Lösung färbt sich beim 



