Pflanzenstoffe. — Glucoside. 627 



Er hat zunächst zu diesem Zweck grössere Mengen von Isatin nach folgender 

 Methode erhalten. 



50 g trockener, fein verriehener Tndigo werden mit kaltem Wasser zu einem Brei 

 angerührt, die Masse zum Sieden erhitzt und in kleinen Portionen allmählig eine conc. Lösung 

 von 30 g Chromsäure zugesetzt. Alsdann kocht man so lange, bis sich auf der Oberfläche 

 grosse Blasen zeigen. Siedendheiss werden nun die Flüssigkeiten durch Faltenfilter filtrirt. 

 Beim Abkühlen setzen sich aus den braunrothen Filtraten reichliche Mengen von Isatin- 

 krystallen ab; aus den Filterrückständen erhält man ebenfalls durch öfteres Auskochen 

 mit Wasser: Isatin, indem man am besten die so erhaltenen, etwas eingedampften Lösungen 

 4- 5 mal mit Aether ausschüttelt. Man erhält so das Isatin fast chemisch rein und wird 

 dasselbe durch Lösen in kalter, verdünnter Kalilauge, fractionirtes Fällen mit Salzsäure 

 und Krystallisiren aus Alkohol rein erhalten. Die Ausbeute beträgt 16— 18"/o des an- 

 gewandten Indigo. 



Das Isatin wurde nun mit Ammoniak behandelt. Zu dem Zweck wurden 10—12 g 

 Isatin in starken Glasröhren in 96-98proccntigem Alkohol gelöst und die Lösung unter 

 Abkühlung mit trockenem Ammoniakgas gesättigt. Alsdann wird die zugeschmolzene Röhre 

 24 Stunden auf 100" erhitzt. Der Inhalt der Röhre hat eine purpurviolete Farbe angenommen. 

 Ausser minimalen Mengen Farbstoff besteht nun der Inhalt aus 2 Substanzen , die von ein- 

 ander getrennt werden können (siehe in dieser Beziehung die Abhandlung). 



1. Ein in Alkohol schwer löslicher Körper, bestehend aus weissen, geschmacklosen 

 Nadeln: Isatindiamid, entstanden aus dem Isatin nach der Gleichung: 



C,«H,oN,,0, + 2NH3 = 2H2 0-j-C,6-H,2N4 02 



Isatin Isatindiamid. 



Es bildet mit Säuren Salze, von denen untersucht wurden: 



a) Salzsaures Isatindiamid: eigelbe, mikroskopische Kryställchen , die in heissem 

 Wasser schwer löslich sind: CigHijN,, O2, HCl. 



b) Salpetersaures Isatindiamid: eigelbe Nadeln: C,gH,2N4 O2, NHO3. 



2. Ein in Alkohol leicht löslicher Körper, der mit Säuren ebenfalls Salze bildet, 

 hat einen anfangs süssen, dann kratzend bittern Geschmack, schmilzt bei 295-300". 

 C^eHi.NgO.,. 



3. Ein harzartiger Körper: CigHn N3O2:, ein in Alkohol und Wasser leicht lösliches 

 Pulver, das sich mit Alkalien leicht vereinigt und bei 209— 210 schmilzt. 



Die Körper 2 und 3 entstehen wohl nach folgender Gleichung: 



4 C,6 H.o N2 0, + 7 NH3 = 3 C,6 Hn N3 O2 4- C,o H„ Ng 0, + 7 H^ 0. 



Isatiu. Desosyimido- Oxidiimidodiamido- 



isatin. isatin. 



S. giebt zum Schluss eine neue Constitutionsformel für Indigblau und 



seine Abkömmlinge, nämlich: 



= 



H2O— CgHa-N 



I li 



H2 C - Cg H3 - N 



C = 



für deren Sicherstellung noch weitere Untersuchungen nöthig sind. 



122. A. Baeyer und H. Caro. Indol aus Aethylanilin. (Ber. d. Deutsch, ehem. Ges., S. 692.) 



Verf. erhielten bei dem Durchleiten von Aethylanilin durch glühende Röhren Indol. 



123. A. Baeyer und H. Caro. lieber die Synthese des Indols aus Abkömmlingen des Anilins. 



(Berichte d. Deutsch, ehem. Ges., S. 1262.) 



Verf. fanden weiter, dass ausser dem Aethylanilin noch andere Anilinabkömm- 

 linge beim Durchleiten durch glühende Röhren Indol liefern, und erhielten sie von Diäthyl- 

 anilin, Methyläthylanilin und Acethyläthylanilin mehr als Spuren von Indol, bei Anwendung 

 von Dimethylorthotoluidin ziemlich gute Ausbeute, von Diäthylorthotoluidin reichliche Aus- 

 beute an Indol. 



Verf. stellten das Indol dar, indem sie durch ein mit Bimsteinstücken gefülltes, zur 

 Rüthgluth erhitztes Porzellanrohr die Dämpfe von Diäthylorthotoluidin möglichst 



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