Pflanzenstoffe. Aetberische Oele. 641 



167. A. Cahours. Recherches sur les eugenols substitues. (Compt. rend., T. 84, p. 151. 

 Corresp. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges., 237.) 



Im Anschluss an seine frühern Publicationen (Annales de Chimie et de physique, 

 3. S^r., t. 52) über das 



JOC2H5 

 Aethyleugenol: Cß H3 | OCH3 



( C3H5 

 hat C. weitere Homologe dieses Körpers aus dem Eugenol dargestellt und genauer unter- 

 sucht. Zur Darstellung erhitzte C. ehie Miscliung von Eugenol und alkoholischer Kalilauge 

 mit dem Chlorid, resp. Bromid, resp. Jodid des betreffenden Radicals, längere Zeit auf dem 

 Wasserbad bis zur Vollendung der Eeaction und erhielt schliesslich durch fractionirte 

 Destillation des mit Hülfe von Wasser abgeschiedenen Oels die reinen Substanzen und zwar: 



( C, H, 



Propyleugenol: Cg H^ ) OCH., als gelbliche, bei 263-2650 siedende, in Wasser 



( C3 U, 



unlösliche, in Alkohol und Aether leicht lösliche Flüssigkeit von 1.0024 spec. Gew. bei 

 16" C. Dieselbe lieferte, mit übermangansaurem Kali in der Wärme oxydirt, schöne, 

 gelbliche Prismen der Methylpropylprotocatechusäure. 



Isopropyleugenol: als eine bei 252— 254" C. siedende Flüssigkeit von spec. 

 Gew. = 1.0, welche durch übermangansaures Kali oxydirt: Methylisopropylprotocatechu- 

 säure liefert. 



Butyleugenol: Gelbliche, bei 272—274" C. siedende Flüssigkeit, deren spec. Gew. 

 bei 15" C. = 0.985 ist und die, mit Übermangans. Kali behandelt, Methylbutylprotocatechu- 

 säure liefert. 



Amyleugenol: Gelbliche, bei 283—285" C. siedende Flüssigkeit, von spec. Gew. = 

 0.976 bei 16" C. Liefert, oxydirt, schöne Krystalle von Methylamylprotocatechusäure. 



Hexyleugenol eine gelbliche, bei 296—300" siedende Flüssigkeit. 



Allyleugenol, gelbliche, bei 267—270" C. siedende Flüssigkeit, deren spec. Gew. 

 bei 150" C. 1.018 betrug. 



Benzyleugenol: gelbliches Oel, welches sich bei der Destillation theilweise zersetzt. 



Aethyleneugenol: schöne, weisse, perlmutterglänzende Schuppen, in Wasser 

 unlöslich, schwer löslich in kaltem Alkohol und Aether, die bei 89" schmelzen, von 

 rauchender Salpetersäure, sowie von Brom stark angegriffen werden. 

 168. A. Cahours. Recherches sur les eugenols substitues. (Compt. rend., T. 84, p. 1195.) 



C. hat seine Untersuchung über die Eugenole fortgesetzt. Er fand, dass die aus 

 dem Propyleugenol erhaltene Methylpropylprotocatechusäure mit Salpetersäure erwärmt zwei 

 Producte liefert, von denen das eine in Alkalien unlöslich, ein Nitroderivat des Methylpropyl- 

 pyrocatechins zu sein scheint, während der in Ammoniak lösliche Theil sich durch die 

 Analysen als eine nitrirte Methylpropylprotocatechusäure erwies. 



Auch das Aethyleneugenol wurde durch übermangansaures Kali analog oxydirt, wie 

 die anderen Eugenole und lieferte eine Aethylendimethylprotocatechusäure, welche C. genauer 

 untersuchte. Ebenso war die Einwirkung von Trimethylendibromid auf Eugenol. 

 109. H. Perkin. Anethol und seine Homologen. (Corresp. der Ber. d. Deutsch, ehem. Ges., 

 S. 2051.) 



Verf. gelang es, durch Erhitzen von Methylparaoxyphenylacrylsäure, ein nach Fenchel 

 riechendes Oel abzudestilliren, das die Zusammensetzung CgHu hatte: Vinylanethol; 

 schmilzt bei —1 bis — 2" C, siedet bei 201— 202" C. 



Durch Erhitzen der entsprechenden Crotonsäure wurde unter Abscheidung von 

 Kohlensäure gewöhnliches Anethol erhalten, die analoge Angelicasäure gab Butenylanethol: 

 Schmelzpunkt 170, Siedepunkt: 242-245" C. C„ Hj^ 0. 



170, F. Tiemann und H. Herzfeld, üeber Abkömmlinge des Paraoxybenzaldehyds. (Ber. 

 d. Deutsch, ehem. Ges., S. 63.) 



Durch Erhitzen von 4 Th. Paraoxybenzaldehyd mit 2 Th. KHO in Methylalkohol 



Botaniseber Jahresbericht V. 41 



