Physiologie, Biologie, Anatomie u. Morphologie. 113 



indem die mit * bezeichneten Alkoholgruppen sich vorübergehend 

 in Carbonyl (C=0) verwaudeln und als solche wiederum ein 

 Mol. Phenylhydrazin fixiren, so dass aus den Hydrazonen der 

 Aldehyd und Ketonzucker Körper mit der charakteristischen 



Gruppe — C— CH 



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 Ceüö NH -N A'— NHCgHs, die sog. Osazone entstehen. 



Falls schon das Hydrazon eines Zuckers (wie bei der Mannose) 

 sich durch geringe Löslichkeit in Wasser, gute Krystallisation und 

 sonstige charakteristische physikalische Eigenschaften auszeichnet, 

 ist dieser Körper für die Forschung die günstigste Verbindung, 

 da durch Salzsäure leicht der ursprüngliche Zucker regenerirt 

 werden kann. In der Regel muss man aber , um für die Be- 

 arbeitung günstige Producte zu erhalten, von den meist leicht 

 löslichen Hydrazonen zu den durchweg fast unlöslichen Osa- 

 zonen übergehen, deren Rückverwandlung in Zucker schwie- 

 riger ist, da hier ein Oxydationsprozess rückgängig gemacht 

 werden muss. Die Verwandlung der Osazone in Zucker hat 

 E. Fischer auf zweierlei Weise bewerkstelligt. Durch Reduction 

 mittelst Zinkstaub und Essigsäure werden die Osazone in Amine, 

 Verbindungen von der Constitution — C=0 — NH2 verwandelt. 

 Eine Phenylhydrazingruppe wird ganz abgespalten und durch 

 Sauerstoff ersetzt , von der zweiten Phenylhydrazingruppe wird 

 unter Anlagerung von Wasserstoff Anilin (CeHs NHa) abgespalten, 

 während das übrigbleibende Stickstoffatom als Amidogruppe mit 

 dem Kohlenstoff des Zuckers verbunden bleibt. Durch salpetrige 

 Säure wird in der Kälte die Amidogruppe durch Hydroxyl ersetzt, 

 womit die Bildung eines Ketonzuckers fertig ist. So wurde aus 

 dem Glucosazon (dem Osazon des Trauben- und des Frucht- 

 zuckers) glatt Fruchtzucker gewonnen. Für die Physiologen 

 dürften, wie E. Fischer in seiner ersten Mittheilung über diese 

 Reaction bemerkt, di$ Ammoniakderivate der Zuckerarten be- 

 sonders von Interesse sein, da sie vielleicht die Zwischenproducte 

 bei den so räthselhaften Vorgängen sind, durch welche in den 

 pflanzlichen Organismen aus den Kohlehydraten die Proteinstoffe 

 entstehen. (Bei*, d. D. ehem. Gesellschaft XIX 1924.) Bei der 

 Ueberführung der Osazone iu die Ammoniakverbindungen werden 

 aber nicht immer, wie aus dem Glucosazon gut krystallisirende und 

 zur Untersuchung brauchbare Körper erhalten, in diesen Fällen 

 wird zur Ueberführung der Osazone in Zucker der folgende Weg 

 eingeschlagen. Durch rauchende Salzsäure werden die Osazone der 

 Zuckergruppe in Phenylhydrazin und die sogenannten Osone ge- 

 spalten. Die Osone sind als Aldehyde der Zucker also als Körper 

 die 2 mal die Carbonylgruppe enthalten (z. B.Oson des Fruchtzuckers 

 CH 2 (OH) CH (OH) CH (OH) CH (OH)— CO-C=OH) aufzufassen. 

 Durch nascirenden Wasserstoff (beim Erwärmen mit Zinkstaub und 

 Essigsäure) wird das Glucoson völlig in Fruchtzucker übergeführt. 

 Dieses Verfahren führt ebenso, wie die erst geschilderte Umwandlung 

 des Osazons in Zucker vom Traubenzucker zum Fruchtzucker, und 

 man kann erwarten, mit Hülfe desselben aus allen Aldehydzuckern 



Botan. Centralbl. Bd. XI.IV. 1890. 8 



