114 Physiologie, Biologie, Anatomie u. Morphologie. 



die meist noch unbekannten Ketonzucker zu gewinnen. Während 

 durch das zwei entsprechenden Aldehyd- und Ketonzuckern ge- 

 meinschaftliche Osazon der Uebergang von Aldehydzucker zum 

 Ketonzucker vermittelt wird, gibt der ebenfalls beiden gemein- 

 schaftliche Alkohol (Mannit) die Möglichkeit, die umgekehrte Um- 

 wandlung zu bewerkstelligen, denn durch Oxydation wird, wie in 

 der Regel bei organischen Verbindungen, vorwiegend das wasser- 

 stoffreichste Kohlenstoftatom zuerst angegriffen, so dass die primäre 

 Alkoholgruppe zu einer Aldehydgruppe oxydirt wird. Aus den 

 Oxydationsproducten des Mannits konnte E.Fischer einen Aldehyd- 

 zucker isoliren , der so zu sagen ausnahmsweise ein unlösliches 

 Hydrazon bildete. Dieser Zucker ist nun aber nicht identisch mit 

 Traubenzucker, sondern steht zu letzterem in einem ähnlichen 

 Verhältniss, wie die inactive Traubensäure zur Mesoweinsäure, ist 

 also, unter Zugrundlegung der stereochemischen Vorstellungen, als 

 Stereoisomeres des Traubenzuckers zu betrachten. Durch das 

 Studium der Mannose hat E. Fischer eine wesentliche Aufklärung 

 der Zuckergruppe erlangt. Als Aldehyd wird die Mannose zu 

 einer einbasischen Säure oxydirt, die sich beim Abdampfen in ein 

 Lacton C6H10O6 verwandelt. Dieses Lacton steht zu einer zuvor 

 von Kiliani durch Anlagerung von Blausäure an Arabinose 

 erhaltenen Verbindung in dem Verhältniss von Rechtsweinsäure 

 zur Linksweinsäure, und beide Verbindungen vereinigen sich in 

 wässriger Lösung zu einer dritten, optisch inactiven Substanz. Die 

 drei zugehörigen Säuren sollen als d (rechtsdrehende), 1. (links- 

 drehende) und i. (inactive) Mannonsäuren bezeichnet und unter- 

 schieden werden. Aus den drei Lactonen wurden durch Reduction 

 drei in gleicher Weise unterschiedene Aldehyde (Mannosen) und 

 weiterhin drei entsprechende Alkohole (Mannite) erhalten. Be- 

 kanntlich existirt neben der durch Vereinigung von Rechts- und 

 Linksweinsäure erhaltenen inactiven Traubensäure noch eine vierte, 

 ebenfalls inactive Weinsäure, die Mesoweinsäure, welche sich bisher 

 nicht wie die Traubensäure in optisch active Componenten spalten 

 lässt, die aber durch Erhitzen mit Wasser theilweise sich in Trau- 

 bensäure verwandelt, wie auch umgekehrt Traubensäure in Meso- 

 weinsäure übergeführt wird. In ähnlicher Weise werden aus jeder 

 der drei Mannonsäuren durch Erhitzen mit Chinolin drei je stereo- 

 isomere Gluconsäuren, und aus diesen durch Reduction drei Glu- 

 cosen gewonnen, von welchen letzteren d Glucose mit Trauben- 

 zucker identisch ist. Somit steht der Gruppe der drei optisch 

 unter einander verschiedenen Mannosen eine Gruppe von drei in 

 gleicher Weise unter sich verschiedener Glucosen gegenüber. Die 

 Mannosen stehen unter sich im Verhältniss von Rechts-, Links- und 

 inactiver Weinsäure (Traubensäure), das Gleiche gilt von den 

 Glucosen ; je eine der Mannosen verhält sich aber zu einer ent- 

 sprechenden Glucose wie Traubensäure zu Mesoweinsäure. Das- 

 selbe gilt von den Mannonsäuren und Gluconsäuren wie auch von 

 den aus letzteren durch weitere Oxydation erhaltenen zweibasi- 

 schen Mannozuckersäuren und Zuckersäuren. Aus Traubenzucker 

 erhielt E. Fischer durch Reduction mittelst Natriumamalgam bei 



