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die niannichfachen Bestandteile des Holztheerkreosots, welche zuletzt von Marasse (Liebigs 

 Ann. CLII, p. 59) eingehender studirt wurden, noch vollständiger auch hinsichtlich ihrer 

 chemischen Constitution aufzuklären. 



Bei der frakt. Destillation erhält man unter 199° wesentlich Phenol, zwischen 

 200—203° Guajacol (Methylbrenzcatechin) , und Kresol (Paramethylphenol) ; gegen 220° 

 Kreosol und Phlorol. 



Das Phlorol ist Aetkylphenol , das wahrscheinlich der Parareihe angehört, da die 

 Phloretinsäure, welche unzweifelhaft in die Parareihe gehört, bei der trockenen Destillation 

 mit Baryt ein bei derselben Temperatur siedendes Phlorol liefert. Eine Bestätigung für 

 diese Annahme (der ParaStellung) ist jedoch noch durch directe Versuche mit dem Phlordl 

 aus Holztheer zu liefern. 



Die Untersuchung der Verf. ging zunächst darauf aus, die Constitution des Kreosol 's 

 aufzuklären, und haben sie auf folgende Art den Beweis geliefert, dass die drei Seitenketten 

 des Kreosol's eine relative Stellung besitzen, wie jene der Protokatechusäure, so dass 

 also das Kreosol, wie so viele andere Pfianzenstoffe, in Verwandtschaft zu jener Säure steht. 



Kheinisches Holztheerkreosot wurde fract. destillirt, die bei 200—230° siedende 

 Fraction gesondert aufgefangen. Sie ist ein Gemenge der erwähnten phenolartigen Körper 

 und indifferenter Oele. Es wurde in Aether gelöst und durch massig concentrirte Kalilauge 

 die ersteren ausgezogen, während die indifferenten Oele im Aether gelöst blieben. Durch 

 Zersetzung der Kalilauge mit Schwefelsäure wurde ein Oel erhalten, welches durch fract. 

 Destillation in eine bei 195—212°, und eine bei 217—226° siedende Portion geschieden wurde. 

 Die letztere enthielt Kreosol und Phlorol. Durch Zusatz von alkoholischem Kali und Ver- 

 dunsten bis zur Krystallisation wurde ein Krystallbrei von Kreosolkalium erhalten. Dieses 

 wurde durch Behandeln mit Jodmethyl und Methylalkohol in Methylkreosol ver- 

 wandelt, welches mit wässeriger Lösung von übermangansaurem Kali oxydirt wurde. Es 

 bildet sich eine Dimethoxybenzoesäure, welche als Dimethylprotocatechusäure aufzufassen 

 war, da sie mit schmelzendem Kalihydrat glatt Protocatechusäure lieferte. Damit ist zugleich 

 nachgewiesen , dass das Kreosol des Holztheers nach der Stellung seiner Seitenketten in die 

 Reihe der Protocatechusäure gehört. 



58. A. W. Hofmann. Zur Kenntniss des Buchenholztheeröls. (Bericht der Deutsch, ehem. 

 Ges. VIII, p. 66.) 



Bei der Behandlung des aus Buchenholz gewonnenen Holzessigs mit Kaliumbichromat 

 bildet sich, wie Liebermann 1 ) gezeigt hat, das Cörulignon, eine sehr bemerk enswerthe, 

 in concentrirter Schwefelsäure mit blauer Farbe lösliche Verbindung, welcher die Formel 

 C 16 H 16 6 zukommt. Aus welchem Bestandteil des Buchenholztheers dieser Körper durch 

 Oxydation entsteht, hat der Verf. schon früher gezeigt 2 ). Es ist ein bei 270° siedendes, aus 

 dem Buchenholztheer durch Fractionirung gewonnenes Oel, welches, mit Kaliumbichromat 

 behandelt, Cörulignon entstehen lässt. Daneben bildet sich noch ein zweites Oxydations- 

 produet, das in gelben Nadeln krystallisirt und sich in concentrirter Schwefelsäure mit 

 carmoisinrother Farbe löst. Durch wiederholte Fractionirung ist es dem Verf. jetzt 

 gelungen, aus jenem hochsiedenden Oel noch ein zweites zu isoliren vom Siedepunct 285°. 

 Derselbe giebt bei der Oxydation mit Kaliumbichromat keine Spur Cörulignon, dagegen 

 reichliche Mengen der neuen (gelben, kryst.) Verbindung. Das bei 285° siedende Oel hat 

 die Zusammensetzung C n lS. l6 3 , das gelbe Oxydationsproduct C 8 H s 4 . Letzteres ist ein 

 chinonartiger Körper, der mit Reductionsmitteln behandelt den Hydrokörper C 8 H 10 O 4 , mit 

 Brom das Derivat C 8 H G Br 2 0, r liefert. 



Bei dieser Gelegenheit macht der Verf. darauf aufmerksam, dass Cörulignon wahr- 

 scheinlich identisch mit dem vor längerer Zeit von Reichenbach 3 ) beschriebenen Cedriret sei, 

 worauf schon C. Marx 4 ) hingewiesen hat. Diese Identität wird auch von Liebermann ö ), der 



') Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. V, p. 749 und VI, p. 3S1. 



J ) Ibid. VII, p. 78. 



3 ) Vgl. Berzelius. Jabresber. XV, p. 408. 



*) Wagner. Jahresber. ehem. Techn. 1873, p. 827. 



') C. Lieberniann. Zur Identität von Cörulignon und Cedriret. Ber. d. Deutsch, ehem. Ges. VUI, p. 69, 



