Pflanzenstoffe. 267 



ihr aus pflanzenphysiologischen Gründen zu, denn die Glyoxylsäure findet sich neben den 

 ersten Gliedern der Reihe Ameisen-, Glycol- und Oxalsäure in ganz jungen Früchten, im 

 allerersten Stadium ihrer Entwickelung, Mit dem Reifen der Früchte nimmt die Menge 

 der erstgliederigeren Säuren ab, während die höheren Glieder der Reihe zunehmen, und das 

 sehen wir in hohem Grade von der Glyoxylsäure gelten. Wir finden sie nicht mehr, wie 

 schon in den ersten Betrachtungen hervorgehoben, in den reifen Früchten, sondern die aus 

 durch Reduction entstandenen höheren Fruchtsäureu. Den angeführten Versuchen zu Folge 

 halten Verf. auch die Glycoside als Assimilationsproducte, und zwar gleichzeitig mit den 

 Säuren gebildet. Um diese Annahme besser zu begründen, verfolgten sie die allmählige 

 quantitative Säure- und Zuckerzunahme in den Stachelbeeren von ihrem jüngsten Stadium 

 bis zu ihrer Reife und fanden, dass am Ende der Reife das Verhältniss der Säure zum Zucker 

 dasselbe ist. Es wurden folgende Zahlen erhalten: 



Gehalt der Stachelheeren 

 an Säure 



19. „ 



Ein ähnliches Resultat ergab eine Untersuchung von Johannisbeeren. 



Die Bildung von Stärke und Celhilose geschieht wahrscheinlich aus vorher entstan- 

 dener Glycose. Dass die durch Assimilation gebildete Stärke und Cellulose das Stadium der 

 Glycose durchlaufen, kann auf thermo- chemischem Wege bewiesen werden. Die Beant- 

 wortung dieser Frage, sowie auch näheres über das Verhalten der jodabsorbireuden Substanz 

 wird in einer späteren Abhandlung erledigt werden. 



333. Emil Fischer (71). Isoglucosamin wurde aus dem Phenylglucosazon auf 

 folgende Weise gewonnen: Das aus Traubenzucker, Phenylhydrazin und Natriumacetat 

 erhaltene Phenylglucosazon wurde mit Zinkstaub und Eisessig erwärmt und dann geschüttelt. 

 Nachdem die gelben Partikelchen geschwunden sind, wird vom Zinkstaub abfiltrirt, das 

 Filtrat mit H, S behandelt, wodurch Schwefelzink mit den färbenden Bestandtheilen gefällt 

 wird. Die gelbe, später roth werdende Mutterlauge enthält neben Isoglucosamin Anilin, 

 Ammoniak und Essigsäure. Durch Auflösen derselben in Alkohol und Ausfällen mit abso- 

 lutem Aether wird das Acetat des Isoglucosamins abgeschieden. Die Analyse der gereinigten 

 Krystalle ergab die Formel Cg Hj3 NO5 . Ca H4 Og. Es ist sehr leicht in Wasser, sehr schwer 

 in absolutem Alkohol, gar nicht in Aether löslich. Die Verbindungen des Isoglucamins mit 

 Mineralsäuren haben wenig Neigung zu krystallisiren. Ein besseres Verhalten zeigen dies- 

 bezüglich die Verbindungen mit den organischen Säuren, z. B. das Oxalat. — Das Isogluco- 

 samin zeigt alle Eigenschaften des Glucosamins; es reducirt alkalische Kiipferlösung und 

 ammoniakalische Silberlösung wie Dextrose und Lävulose. Seine Salzlösungen färben sich 

 mit Kalilauge erwärmt braun unter Entwickelung von starkem Caramelgeruch ; ferner 

 besitzen sie die Eigenschaft, die Polarisationsebene stark nach links zu drehen. 



334. Ferd. Tiemann (310). Dass das Glucosamin wirklich ein Ammoniak - 

 derivat des Kohlenhydrates CgHiaOgist, wird durch folgenden Versuch bestätigt. 



Der Entdeckung E. Fischer's zu Folge, nach welcher Trauben- und Fruchtzucker, 

 mit Phenylhydrazin behandelt, Phenylglucosazon liefern, wurde versucht, dieselbe Verbindung 

 von der Formel Cig H22 N4 O4 aus salzsaurem Glucosamin zu gewinnen. Es geschah durch 

 Erhitzen einer Lösung eines Theiles salzsauren Glycosamins, 2 Theilen salzsauren Phenyl- 

 hydrazins und 3 Theilen essigsauren Natriums in 22 Theilen Wasser auf dem Wasserbade, 

 Extraction des Farbstoffes der erhaltenen Krystalle mit Aceton und Umkrystallisii'ung des 

 Rückstandes. Es zeigen die Krystalle dieselbe hellgelbe Farbe, Nadelform und Schmelz- 

 punkt (2050C.), wie das aus Dextrose oder Lävulose dargestellte Phenylglucosazon. 



Da es bis nun nicht gelungen ist das Glucosamin aus seiner salzsauren Verbindung 



