218 Physiologie. — Chemische Physiologie. 



CH3 CHj CH2 CH CO OH 



\ 

 NH2 



Schliesslich wird noch das Verhältniss des Coniins zum Piperidin, dessen Homologes 



es ist, auseinandergesetzt und als Normalpropylorthopiperidin bezeichnet. 



Es wurden demnach als Oxydationsproducte des Benzoylconiins erhalten: 



Benzoylhomoconiinsäure, 



Normal-a-amidovaleriausäure resp. deren Beiizoylderivat, 



Benzamid, 



Benzolsäure, 



Kohlensäure, 



Oxalsäure, 



Buttersäure, 



Ammoniak, 



Syrup förmige, nicht flüchtige Säure, 

 Nebst diesen wird bei der Oxydation des Conylurethaus mit Salpetersäure die von 

 Schotten unter dem Namen Coniiusäure beschriebene Substanz C7 H^j O2N erhalten. Die 

 stickstoffhaltigen, aus dem Coniin durch Oxydation dargestellten Substanzen gehören in die 

 Reihe von der Zusammensetzung Cj^ Hg^ r ^ O2 N, indem sie folgende empirische Formel 

 zeigen: die Amidovaleriansäure C5H11O2N, die Coniinsäure C7H15O2N, die Homoconiin- 

 säure Cg Hj, O2N. 



131. Ladenburg (157). Nach vergeblichen Versuchen das Coniin synthetisch dar- 

 zustellen, ging Verf. daran, die von Miller und Spady gefundene Einwirkung von Chloral 

 auf Chiualdin zu seinem Zweck zu verwertheu, und studirte die Wirkung des Paraldehyds 

 auf a-Picolin. Da bekam er als Product ein in Wasser schwer lösliches Oel, von einem 

 an Conyrin erinnerndem Geruch und einem Siedepunkte bei 190 — 195", und das annähernd 

 die Formel eines Allylpyridins besass. Durch Reduction dieses erhielt er eine Base, die iu 

 Chlorhydrat übergeführt ein weisses krystallinisches Salz darstellte. Daraus wurde mittelst 

 des Jodcadmiumdoppelsalzes das «-Propylpiperidin abgeschieden, welches nach mehrfachem 

 Umkrystallisiren in dem Coniinsalz ähnlichen Krystallen erhalten wurde, von demselben 

 Schmelzpunkte 117 — 118", und gleicher Forme! (Cg H,, NHJ)2 . CdJ2. Auch in den übrigen 

 Reactionen stimmte es mit dem Coniin überein. 



132. A. Ladenburg (158). Die Versuche der Synthese des Coniins wurden iu 

 grösserem Maassstabe und mit reinerem Materiale wiederholt. Aus a-Picolin wurde 

 durch Erhitzen mit Paraldehyd c-Allylpyridiu dargestellt, welches ein specifisches Gewicht 

 von 0.9595 bei 0" besitzt und bei 187.5 — 192.5" siedet. Es ist stark lichtbrechend, in 

 Wasser schwer löslich, hat einen deutlichen Conyringeruch und färbt sich mit Kaliroth. 

 Das K-Allylpyridin wurde zu K-Propylpiperedin reducirt, dessen Chlorhydrat aus Cg H,, NHCl 

 besteht, bei 203 — 205" schmilzt, in weissen Nadeln krystallisirt. Die daraus abgeschiedene 

 Base ist chemisch identisch mit dem Coniin. Es wurden von dieser wie vom Coniin das 

 Platindoppelsalz, das Golddoppelsalz und Jodcadmiumdoppelsalz dargestellt, welche für beide 

 Basen gleiche Eigenschaften besitzen. Zur Bestätigung der Identität verwandelte Verf. das 

 Propylpiperidin in Conyrin. Es zeigt das Rohproduct blaue Fluorescenz, nicht die gereinigte 

 Base, d. i. ein gleiches Verhalten, wie es das aus Coniin dargestellte Conyrin. Es hat auch 

 denselben Geruch und Schwerlöslichkeit in Wasser. Schmelzpunkt und Krystallform der 

 Piatinsalze beider stimmen überein. Die Beweisfülirung der Identität des Coniins mit dem 

 a- Propylpiperidin wird damit zum Schlüsse geführt, dass aus einem Salze des optisch 

 inactiven «-Propylpiperidin eine rechtsdrehende Base dargestellt wurde^), deren Drehungs- 

 vermögen a^j=ri3':87 gegen o;ß=13?79 für das rechtsdrehende Coniin. 



133. C. Stoehr (298). Das Alkaloid von Conium maculutum kommt nach A. W. Hof- 

 mann an die Kaifeesäure in der Pflanze gebunden vor. Es ist sauerstofffrei. Seine Formel 

 ist nach Hofmaun CgHj^N. Es schmilzt nach Blyth bei 168—171", liefert bei der Oxy- 

 dation Bittersäure. Dieses gab Veranlassung zum Versuche der Synthese des Coniins. Es 



') Das a-Proijylpijieridin ist spaltbar in ein rechts- und ein linksdrehend «-Propylpiperidin. 



