Pflanzenstoffe. — Alkaloide. 367 



— Durch Einwirkung von Nitrobenzol und Schwefelsäure auf Glycerin wurden nur Spuren 

 von Chinolin erhalten. 



63. C. Böttinger. Ueber eine Synthese des Chinolins. (Berichte der Deutschen Chemischen 

 Gesellschaft S. 2165.) 



Verf. erhielt C h i n 1 i n , indem er ein inniges Gemisch von salzsaurer An ilu vi tonin- 

 säure und Natronkalk der trockenen Destillation unterwarf. 



64. A. Claus und P. Bimmelmann. Zur Renntniss des Chinolins. (Berichte der Deutschen 

 Chemischen Gesellschaft S. 2045.) 



Verff. haben bei Einwirkung von synthetisch dargestelltem Chinolin und Benzyl- 

 chlorid eine Verbindung erhalten in Form grosser, fast farbloser, durchsichtiger tafelförmiger 

 Krystalle: Cg H^ N . Cy H, Cl -j- 3 H2 0, welche bei 65" schmelzen, sich in Wasser und Alkohol 

 leicht lösen, mit Platin ein Doppelsalz liefern. Durch Einwirkung von Kalilauge wird eine 

 ölartige Base: ein Benzylchinolin abgeschieden. 



65. A. Wischnegradsky. Reduction von Chinolin und Aethylpyridin. (Berichte der 

 Deutschen Chemischen Gesellschaft S. 2400.) 



Zur Reduction diente reines, bei 233" siedendes Chinolin. Die besten Resultate 

 wurden beim Kochen mit Zinn und Salzsäure erzielt und beträgt die Ausbeute 85 % der 

 Theoretischen. Das Reductionsproduct ist flüssig, siedet constant ca, 11° höher als Chinolin, 

 wahrscheinlich bedingt durch die Anwesenheit der secundären Gruppe NH. Das Reductions- 

 product ist Tetrahydrochinoliu: C9H11N; es liefert mit Aethyljodür eine crystallinische 

 Verbindung, welche durch Alkalien unter Abscheidung eines bei 255° siedenden Oels — des 

 äthylirten Tetrahydrochinolins : C9 Hio NC2 H5 — zersetzt wird. Letzteres geht durch Addition 

 noch eines Molekül Aethyljodür in eine Verbindung des Ammoniumtypus über, welche durch 

 Alkalien nicht zersetzt wird, mit wässerigem Silberoxyd das stark alkalische Hydrat: Cg H,o 

 N . C2 H5 . OH giebt. Tetrahydrochinoliu liefert leicht mit Benzoylchlorür, Acetanhydrid etc. 

 Substitutionsderivate, von welchen das Acetylderivat flüssig ist, bei 295" siedet, die Benzoyl- 

 verbindung in grossen farblosen Platten erhalten wird, Oxydirende Substanzen werden durch 



Tetrahydrochinoliu reducirt, Chromsäure regenerirt Chinolin. Aethylpyridin wurde 



mit Natrium und "Weingeist reducirt: das Product hat einen eigenthümlichen, scharfen 

 Geruch und ist schwer von Aethylpyridin zu trennen: es wurde desshalb die Masse mit 

 Aethyljodür behandelt, das Product mit Alkali zersetzt und destillirt: es wurde eine flüssige, 

 bei 175" siedende Base: äthylirtes Hexahydroäthylpyridin: C5H9 . C2H5.N . CjHj 



erhalten. Dasselbe verbindet sich mit Aethyljodür zu einer Ammoniumverbindung. 



Verf. zieht folgende Schlüsse: Die Vereinigung der beiden oben erwähnten Gruppirungen zu 

 complicirteren Verbindungen, als welche die meisten Alkaloide erscheinen, wird aller Wahr- 

 scheinlichkeit nach durch den Umstand bedingt, dass beide Gruppirungen in den letzteren 

 in hydrogenisirtem Zustande enthalten sind. Das Nichtauftreten unter den Spaltungsproductea 

 vieler Alkaloide der Hydrochinolin- und Hydropyridinbasen hat seinen Grund in ihrer 

 Unbeständigkeit gegenüber den selbst schwachen Oxydationsmitteln. Die Addition von vier 

 Atomen H zu Chinolin wird durch die Sprengung zweier doppelter Bindungen in dem Pyridin- 

 theile dieser Base bedingt, da Aethylpyridin drei Moleküle H addirt. 



66. S. Hoogewerff und W. A. van Dorp. Zur Kenntniss des Lepidins. (Berichte der 

 Deutschen Chemischen Gesellschaft S. 1639.) 



Verf. haben zu ihren Untersuchungen den höher als Chinolin siedenden Theil des • 

 Oeles, welches bei der Einwirkung von Kali auf Cinchonin entsteht, verwendet. Aus 

 den zwischen 250 — 270° siedenden Fractionen Hess sich leicht, durch Umwandlung in das 

 saure schwefelsaure Salz und Umkrystallisiren , eine bei 256—258° (uncorr.) siedende 

 Base von der Formel des Lepidins: C10H9N abscheiden. Dargestellt wurde das saure 

 schwefelsaure, sowie das überchromsaure Salz. Das Platindoppelsalz [Cjo Hg N . HC1]2 Pt 

 CI4 -[- 2 H2 wurde in orangerothen Nadeln erhalten. — Mit Kaliumpermanganat wird die 

 Base in kochender, alkalischer Lösung anfangs sehr leicht oxydirt und dabei eine in Prismen 

 krystallisirende , bei 180—185° sich zersetzende Säure: Methyldicarbopyridinsäure 

 erhalten. Aus dieser Säure lässt sich durch Oxydation mit Kaliumpermanganat in alkalischer 

 Lösung die Tricarbopyridinsäure (s. No. 55) gewinnen. 



