Pflauzenstoffe. — Alkaloide. 371 



Rückstand, aus welchem, mit Salzsäure behandelt: 0.423 gr Echitammoniumchlorid erhalten 

 wurden. Die Mutterlauge hiervon wurde wieder mit Kaliumhydroxyd übersättigt und mit 

 Chloroform ausgeschüttelt: 0.042 gr Rückstand der Chloroformlösung, ein Gemenge eines 

 amorphen und krystallisirenden Alkalo'ides. Die Krystalle waren concentrisch gruppirte 

 Prismen , aus Chloroform leicht wieder zu erhalten , wahrscheinlich das Alstonamin von 

 Scharlee. Die amorphe Masse stimmte mit dem Echitenin überein. — Die untersuchte 

 Rinde enthielt; 0.132% Ditamin, 0.808 Echitammoniumhydroxyd und 0.08 

 Echitenin und Alstonamin. 



74. 0. Hesse. Beitrag zur Kenntniss der australischen Alstoniarinde. (Annalen der Chemie, 

 Band 205, S. 360.) 



Im Jahre 1865 berichtete Verf. (Annalen der Chemie und Pharmacie, 4. Suppl. Bd., 

 S. 40) über zwei aus einer australischen Rinde dargestellte Alkaloide, welche er damals 

 Chlorogeniu und Porphyrin nannte. Eine spätere Untersuchung ergab, dass die fragliche 

 Rinde von der weit landeinwärts von Melbourne wachsenden Alstonia constricta stammte, 

 aus deren Rinde Palm 1863 einen Bitterstoff Alstonin isolirt hatte. Verf. hat sich jetzt 

 davon überzeugt, dass der Palm'sche Bitterstoff Stickstoff enthält, mit dem Chlorogenin 

 identisch ist; er belegt desshalb dieses Alkalo'id mit dem älteren Namen Alstonin. — Bei 

 einer neuen Verarbeitung der Rinde wurde das alkoholische Extract derselben in Wasser 

 gelöst, die Lösung mit Natriumdicarbonat übersättigt und das Filtrat mit Petroläther erschöpft; 

 die in den Aether übergegangenen Stoffe wurden demselben durch Schütteln mit verdünnter 

 Essigsäure entzogen; die wässrige Lösung enthält das Alstonin (Chlorogenin). Diese Lösung 

 wird mit Natronlauge übersättigt, mit Chloroform erschöpft. Die filtrirte, schwarzbraune 

 Chloroformlösung wurde nach Zusatz von Wasser und Essigsäure durch Destillation vom 

 Chloroform befreit, der Rückstand filtrirt, mit Thierkohle behandelt (wobei ein grosser 

 Theil Alkaloid, sich auf der Kohle niederschlagend, verloren geht), die gereinigte Lösung 

 mit Natronlauge ausgefällt, der Niederschlag durch Decantiren ausgewaschen und auf Fliess- 

 papier getrocknet. — 1. Das Alstonin: Cgi Ha« N, O+H- 372 H, ist eine braune, amorphe 

 Masse, welche sich, frisch gefällt, leicht in Chloroform löst; Alkohol löst ebenfalls gut, 

 Aether dagegen sehr schwer. Das wasserfreie Alstonin schmilzt bei 195" (uncorr.); es ist 

 eine starke Base. — 2. Porphyrin: CaiHisNgO^ wird dem Petroläther (s. oben) durch 

 verdünnte Essigsäure entzogen; die prächtig blau fluorescirende Lösung wird mit über- 

 schüssigem Ammoniak ausgefällt, der rüthlich-weisse, flockige Niederschlag in Aether gelöst, 

 die Lösung mit Thierkohle behandelt (die Kohle hält zurück: etwas Alstonin und eine 

 basische Substanz: Porphyrosiu, welche sich in Essigsäure prächtig purpurroth löst, mit 

 Ammoniak einen fleischfarbenen, amorphen, sich schnell verändernden Niederschlag giebt), 

 mit verdünnter Essigsäure ausgeschüttelt, mit Ammoniak ausgefällt: die an der Luft getrocknete 

 Masse wird mit wenig echtem Ligroin gekocht, wodurch das Porphyrin grössten Theils 

 gelöst wird. Das Porphyrin wird in essigsaurer Lösung mit Thierkohle behandelt, die 

 Lösung mit Ammoniak gefällt: weisse, amorphe Flocken, leicht löslich in Aether, Alkohol 

 und Chloroform, bei 97** C. (uncorr.) schmelzend. Reine und molybdänsäurehaltige, concen- 

 trirte Schwefelsäure lösen purpurfarbig, chromsäurehaltige : grünlichblau, allmählig gelbgrün 

 werdend; concentrirte Salpetersäure löst purpurfarbig, bald in gelbgrün und bräunlichgrün 

 übergehend. In saurer Lösung zeigt das Porphyrin blaue Fluorescenz. Ausbeute aus 2 kg 

 Rinde: 0.6 gr reines Porphyrin. — 3. Alstonidin ist in Ligroin schwer löslich und scheidet 

 sich beim Erkalten wieder ab; diese Masse wurde in wenig kochendem Alkohol gelöst und 

 mit verdünnter Schwefelsäure schwach angesäuert: beim Erkalten krystallisirte das Sulfat 

 aus; dasselbe wurde in verdünntem, heissem Alkohol gelöst, mit Ammoniak zersetzt. Das 

 beim Erkalten in farblosen, concentrisch gruppirten Nadeln erhaltene Alstonidin löst sich leicht 

 in Chloroform, Aether, starkem Alkohol und Aceton; die alkoholische Lösung reagirt schwach 

 basisch, schmeckt intensiv bitter, zeigt blaue Fluorescenz. Die Base schmilzt bei 181° (uncorr.). 

 Concentrirte Schwefelsäure, in welche etwas pul verförmiges Kaliumdichromat eingetragen wurde, 

 löst blaugrün, welche Färbung bald verschwindet, um beim Umschwenken der Lösung wieder 

 zu erscheinen. Die Salze (Sulfat, Chlorhydrat, Jodhydrat, Sulfocyanat) sind krystallinisch. 

 Ausbeute sehr gering. — Ausser den genannten enthält die Rinde noch weitere basische Stoffe. 



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