Pflanzenstoffe. — Säuren und Anhydride. 39I 



156—157° liegend gefunden. — Verf. hat dann Versuche gemacht, die Säure künstlich 

 darzustellen, wobei er die Zerlegung der Oxatolylsäure, welche beim Kochen derselben 

 mit concentrirter Kalilauge nach der Gleichung: C^q Hig O3 -j- H2 = C2 H, + 2 C7 Hg 

 (Toluol) erfolgt, berücksichtigte. Zu dem Zwecke wurde zu einer Mischung von 1 Mol. 

 Dibenzylketon mit etwas mehr als 1 Mol. reinem Cyankalium vorsichtig Salzsäure zugefügt, 

 mit viel Wasser versetzt und das unlösliche Nitril aus Alkohol umkrystallisirt: dasselbe 

 bildete farblose, flache Rhomben, welche bei 140" durch Salzsäure verseift werden: das 

 dabei entstehende braune Oel gibt an Sodalösung Dibenzylglycolsäure ab. Dieselbe wurde 

 durch Säure ausgefällt, aus Alkohol und Benzol umkrystallisirt; sie schmilzt bei 156 — 157", 

 zerfällt mit Kalilauge gekocht in Oxalsäure und Toluol, ist identisch mit der Oxatolyl- 

 säure, eine diphenylifte Oxyisobuttersäure: 



Cg H5 . CH2 CHj . Cg H5 



COH 



I 

 COOH 



134. S. Cannizzaro uDd J. Carnelatti. lieber einige Derivate des Santonins. (Berichte der 

 Deutschen Chemischen Gesellschaft, S. 1516.) 



Verff. haben die von ihnen früher (s. diesen Bericht für 1879, I, S. 347) durch 

 Schmelzen der santonigen oder isosantonigen Säure mit Barythydrat erhaltenen pbenol- 

 artigen Körper: C^o H12 genauer untersucht. Indem sie diese Substanz im Wasser- 

 stoffstrome über Ziukstaub destillirten , erhielten sie eine gelbliche Flüssigkeit, welche 

 zunächst mit Kalilauge geschüttelt, dann mehrmals über Natrium destillirt wurde. Beim 

 Umdestilliren im Vacuum wurde anfangs eine kleine Menge Naphtalin und später eine 

 sehr bewegliche, farblose Flüssigkeit erhalten, welche bei 262— 264" siedete: C12H12. Dieser 

 Kohlenwasserstoff erwies sich identisch mit dem Dimethylnaphtalin, indem er bei 139" 

 schmelzende, orangefarbige Nadeln der Pikrinsäureverbindung, sowie ein über 228" schmel- 

 zendes, krystallisirtes Tribromderivat: C12 Hg Brg lieferte. Der phenolartige Körper ist 

 somit Dimethylnaphtol. — Wird santonige Säure mit Zinkpulver destillirt, so erhält 

 man dasselbe Dimethylnaphtol, ferner Dimethylnaphtalin und Propylengas. 



135. J. Carnelatti and R. Nasini. Studien über das optische Drehungsvermögen der 

 Santoninderivate. (Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, S. 2208.) 



Wir entnehmen dieser Mittheilung folgendes: die Anhydride, mit Ausnahme 

 des Santonins und des Santonids, sind rechtsdrehend, während die Säuren links- 

 drehend sind. Für Santonid und Parasantonid wurde ein specifisches Drehungsvermögen 

 beobachtet, welches alle bisher beobachteten weit übertrifft; es ist an für das Santonid 

 = -f 744.61, für das Parasantonid =-1-897.25. 



136. S. Cannizzaro and G. Carnelatti. lieber die beiden isomeren Metasantonine. (Berichte 

 der Deutschen Chemischen Gesellschaft, S. 2430 nach Gazz. chim. X, 461.) 



Bisher konnten die beiden Metasantonine nur in kleiner Menge aus Santonsäure 

 durch Erhitzen mit Jodwasserstoffsäure und rothem Phosphor erhalten werden. Jetzt ist 

 es gelungen, dieselben in beliebiger Menge aus dem Parasantonid (s. diesen Bericht für 1879, 

 I, S. 347, No. 113) zu gewinnen. Zu diesem Zwecke werden 10 gr Parasantonid, 70 gr 

 Jodwasserstoffsäure von 127" Siedepunkt und 10 gr rother Phosphor 10 Stunden am Rück- 

 flusskühler gekocht, durch Wasserdampf von einem öligen flüchtigen Nebenproduct befreit, 

 auf Vs eingedampft, mit Wasser verdünnt, mit Natriumcarbonat gesättigt und mit Aether 

 ausgeschüttelt. Durch langsames Verdunsten des Aetherauszuges werden die Krystalle der 

 beiden Metasantonine erhalten, welche durch Auslesen von einander getrennt werden müssen. 

 Die Schmelzpunkte sind bei 136 und 160.5 gefunden worden. Beide liefern Bibromderivate : 

 Ci5 Hiß Br2 O3, von welchen das dem Metasantonin vom Schmelzpunkt 160.5 entsprechende 

 bei 184", dasjenige des bei 136" schmelzenden Metasantouins unter Zersetzung bei 186" schmilzt. 



137. S. Cannizzaro and G. Carnelotti. Einwirkung des Phosphorpentacblorids auf Santon- 

 säure. (Berichte der Deutschen Chem. Gesellsch., S. 2430, nach Gazz. chim. X, 459.) 



Santonsäure in Chloroformlösung mit Phosphorpentachlorid am Kückflusskühler 



