2111 Berichte über die pharinakognostische Literatur aller Länder. 625 



Körper ein Brenzkatechinderivat sei. Wie aus der Analyse hervorgeht, kommt 

 dem Phenol die Bruttoformel C y H 10 O, zu: 



I. 0,1560 g Sbst.: 0,4101 g CO,, 0,0978 g H a O 

 IL 0,1737 g „ 0,4593 g „ 0,1121 g „ 



III. 0,1665 g „ 0,4400 g „ 0,1046 g ,. 



Gefunden: Berechnet für C 9 Hi O,: 



I. IL III. 



C 71,69 o/ 72,19% 72,07 % 72,00% 



H 6,97 o/ 7.17 o/ 7,00% 6,67 o/ 



Die Methoxylbestimmung nach Zeisel zeigte, dass das Molekül keine 

 Methoxylgruppe enthielt. Die nach der Schotten-Baumannschen Methode darge- 

 stellte Benzoylverbindung bildet derbe, schwach rötliche Prismen vom Smp. 71 

 bis 72 °. Nach der Elementaranalyse liegt eine Dibenzoylverbindung in ihr vor. 

 I. 0,1714 g Sbst.: 0,4836 g CO,, 0,0792 g H,0 



II. 0.1680 g „ 0,4750 g „ 0,0804 g ,. 



Gefunden: Berechnet für C 23 H ls 4 : 



I. IL 



C 76,95% 77,08% 77,10 % 



H 5,13% 5,31 % 5,03% 



Die Dibenzoylverbindung gab keine Eisenchloridreaktion mehr. Eine 

 Diacetylverbindung wurde als farbloses Öl vom Sdp. 157 u (7 mm Druck), 

 299 u (Atmosphärendruck) erhalten. Dieses zeigte zwar Neigung zum Fest- 

 werden, die Menge war aber so minimal, dass eine Isolierung fester Substanz 

 nicht zu bewerkstelligen war. Bei der Methylierung mit Dimethylsulfat wurde 

 das Phenol in Eugenolmeth}'läther übergeführt. Das mit Wasserdampf über- 

 getriebene Eeaktionsprodukt hatte folgende Konstanten: Sdp. 108 bis 109° 

 (4 mm Druck), 248 bis 249° (gew. Druck), nD20<> 1,53715. Dass hier in der 

 Tat der Eugenolmethyläther vorlag, wurde sowohl durch die Oxydation mit 

 Kaliumpermanganat, als auch durch die Bromierung bewiesen. Im ersten 

 Falle entstand die Dimethylprotokatecbusäure oder Veratrumsäure vom Smp. 

 179 bis 180°, im anderen das beim Verrühren mit Alkohol festwerdende 

 charakteristische Tribromid vom Smp. 79 bis 80°. Ein Gemisch dieser Ver- 

 bindung mit einem aus reinem Eugenolmethyläther dargestellten Produkt 

 schmolz ebenda. Eine Oxydation der Diacetylverbindung mit zweiprozentiger 

 Permanganatlösung hatte leider nicht den gewünschten Erfolg. 



Die Umwandlung des zweiwertigen Phenols zum Eugenolmethyläther 



lieferte den Beweis, dass der Körper Allylbrenzkatechin ist, also ein Allyl-( 1 )- 



phen-(3, 4)diol, von dem sich sowohl das Eugenol als auch das Betelphenol 



und auch das Safrol ableiten: 



OH OH 



OH 2 : CH • CH 2 <^ NoH. CH 2 : CH • CH«/ NoCH 3 . 



Allylbrenzkatechin Betelphenol 



OCH 3 OCHj 



CHo : CH • CH,/ NoH. CH, : CE • CH,/ ^>OCH 3 , 



Eugenol Eugenolmethyläther 

 _0 CH, 



CH, :CH-CH No^ 



Safrol (Allylbrenzkatechinmethvlenäther) 

 Botanischer Jahresbericht XXXVI (1908) 3. Abt, [Gedruckt 29. 5. 11] 40 



