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Harz mit alkoholfreiem Chloroform, destillirt diesen ab, trägt den Rückstand in Aether 

 ein, 80 scheidet sich eine in diesem unlösliche, zuerst teigige, dann hart und bröcklig 

 werdende Masse aus, die mit der von Podwyssotzki beschriebenen unwirksamen Podo- 

 phyllsäure identisch sein dürfte. Filtrirt man die überstehende Aether-Cliloroformlösung 

 in eine grössere Menge Petroleumäther, so scheidet sich das Podophyllotoxin durch Präci- 

 pitation aus, nach dem Auswaschen und Trocknen über Schwefelsäure 17.8% des rohen 

 Harzes betragend. Es löst sich leicht in Chloroform, giebt mit Aether keinen Niederschlag 

 (vollständige Abwesenheit von Podophyllsäure) , mit Eisensesquichlorid dagegen eine tief 

 grüne Färbung (Anwesenheit von Podophylloquercitiu). An und für sich ist das Podophyllo- 

 toxin in Ammoniak nicht löslich, erhitzt man es jedoch mit diesem, so wird es unter Bil- 

 dung eines gelatinösen Niederschlages und einer schaumigen Lösung zersetzt. Schüttelt 

 man diese mit Aether und verdampft denselben, so hinterbleiben reiche Mengen von langen, 

 weissen Nadeln von Pikropodophyllin. Letzteres erhält man auch durch Erschöpfen des 

 rohen Harzes mit kaltem Chloroform, Verdampfen der Lösung zum Trocknen, Ausziehen des 

 Rückstandes mit kochendem Petroleumäther, Lösen des ungelösten Restes in rectificirtem 

 Weingeist, Mischen mit Kalkmilch, Trocknen über dem Wasserbad und schliessliches Ausziehen 

 mit kochendem ab.soluten Alkohol. Beim Abdampfen scheidet diese Lösung auf Wasser- 

 zusatz reichliche Mengen seidenartiger, nadeiförmiger, bei 208 — 210" C. schmelzender Kry- 

 stalle aus. Dieselben betragen ca. 2.6 "/o des angewendeten Harzes und sind wohl identisch 

 mit dem von Podwyssotzky aus P. peltahim erhaltenen, bei 200 — 210°C. schmelzenden 

 krystallinischen Körper. — Die Pikropodophyllsäure wird durch Bebandeln des rohen, in 

 Alkohol gelösten Podophyllotoxin mit Ammoniak erbalten, indem man das Pikropodophyllin 

 mit Aether auszieht und dann die Säure aus dem Ammouiaksalz vermittels Salzsäure aus- 

 scheidet. Die Reindarstellung der Pikropodophyllsäure macht in Folge ihrer leichten Zer- 

 setzbarkeit Schwierigkeit, auch lässt sie sich von Pikropodophyllin nicht gänzlich befreien. 

 — Die Podophyllsäure wird aus der Chloroformlösung des rohen Harzes vermittels Aether 

 niedergeschlagen, sie bildet zunächst weisse Flocken, die sich alsbald zu einer braunen, 

 harzigen Masse umformen, die im getrockneten Zustand leicht in ein blassgraues Pulver 

 übergeführt werden kann. Sie beträgt gejen 30.8%, reagirt gegen Lackmus sauer und 

 schmilzt bei ca. 125" C. Sie löst sich in Chloroform und Alkohol, ist jedoch in Aether und 

 Wasser unlöslich. Im völlig pikrodophyllfreien Zustande besitzt sie keine abführenden 

 Eigenschaften. — Das Podophylloquercetin erhält man durch Erschöpfen des bereits mit 

 Petroleumäther und Chloroform ausgezogenen rohen Harzes vermittels Aether, Präcipitation 

 der concentrirten Lösung durch alkoholisches Bleiacetat , Zersetzen der hellorangefarbenen 

 Bleiverbiudung durch Schwefelwasserstoff, Ausschütteln mit Aether. Durch Zusatz von 

 Benzol zur ätherischen Lösung krystallisirt das Podophylloquercetin aus und kann durch 

 Sublimation gereinigt werden. Die bei 248" C. schmelzenden Krystalle färben sich an der 

 Luft grau. Das rohe Harz giebt 1.35 "/^ Ausbeute von Podophylloquercetin. — Durch 

 Petroleumäther entzieht man dem rohen Harze 2.3 "/o eines grünlichen, nicht krystallinischen, 

 halbflüssigen Fettes, während das von P. peltatum einen krystallinisch aussehenden Fett- 

 stoff liefert. Die Vergleiche von P. Emoäi und P. peltatum ergaben folgende Ziffern: ■. 



P. Emoäi F. peltatum 



Harz n.4% 5.9 "/o 



Podophyllotoxin 17.8 „ 33.8 „ 



Krystallinisches reines Pikropodophyllin 2.6 „ 4.5 „ 



Podophyllsäure 30.8 „ 6.9 „ 



Podophylloquercetin 1-3 » 2.4 „ 



Fettstoffe 2.3 „ 5.7 „ 



Die Vermuthung, dass die Wirkung des Harzes abhängig sei von der Menge von 

 Pikropodophyllin, die es in einer Lösung von Pikrodophyllsäure enthält, empfängt durch 

 vorstehende Zahlen Bestätigung. Das Harz von P. Emoäi enthält wesentlich geringere 

 Mengen krystallinischen Pikrodopbyllins als das von P. peltatum. Die nahen Beziehungen 

 der beiden genannten Drogen werden zwar durch die chemische Uebereinstimmung ihrer 

 Bestandtheile dargethan, aber wenn auch P. Emoäi nahezu die doppelte Harzmenge führt 



