774 Physiologie. — Chemische Physiologie. 



in Zucker und Frangulinsäure. Der letzteren eitheilte Faust*), der sie zuletzt näher 

 untersuchte, die Formel C|4 Hg 0^, -{- l^'j H2 0. Er erhielt sie auch direct durch Auskochen 

 der Rinde mit Wasser und Katruulauge, Fällen mit Salzsäure und weitere Reinigung der 

 ausgeschiedenen Verbindung (vgl. 1. c.)- Nach F. krystallisiit die Substanz aus abs. Alkohol 

 in orangegelbeu bis braunen Nadeln, meist sternförmig gruppirt, während bei Anwendung von 

 90 "/o Alkohol quadratische Tafeln erhalten wurden; Schmelzpunkt = 252— 254*'. Beim 

 DestiUiren über Zinkstaub erhielt er ein Rohanthracen vom Schmelzpunkt 195—200"; beim 

 Erhitzen mit Chloracetyl wurde eine Diacetylfrangulinsäure gebildet: C,4 H,; (Co H^ 0)2 O,,. 

 Nach diesen Erfahrungen betrachtet F. die P'rangulinsäure als ein Dihydroxyl-Anthrachiuon, 

 d. h. als ein Isomeres des Alizarins. Die Verf. verfuhren bei der Darstellung der Säure 

 ähnlich F. und haben das Product schliesslich durch Umkrystallisiren aus Alkohol und 

 Eisessig gereinigt. Aus letzterem krystallisirte sie in schön orangen seideglänzenden Nadeln. 

 Quadratische Tafeln, wie sie F. beobachtete, konnten nicht walirgenommen worden. 



Um die Substanz ganz rein zu erhalten, wurde ein Theil derselben sublimirt, das 

 Sublimat aus abs. Alkohol krystallisirt und bei 150" getrocknet. Die Analyse führte zur 

 Formel CijHjoOs, übereinstimmend mit derjenigen des Emodins (vgl. diese Ber. III, S. 848). 

 Essigsäureanhydrid lieferte ein Triacetylderivat. Bei der Reduction mit Zinkstaub bildete 

 sich ein Gemenge von Anthracen und Methylaiithracen. Auch alle weiteren Untersuchungen 

 führten die Verf. zu dem Schluss , dass diese Verbindung identisch sei mit Emodin. 

 Es wäre demnach für diesen Körper ein neues Vorkommen gefunden, welches ihn in grösserer 

 Menge herzustellen gestattet. 



Die Frangulinsäure von Faust halten die Verf. für verschieden von Emodin, besonders 

 wegen der Verschiedenheit der Acetylderivate. 



32. E. Keussler. Zur Formel der Frangulinsäure. (Sitzungsber. d. Dorpater Naturf.-Ges. 

 Juli 1877. Separatabdruck.) 



Der Verf. stellte die Frangulinsäure in ähnlicher Weise wie P'aust (vgl. diesen 

 Bericht S. 774) dar, nachdem die Fette aus der alkoholischen Lösung durch Bleizucker 

 entfernt waren. Sie wurde durch Umkrystallisiren aus Alkohol und Eisessig gereinigt 

 und in Form von Nadeln und Prismen erhalten. Bei der Reduction mit Zinkstaub verhielt 

 sich die Verbindung, wie Lieber mann und Wald st ein (diese Ber. S. 774) angeben. 

 Der Kohlenstoffgehalt wurde jedoch bei der Analyse höher gefunden, als die von L. u. W. 

 (1, c.) abgeleitete Formel verlangt. Zugleich macht der Verf. darauf aufmerksam, dass auch 

 L. u. W. den C-gehalt durchschnittlich höher fanden, als ihre Formel fordert. Er berechnet 

 daher aus seinen und den Analysen von Faust, L. u. W. die neue mit den Zahlen besser 

 stimmende Formel Cm U^2 Os- I^ie vom Verf. dargestellte Nitroverbindung ergab bei der 

 Analyse Zahlen, welche mit der Formel einer Tetranitrofrangulinsäure Cj,; Hg O5 (N02)4 im 

 Einklang stehen. 



Im Widerspruch mit L. u. W. hält der Verf. hiernach die Frangulinsäure für 

 von Emodin (C,5 II,,, O5) verschieden; er betrachtet sie als das uni 1 C reichere 

 Homologe desselben und zeigt, dass das Verhalten des Körpers nicht im Widerspruch steht 

 mit der Annahme, dass er Trioxyäthylanthrachinon sei. 



Wir geben durch eine Reihe von Formeln diesen verschiedenen Auffassungen einen 

 deutlichen Ausdruck : 



C„ Hg O2 C,4 H, (0H)2 O2 = C,, Hg 0, C,4 H^ (0H)3 0, = C,, Hg 0, 



Antbvacbinon Dioxyanthrachinon, Frangulinsäure Trioxyanthrachinou, Purpuriii 



n. Faust isomer mit Alizarin 



Ci, E, (CH,) (OH). O2 = C,5 H,o O5 C„ H, (C2 H,) (0H)3 0. = C,, H,2 O5 



Trioxyniöthylanthrachinon, Frangulinsäure nach Trioxyäthylanthracliinou, Frangulinsäure n. Keussler. 



Liebermann u. Waldstein = Emodin 



33. P. Weselsky. Zur Nachweisung des Phloroglucins und der salpetrigsauren Salze. 



(Ber. d. d. ehem. Ges. IX, S. 216.) 2) 



Mischt man eine verdünnte Lösung von Phloroglucin mit einem gleichen Volumen 

 einer bei der gewöhnlichen Temperatur gesättigten Lösung von salpetersaurem Toluidin 



') Lieb. Ann. 165, S. 229. ») Vgl. a. Ber. d. d. chom. Ges. VIII, S. 007. 



