772 Physiologie. — Chemische Physiologie. 



(vgl. diesen Ber. S. 770) über die Constitution des Eugenols, in welchen am Schluss 

 auf die Beziehungen der Coniferinspaltuugsproducte, des Vanillins etc. zum Eugenol hin- 

 gewiesen wurde, erinnert der Verf., dass er schon früher bemüht war, derartige Beziehungen 

 nachzuweisen (vgl. diese Ber. III, S. 830). Inzwischen ist dem Verf. in Gemeinschaft mit 

 Nagajosi Nagai jener Nachweis vollständiger geglückt, indem es ihnen gelang, das Kugenol 

 direct in Vanillinsäure überzuführen. Zu diesem Zweck wurde im Eugenol zunächst der 

 Wasserstoff der (OH) -Gruppe durch Acetyl ersetzt; das Acetyleugenol lieferte bei der 

 Oxydation mit chromsaurem Kali und Schwefelsäure Acetovanillinsäure , welche durch 

 Behandlung mit Kali in Vanillinsäure übergeführt wurde. 



Da tue früheien Untersuchungen des Verf. beweisen, dass Coniferylalkohol, Vanillin- 

 säure, Vanillin und alle weiteren Coniferinderivate dieselbe relative Stellung der Seitenketten 

 (1:3:4), welche auch der Protocatechusäure zukommt, besitzen, so schliesst sich diesen 

 Verbindungen nun auch das Eugenol an. Wir geben im Folgenden eine übersichtliche 

 Zusammenstellung der in Kede stehenden Glieder der Protocatechusäurereihe: 



OH OH OH OH OH 



Ce H3 OC H3 Ce H3 OC H, C^ H, OC H. C^ H3 OC H3 C^ H3 OH 



C3H4OH CO OH COH C3H5 COOK 



Coniferylalkohol Vanillinsäure yanillin Eugenol Protocatechusäure. 



Die von Wassermann beobachteten (1. c.) nach Vanille riechenden Krystalle hält der Verf. 

 für Aethylvanillin. 



Nach einer im Anschluss an diese Untersuchungen gemachten vorläufigen Mittheilung 

 des Verf. reiht sich auch die Ferulasäure (aus Asa foetidn) obigen Verbindungen an. 

 Es ist demselben gelungen, diese Säure synthetisch aus Vanillin darzustellen. Lässt man, 

 entsprechend der Perkin'schen Cumarinsynthese , Essigsäureanhydrid auf Vanillinnatrium 

 einwirken, so erhält man eine cumarinähnliche Verbindung, V an i 11 i neumarin, die beim 

 Kochen mit Kali in eine mit der Ferulasäure identische Säure übergeht. Ihre Constitution 

 kann ausgedrückt werden durch die Formel: ' 



- CH - CH - CO OH 



Cg H3 OC Hg 



OH 

 Sie gehört ebenfalls in die Protocatechusäurereihe und ist zu betrachten als eine Zimmtsäure, 

 in welcher 2 H des Benzolrests ersetzt sind durch resp. OC H3 und OH. 



26. Ferd. Tiemann. lieber die der Coniferyl- und Vanillinreihe angehörigen Verbindungen. 



(Ber. d. d. ehem. Ges. IX, S. 409.) 



Der Verf. giebt eine kui'ze übersichtliche Darlegung seiner sämmtlichen 

 früheren auf den Gegenstand bezüglichen Arbeiten, über welche bereits einzeln referirt wurde. 



27. Ferd. Tiemann und Kaeta ükimori Katsmoto. üeler Abliömmlinge der Dimetbyl- 

 protocatechusäure und der Vanillinsäure. (Ber. d. d. ehem. Ges. IX, S. 937.) 



Das häufige Vorkommen von Gliedern der Protocatechusäurereihe unter natürlichen 

 und technischen Producten (Vanillin, Eugenol etc.) hat die Verf. veranlasst, die nächsten 

 Abkömmlinge der Dimethylprotocatechusäure, sowie der beiden Monomethyl- 

 protocatechusäuren etwas eingehender zu studiren. Wir verweisen bezüglich des 

 näheren Inhalts auf die Abhandlung. 



28. Ferd. Tiemann und Wilh. Haarmann. Oeber die Bestandtheile der natürlichen Vanille. 



(Ber. d. d. ehem. Ges. IX, S. 1287.) 



Nach der von ihnen früher (diese Ber. III, S. 828) beschriebenen Methode haben 

 die Verf. in einer Reihe Vanillesorten von Mexico, Bourbon, Java den Gehalt an reinem 

 Vanillin bestimmt und in den besten Qualitäten im Durchschnitt 1,5— 2,5 o/^ gefunden. Es 

 kam ihnen aber besonders darauf an, den Nachweis zu liefern, dass das eigenthiimliche 

 Aroma der Vanille einzig durch Vanillin bedingt werde. Da jenes Aroma der Vanille durch 

 Aether vollkommen entzogen werden kann, so haben sie die ätherische Lösung nach 

 Entfernung des Vanillins mit Natriumhydrosulfit weiter untersucht. Natriumcarbonat entzog 

 derselben Vanillinsäure, keine Benzoesäure. Nunmehr blieb beim Verdunsten des Acthers 

 ein fade schmeckendes Gemenge von Harzen und Fetten zurück, welches zuweilen einen 



