Pflanzenchemie. 399 



dass schon vor 50 Jahren im chemischen Laboratorium in Inns- 

 bruck von Heinrich Hlasiwitz und Leopold Pfaundler 

 bei der Reduktion von Quercitin mit demselben Mittel ein Stoff 

 erhalten wurde, auf dessen nahe Beziehung zu den Blütenfarbstoffen 

 sie in einer in den Wiener Akademieberichten 1864 erschienenen 

 Abhandlung („Ueber das Morin, Maclurin und Quercetin") hinwiesen, 

 ohne jedoch hiefür einen Beweis erbringen zu können, da damals 

 die Zusammensetzung der Anthocyane noch nicht bekannt war. 



Matouschek (Wien). 



Willstätter, R. und F. I. Weil. Ueber das Anthocyan des 

 violetten Stiefmütterchens. (Ann. Chem. CCCCXII. p. 178 — 

 194. 2 Abb. 1916). 



Bis jetzt hat Willstätter mit seinen Mitarbeitern nur eine 

 Zuckerverbindung des Delphinidins kennen gelernt, das Delphinin. 

 Dieses Anthocyan enthält aber ausser 2 Molen Glykose und einem 

 Mol Delphinidin noch zwei Mole p-Oxybenzoesäure in der Molekel, 

 die besondere Eigenschaften des Farbstoffes bedingen, in erster 

 Linie die grössere Beständigkeit seiner neutralen Modifikation. 

 Verff. haben nun eine Reihe weiterer blauer und violetter Blüten 

 untersucht, um ein dem Cyanin und Pelargonin entsprechendes 

 einfacheres Glykosid des Delphinidins kennen zu lernen. Ein solches 

 haben sie in tief blauvioletten Sorten der Gartenvarietät von Viola 

 tricolor L. angetroffen. In dieser Blüte ist bisher der grösste Farb- 

 stoffgehalt nachgewiesen worden. 33°/ der getrockneten Blüten- 

 blätter bestehen aus Farbstoff, den Verff. Violanin nennen. Ob der 

 hohe Farbstoffgehalt physiologische Bedeutung hat, bleibt dahin 

 gestellt. Der Pflanze müssen aber die Bausteine, aus denen das 

 Violanin aufgebaut wird, nämlich ausser den Zuckern anscheinend 

 Phloroglucin oder seine Derivate und Phenolcarbonsäuren, in den 

 grössten Mengen zur Verfügung stehen. 



Das Violanin ist blauviolett und besitzt grünlichen Metallglanz; 

 es kristallisiert als Chlorid in sechsseitigen und tetraedrischen 

 Täfelchen. Hinsichtlich seiner Verteilung in verdünnter Säure und 

 Amylalkohol unterscheidet es sich von den anderen Diglykosiden 

 der Reihe wie die Rhamnoglykoside Kera- und Prunicyanin. Das 

 Pikrat bildet kirschrote Nadeln, die unter dem Mikroskop blau erschei- 

 nen. Bei der Spaltung liefert Violanin ausser Delphinidin Rham- 

 nose und Glykose. Die beiden Zucker stehen aber in der Violanin- 

 molekel nicht in einem einfachen Verhältnis. In der Beziehung 

 erinnert das Violanin an das weit verbreitete Flavonderivat Rutin, 

 ein Rhamnoglykosid des Quercetins, bei dem auch der Rhamnose- 

 gehalt erheblich niedriger ist, als die Formel: Quercetin + Gly- 

 kose -f- Rhamnose fordern würde. Weitere Untersuchungen müssen 

 hier erst noch Klärung schaffen. 



Delphinidin hat Willstätter bisher gewonnen aus Delphinin und 

 Violanin, aus Petunin, Myrtillin und Althaein und schliesslich aus 

 Malvin und Oenin. In den beiden ersten Farbstoffen kommt Delphi- 

 nidin selbst, im Petunin, Althaein und Myrtillin als Monomethyl- 

 äther und in den beiden letzten Farbstoffen als Dimethyläther vor. 

 Da das Delphinidin gegen Mineralsäure in der Wärme sehr emp- 

 findlich ist, so ist seine Reindarstellung mit grossen Schwierigkeiten 

 verbunden. Es ist ausserdem in merkwürdiger Weise befähigt, sich 

 unter nur wenig verschiedenen Versuchsbedingungen mit Wasser 

 in verschiedenen Verhältnissen zu verbinden. Verff. haben vier 



