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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la transformation de l'essence de térébenthine en 

 un lerpilène actif. Note de MM. G. Bouchardat et J. Lafoxt, présentée 

 par M. Berthelot. 



(1 Nous avons traité l'essence de térébenthine, soigneusement rectifiée 

 de i55° à iS'-j" et dissoute dans son volume environ d'acide acétique cris- 

 tallisable, par l'acide chromique cristallisé dissous dans l'acide acétique, 

 dans le but d'obtenir des composés oxydés neutres et acides différents du 

 camphre et de ses dérivés directs dont nous poursuivons l'étude. Nous 

 avons employé 1200?'' d'essence et 88oS'' d'acide chromique, soit 3'='' d'oxv- 

 gène fixé. La solution chromique étant peu à peu versée dans l'essence 

 refroidie au-dessous de [\o°, on n'observe aucune production d'acide 

 carbonique. La majeure partie de l'essence a échappé à l'action oxydante; 

 mais elle a subi, au moins pour une partie, de profondes modifications. 



» Pour séparer les produits les plus volatils formés par l'essence modifiée des sels 

 de chrome, nous avons fait une première distillation sous pression réduite à 4"^" de 

 mercure, en poussant jusqu'à la température de iSo" ('); le résidu a été soumis à une 

 série de traitements pour en extraire les autres termes de la réaction. Le liquide dis- 

 tillé a été additionné d'eau pour enlever la majeure partie de l'acide acétique; la 

 partie insoluble agitée avec un léger excès de solution alcaline et soumis à de nom- 

 breuses distillations fractionnées sous la pression de 4'^™ de mercure, en prenant la 

 déviation imprimée par chaque fraction au plan de polarisation sous une épaisseur de 

 10'^'". On s'est arrêté quand on n'a plus observé de variations dans les pouvoirs rola- 

 toires. Enfin on a procédé à une dernière rectification sous la pression normale. 



» Les produits volatils avant 190° se résolvent en deux termes principaux : l'un pas- 

 sant de 155" à i56» sous la pression normale, on en a recueilli 490?'' ; le second passant 

 de 174*^ à lyS»'", on en a recueilli i3os''. Tous deux possèdent la composition de 

 l'essence de térébenthine; ils répondent à la formule C'" H'". Le dernier terme ren- 

 ferme seulement des traces de produits oxygénés et un peu de cyraène C^"!!'*; mais 

 les propriétés de ces carbures sont différentes de celles de l'essence primitive. 



» Le carbure, passant de i55° à i56", diffère peu de l'essence primitive ; il a même 

 point d'ébuUition, même densité à o<' = o,876. Son pouvoir rotatoire est plus élevé; 

 sous une épaisseur de 10'^™, on observe avec la lumière jaune une déviation de — 37° 44', 

 alors que l'essence primitive déviait seulement de — 33" 36'. On en déduit un pouvoir 

 rotatoire [a] D^ — 43'',6o;le carbure traité par le gaz chlorhydrique sec donne un mo- 



(') Dans une seconde opération on a fait cette distillation sous la pression normale 

 jusqu'à 200°; les produits ont été les mêmes sans variations appréciables dans les 

 pouvoirs rotatoires. 



