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CHIMIE ORGANIQUE, — Sur une nouvelle synthèse d'un bornéol inactif. Note 

 de MM. G. BoucHAUDAT et J. Lafoxt, présentée par M. Berthelot. 



« La synthèse du camphre de Bornéo a déjà été effectuée par M. Ber- 

 thelot en traitant le camphre par la potasse alcoolique qui donne du bornéol 

 actif et de l'acide camphique (' ), puis par M. Baubigny ( -) en fixant de l'hy- 

 drogène sur le camphre. Mais, jusqu'à ce jour, on n'avait pas transformé 

 les carbures térébéniques monovalents, essence de térébenthine ou cam- 

 phcnes en bornéol sans passer par l'intermédiaire du camphre. Nous avons 

 réussi à etTcctuer cette synthèse en partant du plus stable des carbures téré- 

 béniques monovalents, le térébéneou camphène inactif, C-*'H"'(— ); nous 

 l'avons ainsi transformé par fixation directe d'un acide organique en un éther 

 du bornéol qui, saponifié, nous a fourni un bornéol C-"H'" (H^O") inactif 

 sur la lumière polarisée. 



» Nous avons chauffé à loo" pendant trente-six heures un mélange 

 de térèbène et de une fois et demie environ d'acide acétique cristallisable, 

 fait de façon que les deux liquides soient entièrement dissous l'un dans 

 l'autre. I^e liquide, après avoir été chauffé, a été additionné d'eau pour 

 séparer l'acide acétique, agité ensuite avec un léger excès d'eau alcaline, 

 puis soumis à une série de distillations fractionnées; il se sépare en térè- 

 bène bouillant vers i56" et en un produit bouillant vers 21 5° sans formation 

 sensible d'aucun autre produit. Il s'en forme, dans ces conditions de temps et 

 de température, 5 pour 100 seulement du poids de térèbène. Si l'on chauffe 

 le mélange d'acide et de térèbène à i5o°, ainsi que nous l'avons observé, 

 la vitesse de combinaison est sensiblement accrue. Ce corps bouillant à la 

 température de 21 5°, sans altération, a la composition d'un acétate de té- 

 rèbène C"" H'* (C* H* O^); c'est l'éther acétique d'un bornéol, c'est un li- 

 quide assez mobile; son odeur rappelle celle de l'essence de thym. Il est 

 neutre aux réactifs colores : il n'agit pas sur la lumière polarisée ; sa densité 

 à 0° est 0,977. Traité à 100", en vase scellé, pendant dix heures, par son 

 poids de potasse dissous dans l'alcool, il fournit exclusivement de l'acétate 

 de potasse et du bornéol inactif, d'après l'équation 



C^»H'«(C*H^O') + KOHO = C2''H'«(H-0=') + C^H^KO\ 



(') Berthelot, Annales de Chimie et de Physique, 3'' série, t. LXVI, p. 79. 

 ("-) Baubigny, Annales de Chimie et de Physique, 4" série, t. XIX, p. 221. 



