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puis subslitution d'un second équivalent d'acide aux éléments de l'eau 



C20Hio(H=02)(HCl)4-HCl=C2»II'8(HCl)(HCI)-i-H°-02. 



» Le lerpilénol est violemment attaqué par l'acide azotique étendu de son volume 

 d'eau, à la façon de l'essence de térébenlliine, en donnant des produits acides et résineux 

 identiques ne renfermant pas de camphre. 



» Le mode de production du terpilénol actif par l'acétate de terpilène, véritable 

 éther acétique de ce terpilénol, ses réactions, nous font regarder cette substance 

 comme un alcool monoatomique, mais incomplètement saturé, C"'H"0-( — ), dérivant 

 du terpilène carbure bivalent; la terpine anhydre C-''H-'*0' étant l'alcool diatomique 

 correspondant à ce même carbure, ces trois composés fournissent le même dicldorhy- 

 drate. Le terpilénol actif est probablement identique, au pouvoir rotatoire. près, à 

 l'hydrate liquide qui se forme en même temps que la terpine dans la réaction de 

 Wiggers. M. Berthelot (') a ainsi obtenu et étudié un monohydrate de pouvoir rota- 

 toire [a]i):= — 13°, 4; le terpilénol nous paraît au contraire distinct de l'hydrate qui se 

 forme par l'action de l'acide sulfurique étendu jsur la terpine, ce dernier corps pa- 

 raissant être l'étherde la terpine. 



)) L'acétate C-^H"", CH^O", produit en même temps que l'acétate de 

 terpilène et passant de g5° à io5° dans le vide, dextrogyre [«]o = -+- i°,G, 

 traité de même par la potasse alcoolique, fournit un liquide ayant la com- 

 position du terpilénol, lévogyre déviant de — 17", 24' sous o™, 10 d'épais- 

 seur et distillant dans le vide de 99° à 102°. Au bout d'un certain temps, il 

 s'y forme des cristaux que l'on isole en les mettant essorer sur un carreau 

 de plâtre sec. Ces cristaux sont du camphénol (bornéol) lévogyre. 



» Après purification par sublimation, ces cristaux ont fondu à + igS"; leur pouvoir 

 rotatoire est [a]D= — 26°, 6. Le liquide d'où se sont séparés les cristaux de cam- 

 phénol gauche, et que l'on reprend en épuisant le carreau de plâtre par l'élher, 

 fournit une nouvelle proportion de camphénol; il suffit d'y faire passer un courant 

 d'acide chlorhydrique qui, dans ces conditions, ainsi que l'a établi M. Berthelot, ne 

 touche pas sensiblement au camphénol, mais qui transforme les traces de terpilène et 

 de lerpilénol qui l'accompagnent en dichlorhydrate. Le produit qui passe dans le vide 

 de 95° à loS" fournit encore du camphénol cristallisé; mais ce camphénol est dextro- 

 gyre; son pouvoir rotatoire est [a]n:=-F- ii°,<j\ soit que le pouvoir rotatoire ait été 

 modifié par l'acide chlorhydrique, soit plutôt que le produit de la saponification de 

 l'acétate et cet acétate lui-même ne fussent des mélanges de composés isomériques 

 dextrogyres et lévogyres. De Montgolfier a établi (^) qu'il en était ainsi dans la forma- 

 tion des camphénols obtenus par divers procédés au moyen du camphre des laurinées; 

 le produit total étant à peu près inaclif, mais dédoublable en camphénol droit et cam- 



(') BEUrnELOT, Journal de Pharmacie et de Chimie, t. \XI\, p. 82. 



(-) De Montgolfier, Annales de Chimie et de Physique, 5'= série, t. XIV, p. Sg. 



