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lange des trois dérivés G" H^-CO-CIP Cl, C«H^-C()-CHCl% CIP-CO-CCP. 

 dont le premier peut seul être isolé à l'état de pureté. Ce mélange ne 

 contient dailleurs pas tmce de chlore dans le noyan, car j'ai vérifié que 

 chacune des fractions soumises à l'analyse donnait par oxydation exclusi- 

 vement de l'acide benzoïque fusible à 121°. 



» Ainsi donc, par la chloruration directe du méthylbenzoyle à tempéra- 

 ture élevée, on obtient tout d'abord et simultanément les trois dérivés 

 chlorés dans la chaîne. En poursuivant l'action du chlore dans les mêmes 

 conditions, je n'ai pas observé la formation de chlorure de benzoyle; 

 mais j'ai obtenu un produit plus riche en chlore que le méthylbenzoyle 

 trichloré que je n'ai pas encore isolé à l'état de pureté et qui par oxyda- 

 tion m'a donné un acide chloré. Il est donc probable que le chlore, après 

 avoir remplacé tout le chlore de la chaîne latérale, se porte ensuite dans 

 le noyau benzénique ('). » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Action de l'eau oxygénée sur V acide benzoïque 

 en présence d'acide sulfurique. Note de M. Haxriot, présentée par 

 M. Friedel. 



« J'ai montré, dans ma précédente Communication, que l'eau oxygénée 

 réagit sur les hydrocarbures benzéniques en solution sulfurique en les 

 transformant en phénols et diphénols. J'ai cherché à étendre cette réaction 

 aux acides aromatiques, et particulièrement à l'acide benzoïque. 



» Jj' acide benzoïque, dissous dans cinq ou dix fois son poids d'acide sul- 

 furique, est additionné par petites portions de trois fois son poids d'eau 

 oxygénée à 200""', dissoute également dans l'acide sulfurique. Une réaction 

 très vive se manifeste. Lorsque toute l'eau oxygénée a été introduite, on 

 étend d'eau la liqueur et on la distille dans un courant de vapeur d'eau. 

 Il passe d'abord de l'acide benzoïque non attaqué, puis un mélange d'acides 

 benzoïque et salicylique, que l'on peut séparer de la façon suivante. Le 

 mélange des deux acides est saturé par le carbonate de baryum et la solu- 

 tion filtrée est mise à bouillir avec un excès d'eau de baryte. Il se précipite 

 du salicvlate basique très peu soluble. Le sel de baryum est décomposé 

 par l'acide sulfurique et épuisé par l'éther qui abandonne l'acide salicy- 

 lique par évaporation. Si, au lieu de distiller le produit brut de la réaction, 

 on le sature par le carbonate de baryum, on obtient, outre le benzoateetle 

 sahcylate, une petite quantité d'un autre sel de baryum dont l'acide libre 



(') Ce liavail a été fait au laboialoire du M. Gai, à l'Kcole Polytechnique. 



