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 hjdrazone du diacélyle qui se |jioduirail d'après l'équation suivante : 



CO — CH3 



/H 



C^H^Az := Az - OH -H CH - CHS _ CH^COOH -h C«H^ Az— Az = C — CH' 

 CO - CH3 CO - CH^ 



» Celte opinion est confirmée parle fait que le point de fusion : iS/J" de ce corps est 

 identique à celui du produit obtenu par von Pechmann, d'une part, en faisant réagir 

 la phénjlhydrazine sur le diacétyle, et par Japp et Klingemann en faisant agir le 

 chlorure de diazobenzène sur l'acide méthjlacétoacétique. 



» En remplaçant dans la préparation précédente la méthjlacétylacétone par une 

 quantité équimoléculaire d'éthylacétylacétone, on obtient, après cristallisation, un corps 

 fondant à 117°. Ce point de fusion est identique à celui du produit obtenu par Japp et 

 Klingemann, en partant du chlorure de diazobenzène et de l'acide élhylacétoacétique. 



» On doit dès lors lui attribuer, comme au précédent, la formule d'une liydrazonc 

 qui est la suivante : 



C^ IP Az — Az = C — CH^ — CH^ 

 CO-CH' 



» Enfin, en remplaçant le chlorure de diazobenzène par les chlorures de diazoortho- 

 tolyl, diazoparatolyl, on obtient des corps fondant respectivement à i3o° d'une part 

 et ii9"-i2o" de l'autre et présentant la composition des hydrazones correspondantes 

 du diacétyle. 



» Quant aux. chlorures bisdiazoïques dérivés de la benzidine et homologues, si on 

 les met en présence de la méthylacétylacétone en solution acétique, on obtient, après 

 purification, les dihydrazones du diacétyle et avec l'éthylacétylacélone celles du propio- 

 nylacétyle. Ou peut ainsi obtenir : 



» La diphényidihydrazone du diacélyle fondant à aSS-'-aSti" ; 



» La diphényidihydrazone du propionylacétyle fondant à ■265"-i68''. 



» En résumé, les chlorures dlazc/iques réagissent sur la inéthylacéLyl- 

 acétone ou sur l'élhylacétylacétone avec élimination d'une molécule 

 d'acide acétique et formation d'une hydrazone, par suite de l'union du 

 diazoïque avec ce qui reste de l'acétylacélone et transposition moléculaire 

 consécutive. 



» Cette réaction est à rapprocher de celle des éthers cyanacéliques à 

 radicaux acides substitués, et des éthers acétylacétiques alcoylés sur les 

 chlorures diazoïipies. 



» Dans tous les cas les chlorures diazoïques se comportent à l'égard de 

 ces éthers et des acclylacétones substitués comme le feraient des bases 

 fortes qui en enlèvent le groupe acétyle. » 



