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 » Après lin certain nombre d'insuccès dont la grande oxydabilité du 

 fiu-furane est une des causes, j'ai adopté le mode opératoire suivant, qui a 

 conduit à des résultats intéressants : 



» los'' de f'iirfurane sont dissous dans ^o?' d'anhydride acétique; d'autre part, 

 SoS"' d'acide azotique fumant incolore sont dissous dans SoS'' d'anhydride acétique. Les 

 deux solutions sont refroidies par un mélange de glace et de sel, et la solution de fur- 

 furane est introduite goutte à goutte dans celle d'acide azotique, cette dernière étant 

 constamment agitée. La température ne doij pas dépasser — 5" pendant toute la 

 durée de la nitration. 



» Dans ces conditions, on n'obserxe presque pas de vapeurs nitreuses. Tout le fur- 

 furane étant introduit, la solution est \ersée sur de la glace. On laisse le tout revenir 

 à la température ordinaire et l'on épuise à l'éther deux ou trois fois. La solution 

 éthérée est lavée à l'eau, puis additionnée d'un excès de pyridine pour neutraliser les 

 acides acétique ou azotique que l'éther a pu dissoudre, lavée encore une fois et enfin 

 séchée sur du sulfate de soude. 



» L'éther est chassé au bain-marie, et le liquide restant distillé dans le vide jusqu'à 

 commencement de décomposition; le résidu est alors entraîné par la vapeur d'eau; il 

 passe un liquide qui cristallise dans le réfrigérant, et qui constitue le nitrofurfurane. 



» l'urifié par dissolution dans l'éther de pélrole et évaporation spontanée de cette 

 solution, le nitrofurfurane forme de gros cristaux blanc jaunâtre, facilement clivables 

 suivant une direction; examinée en lumière [)olarisée convergente, une lamelle de 

 clivage laisse apercevoir deux hyperboles. 



» Ces cristaux fondent à 28°; ils sont facilement solubles dans les solvants orga- 

 niques, trè* peu dans l'eau. Leur odeur rappelle celle du nitrotoluène. 



» Le nitrofurfurane est soluble dans les alcalis; la solution est rouge orangé. 



» La détermination du poids moléculaire par cryoscopie dans le bromure d'élliy- 

 léne a donné les résultats suivants : 



Matière ie'',499i 



Dissolvant 626'', 64o 



Abaissement i'',io 



Poids moléculaire.. . 112,4 Théorie ii3 



» Les résultats analytiques confirment la formule C'II'O — AzO-; la 

 position du groupe AzO' 



CH — Cil CH-C — AzO^ 



Il II II II 



en a lie C — AzO^ ou en ? HC CH 



\ / \ / 



O O 



est seule indéterminée encore. 



» L'addition de pyridine, au cours de la préparation du nitrofurfurane, 

 a pour but, comme je l'ai dit, de saturer les acides libres, sans faire inter- 



C. R., 1901, 1" Semestre. (T. CXXMi, N- 3.) IQ 



