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et j'ai vérifié la formule de constilution de cet hydrocarbure en le souiuellanl à l'ac- 

 tion d'un excès de brome en présence du bromure d'aluminium. Celte opération ne 

 fournissant pas trace d'hexabromobenzène, aucun des no3aux benzéniques n'est uni à 

 un groupement (CH)'". 



» Le liquide recueilli entre iSo" et 260° a été rectifié dans un appareil à colonne. 

 Â la deuxième distillation il passe presque tout entier entre i57° et lôg". 



» J'ai obtenu i8s''de ce liquide, qui constitue un propylbenzène C*H^ — C^H''. 



» Pour déterminer sa formule de constitution je l'ai traité par un excès de brome 



contenant en solution i pour 100 d'aluminium. Au bout de six heures, le produit 



après évaporation a été traité par la potasse, puis par l'acide chlorhydrique, enfin lavé 



à l'eau et séché. L'alcool bouillant le dissout et par refroidissement laisse déposer de 



longues aiguilles blanches, groupées en étoile, fondant à 96° et constituant le penta- 



bromopropxlbenzène 



C«Br5-CH2— CIP— CIP. 



)' Cependant l'alcool laisse un faible résidu soluble dans le benzène bouillant : par 

 refroidissement, ce dissolvant abandonne des aiguilles blanches d'hexabromobenzène 

 C^Br° fusibles sans décomposition à 3i6°. 



» Or le brome agissant surle propylbenzène normal en présence du bromure d'alumi- 

 nium donne du pentabromopropylbenzène; agissant sur l'isopropylbenzène, il fournil 

 uniquement du benzène hexabromé ('). Par conséquent, le carbure passant entre i57° 

 et i59° est un mélange des deux isomères. Pour déterminer la proportion de cumène 

 qu'il contient, j'ai soumis à la bromuration 3s'' de ce corps, qui m'ont donné iSs'' de 

 bromures d'où j'ai retiré 06'', 2 de benzène hexabromé, ce qui correspond à oS'',o4 

 d'isopropylbenzène. La proportion de ce dernier carbure est donc de i,3 pour 100. 



» Par conséquent, on peut considérer la portion i57°-i59° comme formée de pro- 

 pylbenzène sensiblement pur, et l'action du bromure de triméthylène sur le benzène 

 en présence du chlorure d'aluminium pourra permettre de préparer rapidement des 

 quantités notables de ce corps. 



» Le brome à 160° réagit sur lui en fournissant ledibromure de phénylallyle 



a- tP - CH Br — CH Br — CH' 

 fusible à 66°. C'est là une nouvelle vérification de sa formule de constitution. 



» Ce résultat obtenu, j'ai songé à examiner le carbure C° H" — C^H' qui 

 prend naissance dans l'action du bromure de propylène sur le benzène, en 

 présence du chlorure d'aluminium. Silva (-), qui a étudié sa formation, le 

 considérait d'abord comme formé uniquement de cumène, puis, après que 

 MM. Wispeck et Zuber (^) eurent reconnu que, dans l'action de l'iodure 



(') F. BoDROUX, Thèse de Doctorat, p. 19 et 33; Paris, 1898. 

 (^) SiLVA, Bulletin de la Société chimique, t. XLIll, p. 3x8. 

 (') WispiiCK el Zuber, Liebig's Annalen der Chemie, t. CGXVllI, p. 379. 



