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» Dans deux précédentes Communications ( ' ). j'ai montré qn'en chauf- 

 fant à iSo^-iGo" l'alcool amylique inaclif avec son dérivé sodé l'on obtient 

 surtout de Talcool diamylique et de l'acide isovalérique, suivant la 

 réaction 



2C/H''^0 + C'H"NaO = C-H-Q -hCMl^NaO" +4 H. 



» La formation de l'alcool diamylique résulte, en somme, de la conden- 

 sation de deux molécules d'alcool amylique avec départ d'une molécule 



d'eau 



2C'H' = 0= C'IP-O-i- H-0. 



» J'ai tenté la même réaction sur l'alcool œnanthylique; elle réussit 

 encore et peut être formulée 



aC'H'oO + C^H'^NaO = (;"'H^"0 + C H" NnO= + 4FI. 



» Les produits principaux sont, en effet, de l'acide œnanthvlique 

 C'H'^0" et un alcool de formule (>'''H"'0, provenant de la condensation 

 de deux molécules d'alcool œnanthylique. Il se forme en même temps, 

 comme nous verrons dans la suite, l'acide correspondant C'^H-^O^ et un 

 peu d'un alcool de formule C H^'O provenant de la condensation de trois 

 molécules œnanthyliques. 



» L'alcool œnanthvlique emplové provenait de la réduction de l'œnan- 

 thol par l'amalgame de sodium en liqueur acétique et bouillait à i'j[f-i']îi°. 



« Dans une bouteille en cuivre munie d'un réfrigérant à reflux, on chaufl'e peu à 

 peu 4ooS'' de cet alcool avec SoS'' de sodium jusqu'à 220°, température que l'on main- 

 tient pendant douze heures. On observe un dégagement d'hydrogène, d'abord très 

 rapide par suite de la réaction du sodium sur l'alcool, puis beaucoup plus lent, mais 

 très régulier; il est alors produit par la réaction formulée plus haut. Enfin, après douze 

 heures, le dégagement cesse à peu près complètement; la réaction est terminée. 



» On reprend par l'eau le mélange refroidi et on l'additionne d'une quantité d'acide 

 sulfurique telle que la solution aqueuse reste franchement alcaline; on achève alors 

 la saturation par un courant d'acide carbonique et on laisse déposer le mélange qui se 

 sépare en deux couches : une couche aqueuse, une couche huileuse qui surnage. 



» La solution aqueuse est alors lavée plusieurs fois avec de l'élher, puis addi- 

 tionnée d'un excès d'acide sulfurique qui en précipite des acides huileux que l'on 

 sèche et que l'on soumet à la distillation fractionnée. Les 243s'' de produit brut 

 donnent ainsi i5o8''de produit bouillant à 222°-225" sous la pression normale; c'est de 

 l'acide œnanthylique; puis 5oS'' de produit distillant de igC-ig^" sous iS""" de 



(') Compter rendus, t. CXXVIII, p. 5ii et 1002. 



