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In réaclion du mercure sur l'élhane chloré et iodé fût particulièremenL 

 facile et se produisît même à la temjîérature du laboratoire, dans toutes 

 ces expériences, c'est toujours l'éthylène qui a été régénéré. 



) L'électrolyse du p-cliloropropionale de potassium Cl CH'CH^CO^K ne 

 m'a pas non plus donné le butane dichloré (i.4),ClCH-CH-CH-CIl-Cl, que 

 pouvait faire espérer la réaclion classique. Je n'obtins que de l'acétylène, 

 de l'éthylène chloré, des produits aldéhydiques et quelques centimètres 

 cubes d'un liquide chloré, plus dense que l'eau, bouillant de iio" à 220°, 

 qu'il me fut impossible d'identifier avec le butane dichloré. C'est à la suite 

 de tous ces insuccès que j'ai préparé par éleclrolyse la diamvline du bu- 

 lanediol (i.4)t et c'est de ce composé biprimaire que j'ai tiré tous les 

 dérivés dont je vais maintenant parler. 



» Préparation du butane dibromé et du butane diiodé (i.4)- — Si l'on fait passer 

 un courant d'acide bromhydrique dans la diamyline du butanediol (i . 4) chaulTée au 

 bain-marie, ou si l'on sature ce corps à froid d'acide iodhydrique, il se forme deux 

 molécules d'eau, deux molécules de bromure ou d'iodure d'amj'le et une molécule de 

 dibromobutane (i . 4) ou de diiodobutane (i . 4) ■ 



C'Hi'OCH^CH'CH^CH^OC^H»' 4- 4HI = aH^O -^ 2C5H>'1 + ICH^CH^CH^CH^I. 



Par distillation fractionnée dans le vide, on sépare très facilement les produits de la 

 réaction. Le rendement est bon avec l'acide bromhydrique, presque théorique avec 

 l'acide iodhydrique. L'analyse du butane dibromé et celle du butane diiodé ont fourni 

 des nombres satisfaisants. 



» Le butane dibromé [i.li) est un liquide incolore, qui bout à i96''-i97° sous la 

 pression ordinaire, mais en se décomposant assez notablement, et à 85° sous la pres- 

 sion de i5™™ avec une très faible décomposition. Densité à i8°r= 1,79. 



» Le butane diiodé est un liquide, qu'on ne peut conserver incolore. Il bout, 

 en se décomposant très légèrement, à i25°-i26° sous la pression de i5""". Densité 

 à 18°=: 2,807. 



» Dans ces composés les halogènes sont bien en position 1.4; il est facile de le 

 démontrer. 



» J'ai fait agir le cyanure de potassium sur le butane diiodé additionné d'alcool 

 élhylique, de manière à former Vhexane dinitrile : 



ICH2GH'CH2CH2I + 2KCAz=:2Kl4-AzCCH2CH2CH=CH'iCAz. 



)> Celui-ci, par l'action de l'acide chlorhydrique en présence de l'alcool, a 

 donné d'abord de l'adipate d'éthyle, et, après saponification, de l'acide adipique 

 CO^H — CH^— CH»— CH^— CH=^ CO^H, qui fond bien à iSo". 



» Cette expérience nous fournit, en même temps qu'une preuve de la 

 constitution indiquée plus haut, une nouvelle synthèse de l'acide adipique. 



