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l'a indiqué M. Bougault, ils donnent des corps se combinant au bisulfite 

 de sodium. On pourrait penser que les dérivés ainsi obtenus sont des 

 aldéhydes et ont été engendrés dans la réaction représentée par le schéma 

 suivant : 



PTT. /CH='OH /CHO 



R-Cf H-IOH=-R-CI r=R-CH -hUl. 



\i-H \CH» \CH' 



» Il n'en est rien. Ces corps donnent bien des combinaisons bisulfi- 

 tiques, mais celles-ci sont décomposables par l'eau. Ils fournissent des 

 oximes, mais celles-ci sont différentes de celles obtenues avec les aldé- 

 hydes découverts par M. Bougault, et qui répondent au schéma indiqué 

 plus haut. Ils donnent, sous l'influence du brome, du bromoforme; leur 

 point d'ébullition est plus élevé que celui des aldéhydes. Ils ne reco- 

 lorent pas la fuchsine décolorée par l'acide sulfureux. Tous ces caractères 

 conduisent à les considérer comme des méthvlcétones à chaîne normale, 

 il y a donc eu transposition moléculaire dans leur genèse et l'on peut 

 représenter la réaction qui leur a donné naissance par l'équation sui- 

 vante : 



, CH-OH 

 R — CI = HI 4- R - CH^ - CO - CH'. 



sCH^ Méthylcétone. 



lodhydrine. 



» La chaîne pseudopropylénique s'est donc changée en une chaîne pro- 

 pylique. C'est là une transformation très intéressante et dont on n"a pas 

 encore d'exemple. La transformation inverse, au contraire, est connue : il 

 suffit de rappeler la formation de la pinacoline à partir de la pinacone, 

 celle de l'aldéhyde diphénylacétique au moyen de l'hydrobenzoïne (Breuer 

 etZiNCKE, Z. A., t. CXCVIII, p. 182), celle de l'acide diphénylglycolique 

 à partir du benzile. 



» Je me propose de montrer prochainement, dans un travail fait en 

 collaboration avec M. Tiffeneau, que si les aldéhydes découverts par 

 M. Bougault possèdent une chaîne pseudopropylénique, celle-ci provient 

 de la transformation de la chaîne propylénique des corps mis en œuvre et 

 non d'une chaîne triméthylénique, comme l'a supposé M. Bougault, en 

 faisant d'ailleurs des réserves. » 



